Альдегиды

1. АЛЬДЕГИДЫ

2.

Цели урока
Продолжить
знакомить
учащихся
с
кислородсодержащими
органическими соединениями на примере альдегидов.
• Познакомить
учащихся
с
применением
ацетальдегида на основе их свойств.
формальдегида
и
• Продолжить развивать умения характеризовать строение и
химические свойства изученных органических соединений, объяснять
зависимость свойств веществ от их состава и строения, выполнять
химический эксперимент, соблюдая правила безопасного обращения с
веществами и лабораторным оборудованием, проводить наблюдения,
делать выводы.
• Продолжить формирование ключевых компетентностей учащихся
• Воспитывать бережное отношение к своему здоровью, здоровью
окружающих.

3.

Повторим?!
CnH2n
ЕН
АЛКАНЫ
CnH2n-6
ИН
АЛКЕНЫ
CnH2n+2
АН
АЛКИНЫ
CnH2n+1OH
ОЛ
АРЕНЫ
БЕНЗОЛ
CnH2n-2
СПИРТЫ
O
CnH2n+1C
H

4.

Альдегиды
Альдегиды – это органические вещества, молекулы,
которых содержат карбонильную группу, соединенную с
углеводородным радикалом и атомом водорода
О
О
─С
─С
О
Карбонильная группа
R─ С
Н
Альдегидная группа
Н
Общая формула

5.

Альдегиды и кетоны
Альдегиды
- аль
Пропаналь
CnH2nO
Кетоны
- он
СН3 – С – СН3
||
O
Пропанон

6.

Альдегиды.Гомологи
Метаналь
(формальдегид)
Этаналь
(ацетальдегид)
Пропаналь
Бутаналь
Пентаналь

7.

Альдегиды. Номенклатура
4
H3 C
3
−
CH
|
CH3
2
−
CH2
3-метил бутаналь
1
O
− C
H

8.

Альдегиды.Номенклатура
1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ
2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ
С АТОМА УГЛЕРОДА ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУПП
3. НАЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ ПОЛОЖЕНИЕ
В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ
4. НАЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ
АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ -АЛЬ

9.

Альдегиды. Изомерия.
Вид изомерии
По углеродному
скелету,
начиная с С4
Межклассовая с
кетонами,
начиная с С3
Формулы изомеров

10.

Альдегиды.Получение
1.Окислением (дегидрированием) первичных
спиртов:
в промышленности
Cu,t
СН3СН2ОН
→
CH3COH + H2↑
этанол
этаналь
в лаборатории
t
СН3СН2ОН + CuO →
CH3COH + H2O+ Cu
этанол черный
этаналь
красный
запах зеленого
яблока

11.

Альдегиды. Получение
O
t0
CH3 – CH2 – OH + CuO →CH3 – C + Cu + H2O
H

12.

Альдегиды. Получение
2. Реакция Кучерова:
Hg2+
СН≡СН + Н2О →
СН3СОН
ацетилен
уксусный альдегид

13.

Альдегиды.Свойства
Физические свойства
С1
– газ с резким запахом;
С2 – С3 – жидкости с резким запахом;
С4 – С6 – жидкости с неприятным запахом;
>С6
– твердые, нерастворимые в воде с цветочным
запахом (применяются в парфюмерии).
НСОН, СН3СОН – растворимы в воде неограниченно,
температуры кипения ниже, чем у соответствующих
спиртов.

14.

Альдегиды. Свойства
Химические свойства альдегидов
Реакции
присоединения
Гидрирование
Реакции
окисления
Реакция
«серебряного
зеркала»
Присоединение
NaHSO3
Реакции
поликонденсации
Реакции
полимеризации
Окисление
Cu(OH)2

15.

Альдегиды. Свойства
Реакции окисления
R – C = O + [O]
Ι
H
альдегид
НСООН
СН3СООН -
→
R–C=O
Ι
OH
карбоновая
кислота
метановая (муравьиная) кислота
этановая (уксусная) кислота

16.

Альдегиды. Свойства
Реакция окисления аммиачным раствором оксида
серебра - «серебряное зеркало» - качественная
реакция на альдегиды.
O
СН3 – С
+ Ag2O → СН3 – С
H
O
+
OH
2Ag↓

17.

Альдегиды. Свойства
Реакция окисления гидроксидом меди (II) при
нагревании – качественная реакция на альдегиды.
O
СН3 – С
+ Cu(OH)2 → СН3 – С
H
O
+ CuOH
OH
t0
Cu2O H2O

18.

Альдегиды. Свойства
Реакция восстановления
Реакция
восстановления
водородом
соответствующие спирты
гидрирование
в
Ni
СН3 – СОH + Н2 → CH3 – CH2 – OH
этаналь
этанол
(ацетальдегид)
(этиловый спирт)

19.

Альдегиды. Свойства
Реакция поликонденсации
(n+1)С6Н5ОН+nНСОН→[-CH2–C6H3OH - ]n-1+nH2O
фенол
формаль- фенолформальдегидная
дегид
смола

20.

Альдегиды. Применение
Формальдегид

21.

?
?
Уксусный
альдегид
?
?

22.

Альдегиды в природе
Альдегиды- химические вещества, в
чистом виде напоминающие запах
прогорклого сливочного масла, но стоит
их разбавить, как они начинают звучать
по-иному, приобретая легкий аромат
цветочной свежести. Удивительная
черта альдегидов – подстраиваться под
естественный запах кожи, усиливая
ведущие ноты всей парфюмерной
композиции

23.

Альдегиды в природе
Булочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят.
В землянике и кокосе,
И в жасмине, и в малине,
И в духах, и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?!
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит!

24.

Альдегиды в природе
Аромат ванили

25.

Альдегиды в природе
Аромат кокоса

26.

Альдегиды в природе
Аромат Амаретто

27.

Альдегиды в природе
Аромат корицы

28.

Альдегиды в природе
Аромат земляники

29.

Альдегиды в природе
Аромат жасмина

30.

Альдегиды в природе
Аромат шоколада

31.

Кетоны в природе
Аромат малины

32.

Выполни задания теста
1. ( Общая формула альдегидов :
А. RCOH
В. R1COR2
Б. RCOOH
Г. ROH
2. Функциональная группа альдегидов :
А. - ОН
В. – СОН
Б. - СО
Г. – СООН
3. Формула формальдегида :
А.НСООН
В.СН3СОН
Б.НСОН
Г.СН3СООН
4. Вещество состава СН3СОН называется:
А. Метаналь
В. Уксусная кислота
Б. Этаналь
Г. Ацетальдегид

33.

5. Продуктами восстановления альдегидов водородом
(катализатор Ni) являются :
А. Сложные эфиры
В. Одноатомные спирты
Б. Карбоновые кислоты Г. Кетоны
6. В реакцию «серебряного зеркала» могут вступать :
А. Фенол
В. Этанол
Б. Метаналь
Г. Этаналь
7. Продуктом окисления этанола является :
А. Ацетон
В. Уксусный альдегид
Б. Уксусная кислота
Г. Диэтиловый эфир
8. Правой частью уравнения СН3СОН + 2Cu(ОН)2↓→ :
А. НСООН + Cu2O↓ + 2H2O
Б. CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O