Сложные эфиры

1.

(эстеры)

2.

Сложными эфирами называются
производные кислородосодержащих кислот,
в которых гидроксогруппы замещены
остатками спирта или фенола:

3.

Общая формула сложных эфиров
одноосновных кислот :
СnH2nO2
Общая формула сложных эфиров
двухосновных карбоновых кислот:
CnH2n-2O4

4.

По номенклатуре ИЮПАК:
ИЛИ:
В названии сложного эфира сначала указывают
алкильную группу, связанную с кислородом в спирте,
затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (овая кислота) на суффикс -оат.

5.

Название сложного эфира
Формула эфира
Метилметаноат
HCOOCH3
Этилметаноат
HCOOC2H5
Метилэтаноат
CH3COOCH3
Этилэтаноат
CH3COOC2H5
Пропилэтаноат
CH3C-OOCH2CH2CH3

6.

Тривиальная номенклатура:
или:

7.

Возможна изомерия углеродного скелета в
радикале кислоты и в радикале спирта при
наличии трех и более углеродных атомов.
Изомерия положения функциональной группы:

8.

Межклассовая изомерия:

9.

Сложные эфиры - бесцветные жидкости,
малорастворимые или совсем не растворимые в
воде, обладают специфическим запахом (в малых
концентрациях - приятным, часто фруктовым или
цветочным). Легко воспламеняются.
Растворимость хуже, чем у образующих их
кислот и спиртов. Сложные эфиры высших
спиртов и высших кислот - твердые вещества.
Метиловый эфир масляной кислоты имеет
запах яблок, этиловый эфир этой же
кислоты – запах ананасов, изобутиловый
эфир уксусной кислоты – запах бананов.

10.

Получение сложных эфиров
Реакция этерификации:
Взаимодействие солей карбоновых кислот с
галогеналканами:
CH3-COONa + CH3-Cl = CH3-COOCH3 + NaCl

11.

Химические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но
легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот
или в присутствии щелочей.

12.

Переэтерификация — это реакция превращения
одного сложного эфира в другой под действием
соответствующих спиртов в присутствии
катализатора (кислоты или основания):
R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH
Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом
связи С-О карбоксильной группы. При этом
образуется смесь спиртов:
C6H5-COO-C2H5 + [H] = C6H5-CH2OH + C2H5-OH