НИР_Козлова_IVA-ред

1.

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова»
Химический факультет
Кафедра химической технологии и новых материалов
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
Название работы
Докладчик: студентка 5 курса
Козлова Надежда Денисовна
Научные руководители:
м.н.с. Иванченко Анна Васильевна
н.с. Морозов Олег Сергеевич
Москва, 2025

2. Эпоксидные смолы

Диглицидиловый эфир бисфенола А
(ДГБА)
Авиастроение
Кафедра ХТиНМ
Триэтилентетрамин
(ТЭТА)
Судостроение
Строительство
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
2

3. Свойства выбранного мономера

• Трифункциональность:
бόльшая степень
разветвления, жёсткость
сшивки
• Мета- положение:
более низкая
м-(2,3-эпоксипропокси)вязкость, лучшая
N,N-бис(2,3-эпоксипропил)анилин
растворимость и
(ЭМАФ)
совместимость
Клеи
авиакосмического
назначения
Эпоксидные
связующие для ПКМ
Кафедра ХТиНМ
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
3

4. Цель и задачи

Цель: Исследование влияния очерёдности стадий и типов компонентов на процесс
синтеза м-(2,3-эпоксипропокси)-N,N-бис(2,3-эпоксипропил)анилина.
Задачи:
1) Синтезировать ЭМАФ по существующей методике синтеза его пара- изомера.
2) Изучить возможные пути синтеза ЭМАФ.
3) Выявить влияние компонентов на всех путях синтеза ЭМАФ.
4) Определиться с последовательностью стадий.
Кафедра ХТиНМ
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
4

5. Синтез ЭМАФ

45 ◦С ≤ Т ≤ 47 ◦С
1 стадия
• дегазация эпихлоргидрина
• инертная атмосфера
• медленное присыпание м-аминофенола
• добавление кислоты Льюиса
Толуол
Т = 35 ◦С
2 стадия
• добавление толуола
• медленное прикапывание щелочи
Кафедра ХТиНМ
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
5

6. Спектр ЯМР 1Н продукта

\
Спектр ЯМР 1Н продукта
Выход 10%
Кафедра ХТиНМ
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
6

7.

Схема синтеза
Основание +
1 путь
2 путь
Кислота Льюиса +
Кафедра ХТиНМ
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
7

8.

Путь синтеза через N
• добавление эпихлоргидрина
• медленное присыпание м-аминофенола
• добавление кислоты
1)
2) 5% кислота
Льюиса
Т = 47 ◦С
Кислоты: ZnCl2, AlCl3, CuCl2, H2SO4, H3PO4, CH3COOH
Кафедра ХТиНМ
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
8

9. Спектр ЯМР 1Н продукта

продукт
полупродукт
продукт
полупродукт
9
Кафедра ХТиНМ
8.5
8.0
7.5
7.0
6.5
6.0
5.5
5.0
4.5
4.0
химический сдвиг
3.5
3.0
2.5
2.0
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
9

10.

Выбор катализатора
Длительность реакции: 18 часов
1)
2) 5% кислота
Льюиса
Т = 47 ◦С
Формула для расчета средней скорости
образования продукта реакции:
V = ΔС / Δt, где ΔС – концентрация продукта
(моль/л), Δt – длительность реакции (с)
Кафедра ХТиНМ
без
Средняя скорость
образования
продукта × 10-5
(моль/л×с)
0,94
ZnCl2
0
AlCl3
1,04
CuCl2
1,07
H2SO4
0
H3PO4
0
CH3COOH
0,04
Катализатор
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
10

11.

Выбор основания
1) 15/1 экв.
2) -/толуол
3) 1,2 экв. основания: K2CO3/NaOH/KOH
• добавить эпихлоргидрин
• добавить толуол
• присыпать основание
1) 1,2 экв. р-ра NaOH: 5%, 10%, 15%, 20%,
25%, 30%
1) 1 экв.
• добавить раствор щёлочи
• медленно прикапать эпихлоргидрин
Кафедра ХТиНМ
Т = 40 ◦С
Жёсткий контроль
температуры!
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
11

12. Результаты и выводы

1) В процессе выполнения данной работы был выполнен синтез м-(2,3эпоксипропокси)-N,N-бис(2,3-эпоксипропил)анилина по методике синтеза его
пара- изомера.
2) Были выделены два пути синтеза м-(2,3-эпоксипропокси)-N,N-бис(2,3эпоксипропил)анилина.
3) Исследовано влияние кислотных и основных компонентов на стадиях получения
полупродукта м-(2,3-эпоксипропокси)-N,N-бис(2,3-эпоксипропил)анилина.
Кафедра ХТиНМ
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
12

13. Дальнейшие планы

1) Выделение
полупродукта
м-(2,3-эпоксипропокси)-N,N-бис(2,3эпоксипропил)анилина после проведения стадии присоединения по азоту с
кислотой Льюиса.
2) Проведение с выделенным полупродуктом второй стадии синтеза с получением
продукта м-(2,3-эпоксипропокси)-N,N-бис(2,3-эпоксипропил)анилина.
Кафедра ХТиНМ
Лаборатория химии и технологии композиционных материалов
13