Анилин

1.

Анилин

2.

Приветик всем! Я парацетамол!
Парацетамол
От жара и озноба я вас спасти готов!
Я боль сниму мгновенно!
В основе ведь меня – циклический амин,
Который всем известен, – это
анилин!

3.

80 % лекарственных
препаратов
изготавливаются
на основе анилина
и аминов.

4.

Особенности строения
С6H5NH2
Анилин или фениламин
Анилин

5.

Физические свойства анилина
Анилин:
• бесцветная маслянистая жидкость;
• с характерным запахом;
мало растворим в воде;
хорошо растворяется в этаноле и
бензоле;
температура кипения 184 °С,
температура плавления -6 °С;
на воздухе быстро окисляется;
ядовит.
Анилин

6.

Химические свойства анилина
Реакции с кислотами
С6H5NH2 + HCl → [СС6H5NH3]+ ClХлорид
фениламмония
Амины – основания.

7.

Свойства анилина
Анилин
•
Анилин – более слабое основание, чем
алифатические амины.
C6H5NH2 → NH3 → R – NH2 → R1 – NH – R2

8.

Химические свойства анилина
Реакция горения
Азот
4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 2N2 + 10H2O
Оксид углерода (IV)IV))
Вода

9.

Химические свойства анилина
Реакция галогенирования
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3↓ + 3HBr
2,4,6-триброманилин
Качественная реакция

10.

Химические свойства анилина
Реакция галогенирования
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3↓ + 3HBr
2,4,6-триброманилин
•

11.

Ацетанилид
использовали
как первое синтетическое
жаропонижающее
средство.

12.

Сульфаниловую
кислоту
используют как
промежуточное вещество
в синтезе
лекарственных
средств и красителей.

13.

С древних времён люди
использовали
природный краситель
синего цвета – индиго.

14.

Иоганн Фридрих
Вильгельм Адольф
фон Байер
(IV)1835–1917 гг.)
Адольф Байер — немецкий химик,
профессор Страсбургского и
Мюнхенского университетов.
Ему принадлежат синтезы
органических соединений, в
том числе синтез индиго
— важнейшего
природного красителя.

15.

Иоганн Фридрих
Вильгельм Адольф
фон Байер
(IV)1835–1917 гг.)
Исследовал реакции конденсации.
Изучал многие классы органических
соединений.
Лауреат Нобелевской премии.

16.

Юлий Фёдорович
Фрицше
(IV)1808–1871 гг.)
В 1840 году обнаружил, что при
нагревании со щёлочью синяя окраска
индиго исчезает и образуется вязкая
масса.
Фрицше получил жидкость с
характерным запахом и назвал её
анилином
(IV)от арабского an-nil — «синий»). ).

17.

Николай Николаевич
Зинин
(IV)1812–1880 гг.)
В 1841 году Зинин открыл способ
восстановления нитробензола до
ароматического амина —
бензамида.
Н. Н. Зинин — выдающийся
русский химик-органик,
академик Петербургской
академии наук, первый президент
Русского химического общества.

18.

Август Вильгельм
Гофман
(IV)1818–1892 гг.)
В 1843 году Гофман пришёл к
выводу, что все эти продукты —
одно и то же вещество.
Химики остановились на названии
анилин.

19.

Получение анилина
В лаборатории
Восстановление ниробензола железом
NO2
NH2
NH3Cl
Fe/ HCl
→
NaOH
→

20.

Получение анилина
В промышленности
Реакция Зинина
NH2
NO2
.
+ 6[СH] t , p,кат
→

21.

Применение анилина
Красители
Лекарства
Взрывчатые
вещества

22.

Вычислите массу бромной воды с массовой долей брома 3
%, которая потребуется для полного взаимодействия с 279
г 2 %-го раствора анилина.
Дано:
Решение:
ω(IV)Br2) = 3 %
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3↓ + 3HBr
m(IV)p-pa С6H5NH2) = 279 гω(IV)в-ва) = m(IV)в-ва)/m(IV)р-ра)
m(IV)С6H5NH2) = 279 г · 0,02 = 5,58 г
ω(IV)С H NH ) = 2 %
6
5
2
m(IV)p-pa Br2) – ?
n = m/M,M(IV)С6H5NH2) = 93 г/моль
n(IV)С6H5NH2) = 5,58 г / 93 г/моль = 0,06
моль
3n(IV)Br
2) = n(IV)С6H5NH2) = 3 · 0,06 моль = 0,18 моль
m(IV)Br2) = 0,18 моль · 160 г/моль = 28,8 г
Ответ: 960 г
m(IV)p-pa Br2) = 28,8 г / 0,03 = 960 г

23.

• Представителем ароматических аминов
является анилин.
• Свойства анилина обусловлены наличием
аминогруппы и бензольного кольца.
• Анилин реагирует с кислотами, вступает в
реакцию с бромной водой.
• Получают анилин в промышленности по
реакции Зинина.
• Анилин используют в производстве красителей,
лекарств и взрывчатых веществ.