Амины. Анилин

1.

2.

• азотсодержащие органические соединения
• производные аммиака, в молекуле которого один, два
или три атома водорода замещены на углеводородный
радикал
• NH2 - аминогруппа (функциональная)
Амины
первичные
Метиламин
СН3-NH2
вторичные
третичные
Триметиламин
Диметиламин
CH3-NH-CH3
CH3-N- CH3
CH3

3.

Анилин С6Н5-NH2
Метиламин
СН3-NH2
Б/ц газ, аммиачный
запах, хорошо
растворим в воде
имеет неприятный запах, малорастворим, ядовит
Химические свойства
1. Присоединение катионов водорода (донорно-акцепторный
механизм, подобно аммиаку)
СН3-NH2 + Н+
С6Н5-NH2 + Н+
СН3-NH3+
С6Н5-NH3+
ион метиламмония
ион фениламмония

4.

Амины – это органические основания
2. Взаимодействие с кислотами
СН3-NH2 + НCl
[СН3-NH3]+Cl- или
СН3-NH2 · HCl
хлорид метиламмония
С6Н5-NH2 + НCl
[С6Н5-NH3 ]+Cl- или
С6Н5-NH2 · HCl
хлорид фениламмония
СН3-NH2
Метиламин
NH3
Аммиак
С6Н5-NH2
Анилин
Основные свойства уменьшаются

5.

С6Н5-NH2 анилин самое слабое основание,
т.к.
наблюдается взаимное влияние аминогруппы и
фенилрадикала друг на друга
3. Анилин в отличие от бензола вступает в
реакцию бромирования по трем циклам (2,4,6)
С6Н5-NH2 + 3Br2
С6Н2Br3-NH2 + 3HBr
2,4,6-триброманилин
(белый осадок)
Качественная реакция на анилин
4. Реакция горения
4СН3-NH2 + 9О2
4СО2 + 10Н2О + 2N2

6.

1840г Юлий Федорович Фрицше
(Индиго нагревание вязкая масса очистка маслянистая жидк.)
анилин
Унфердорбен (индиго нагревание кристаллин)
Рунге
(Каменноугольная смола перегонка кианол)
1841г. Н.Н. Зинин (Нитробензол восстановление бензидам)
1843г Гофман
Анилин
Кристаллин
Кианол
Бензидам
одно и то же вещество - анилин

7.

Применение анилина
- Анилиновые красители
- Лекарства (сульфаниламиды)
- Полимеры
- Фотография
Получение
С6Н5NO2 + 6H
С6Н5NH2 + 2H2O
тринитробензол
«Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения
нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы
записанным золотыми буквами в истории химии»

8.

Контрольные вопросы
1. Какие вещества называют аминами?
2. Какой признак положен в основу классификации
аминов?
3. Какая группа атомов в молекуле аминов является
А) функциональной Б) определяет основные свойства
аминов?
4. Почему анилин в ряду метиламин – аммиак – анилин
самое слабое основание?
5. Что, кроме углекислого газа и воды образуется при
горении аминов?
6. Вычислите массу бромной воды, которая потребуется
для полного взаимодействия со 186г 1% раствора
анилина.