Galogenoproizvodnye_uglevodorodov_1NPZzJ

1.

2.

ГАЛОГЕНАЛКАНЫ. Способы получения

3.

4.

химические свойства

5.

6.

7.

8.

9.

По предложению английского химика К. Ингольда описанный механизм получил обозначение SN2.
Буква S указывает на замещение, N — на нуклеофильный тип реакции, а цифра 2 обозначает, что
реакция является бимолекулярной, то есть в стадии, определяющей скорость реакции в целом (в
данном случае образование переходного состояния), участвуют два реагента (галогеналкан и
нуклеофил). Скорость реакций, протекающих по механизму SN2, зависит от концентрации обоих
реагентов и описывается кинетическим уравнением второго порядка ν = k[R—Hal] [Nu].

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

19.

20.

21.

22.

АРОМАТИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНОУГЛЕВОДОРОДЫ
Ароматическими галогеноуглеводородами называют производные ароматических
углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены атома ми галогенов.

23.

химические свойства
Для ароматических галогеноуглеводородов характерны реакции нуклеофильного замещения
(SN) с участием связи C—Hal, реакции электрофильного замещения (SE) по ароматическому
ядру и реакции с металлами (металлирование).

24.

25.

26.

Реакции нуклеофильного замещения активированного атома галогена протекают по механизму
SN2. Однако в отличие от реакций SN2 в алифатическом ряду, которые протекают в одну стадию
и сопровождаются синхронными процессами разрыва связи C—Hal и образования связи C—Nu,
бимолекулярное нуклеофильное замещение в ароматическом ряду происходит в две стадии. На
стадии I атакующая нуклеофильная частица присоединяется к электрофильному атому углерода,
который связан с атомом галогена, образуя карбанион (σ-комплекс). Электроноакцепторные
группы в составе карбаниона принимают участие в де локализации отрицательного заряда и тем
самым повышают его устойчивость. Cтадия I протекает медленно и лимитирует скорость всего
процесса. На быстрой стадии II реакции карбанион отщепляет галогенид-ион с образованием
продукта замещения: