Кислородсодержащие органические соединения. Характеристика классов. Физические свойства. Качественные реакции

1.

2.

В эту самую минуту
Пока Вы читаете данную статью, Ваши глаза используют органическое
соединение – ретиналь, который преобразует световую энергию в
нервные импульсы. Пока Вы сидите в удобной позе, мышцы
спины поддерживают правильную осанку благодаря химическому
расщеплению глюкозы с высвобождением требуемой энергии. Как Вы
понимаете, пробелы между нервными клетками так же заполнены
органическими веществами – медиаторами (или
нейространсмиттерами), которые помогают всем нейронам стать одним
целым. И данная слаженная система работает без участия Вашего
сознания! Так глубоко, как биологи, только химики-органики понимают,
насколько филигранно создан человек, как логично устроены
внутренние системы органов и их жизненный цикл. Отсюда следует, что
изучение органической химии – основа понимания нашей жизни! А
качественное изучение – это путь в будущее, ибо новые лекарства
создаются прежде всего в химических лабораториях.

3. Кислородсодержащие органические соединения. Характеристика классов. Физические свойства. Качественные реакции.  

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ.
ХАРАКТЕРИСТИКА КЛАССОВ.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ.

4.

Спирты
Фенолы
Альдегиды и кетоны
Углеводы

5. Классификация веществ

КЛАССИФИКАЦИЯ ВЕЩЕСТВ
карбоновые кислоты
O
альдегиды
O
-овая кислота
OH
H
OH
одно-
кетоны
СхНуОz
фенолы
спирты
атомные
-много
R – OH
R–(OH)n
-ол
-n ол
-аль
R–C–R
||
-он
O
эфиры
простые
сложные
O
R–O–R
O–R

6. Гомологический ряд

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД
Спирты
СnH2n+2O
СН3–ОН
С2Н5–ОН
С3Н7–ОН
С4Н9–ОН
С5Н11–ОН
метанол
этанол
пропанол-1
бутанол-1
пентанол-1

7. Карбоновые кислоты

КАРБОНОВЫЕ
КИСЛОТЫ
O
OH
O
OH
O
OH
СnH2nO2
метановая кислота
(муравьиная)
этановая кислота
(уксусная)
пропановая кислота
(пропионовая)

8. Альдегиды

АЛЬДЕГИДЫ СnH2nO
O
метаналь
H
муравьиный альдегид
(формальдегид)
O
этаналь
H
O
H
уксусный альдегид
(ацетальдегид)
пропаналь
пропионовый альдегид

9. Кетоны

КЕТОНЫ
СН3 – C – СН3
||
O
СН3 – СН2 – C – СН3
||
O
СН3 – СН2 – СН2 – C – СН3
||
O
СnH2nO
пропанон
(ацетон)
бутанон
пентанон-2

10. Простые эфиры

ПРОСТЫЕ
ЭФИРЫ
СnH2n+2O
СН3–О–СН3 диметиловый эфир
С2Н5–О–СН3 метиэтиловый эфир
С2Н5–О–С2Н5 диэтиловый эфир
С3Н7–О–С2Н5 этилпропиловый эфир
С3Н7–О–С3Н7 дипропиловый эфир
Вывод: простые эфиры – производные
предельных одноатомных спиртов.

11. Сложные эфиры

СЛОЖНЫЕ
ЭФИРЫ
O
O – СН3
O
O – С Н3
СnH2nO2
метиловый эфир
муравьиной кислоты
(метилформиат)
метиловый эфир
уксусной кислоты
(метилацетат)
O
O – СН3
метиловый эфир
пропионовой кислоты
Вывод: сложные эфиры – производные
карбоновых кислот и спиртов.

12. Изомерия и номенклатура

ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА
карбоновые кислоты
1. углеродного скелета
2. межклассовая
(сложные эфиры)
альдегиды
1. углеродного скелета
2. межклассовая
(кетоны)
кетоны
изомерия
1. углеродного скелета
2. положения f-группы (-С=О)
3. межклассовая (альдегиды)
спирты
эфиры
1. углеродного скелета
2. положения f-группы (-ОН)
3. межклассовая
(простые эфиры)
1. углеродного скелета
2. межклассовая

13. Составление формул изомеров. Номенклатура веществ.

СОСТАВЛЕНИЕ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ.
НОМЕНКЛАТУРА ВЕЩЕСТВ.
Задание (с ответом): составьте структурные формулы
возможных изомеров для веществ состава
С4Н10О;
С4Н8О2; С4Н8О.
К каким классам они принадлежат? Назовите все вещества
по систематической номенклатуре.
С4Н10О
С4Н8О2
С4Н8О
СnH2n+2O
СnH2nO2
СnH2nO
спирты и
простые эфиры
карбоновые кислоты и
сложные эфиры
альдегиды и
кетоны

14.

бутанол-1
I спирты
2-метилпропанол-1
СН3 – СН2 – СН – СН3
|
II спирт
ОН
СН3
|
СН3 – С – СН3
|
III спирт
ОН
бутанол-2
2-метилпропанол-2
СН3 – О – СН2 – СН2 – СН3
метилпропиловый эфир
СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3
диэтиловый эфир

15.

O
бутановая кислота
OH
O
OH
|
2-метилпропановая
кислота
СН3
O
O – СН3
O
метиловый эфир
пропионовой к-ты
этиловый эфир
O – СН2 – СН3 уксусной кислоты

16.

O
H
бутаналь
O
|
H
2-метилпропаналь
СН3
СН3 – СН2 – C – СН3
||
O
бутанон-2

17. Решите химические задачи:

РЕШИТЕ ХИМИЧЕСКИЕ ЗАДАЧИ:
1. Листья растения махорки содержат лимонную кислоту,
примерно 3%. Какая масса зеленых листьев этого растения
потребуется для получения 1 кг лимонной кислоты, если
потери при производстве составляют 15 %?
2.
В
питьевой
воде
были
обнаружены
следы
вещества,
обладающего общетоксическим и наркотическим действием.
На основе качественного и количественного анализов этого
вещества было установлено, что это производное фенола и
массовые доли элементов в нем равны: 55% С, 4,0% Н, 14,0%
О, 27% Cl. Установите молекулярную формулу вещества.

18. Решите химические задачи:

РЕШИТЕ ХИМИЧЕСКИЕ ЗАДАЧИ:
3. Для разметки территории пчелы рода Trigona используют
вещество состава С7Н16О. Установите его структурную формулу,
если: а) оно реагирует с металлическим натрием с выделением
водорода б) при дегидратации переходит в углеводород С7Н14
4. Привлекающим феромоном рабочей пчелы является гераниол,
привлекающий других рабочих пчел. Установите строение
молекул гераниола, если известны следующие его свойства:
а) состав молекулы С10Н18О
б) при бромировании образует вещество 2, 3, 6, 7 - тетрабром - 3, 7
- диметилоктанол - 1.

19. Решите химические задачи:

РЕШИТЕ ХИМИЧЕСКИЕ ЗАДАЧИ:
5. Запах фиалок обусловлен веществом состава С9Н14О. Какова
структурная формула этого вещества, если при бромировании
образуется 2, 3, 6. 7 - тетрабромнонаналь - 1?
6.
7.
8.