Курсовая Лаврова

1.

СИНТЕЗ
3-ДИМЕТИЛАМИНО-1-ФЕНИЛПРОПАНОН-1ГИДРОХЛОРИДА
Подготовила
Студентка 2 курса гр.23405.3
Лаврова Елизавета Антоновна
Научный руководитель:
Таратайко Андрей Игоревич

2.

3-ДИМЕТИЛАМИНО-1-ФЕНИЛПРОПАНОН1-ГИДРОХЛОРИД (ΒДИМЕТИЛАМИНОПРОПИОФЕНОН
СОЛЯНОКИСЛЫЙ)
β -диметиламинопропиофенон солянокислый- это ароматическое кетонное
соединение, с брутто формулой C11H15NO·HCl ,представляющее собой белые
кристаллы. Применяется в протеомических исследованиях,для кросслинкинга белков и масс-спектрометрического анализа.

3.

ПОЛУЧЕНИЕ 3ДИМЕТИЛАМИНО-1ФЕНИЛПРОПАНОНА
Реакция Манниха
-метод аминометилирования
енолизующихся карбонильных
соединений с образованием βаминокарбонильных соединений
— оснований Манниха
Реакция открыта в 1912
году Карлом Маннихом при
действии формальдегида и
вторичных аминов на кетоны.В
ходе реакции происходит замена
водорода в органических
соединениях на аминометильную
группу .

4.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ
Взаимодействие формальдегида и амина ведёт к
образованию соли α-метилоламина, которая отщепляет
воду, образуя диалкилметилениминиевую соль,
являющуюся сильным электрофилом

5.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ
В условиях кислой среды происходит енолизация кетона
с образованием нуклеофильного енола

6.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ
Иминиевый ион атакует C-нуклеофильный центр енола
с образованием основания Манниха:

7.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ

8.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ
ЧАСТЬ
Реагенты:
1. Ацетофенон:20 г
2. Me2NH · HCl:17.6 г
3. Параформ: 6.6 г
4. Этанол 95%-й :30 мл
5. HCl конц.: 1 мл
6. Ацетон: 160 мл
Реагенты 1,2,3,4,5 добавляют в кргуглодонную колбу с
обратным холодильником и кипятят в течение 2 часов
После к тёплому раствору добавляют реагент 6 и
помещают на ночь в холодильник

9.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ
ЧАСТЬ
Выпавшие белые кристаллы
отфильтровывают, промывают на
фильтре 10 мл ацетона.

10.

Физические характеристики:
РЕЗУЛЬТАТЫ
•Температура плавление по методике: 153–155 °С
•Температура
плавления
,полученная
в
ходе
синтеза:
•Кристаллы начинают трескаться:153 °С
•Полностью расплавились: 155 °С.
Расчёт выхода:
•Теоретический выход: 35,6 г
•Выход по методике:25,6 г (72% от теоретического)
•Полученный выход:11,61г (32,6% от теоретического)