Альдегиды. Карбоновые кислоты и их производные

1.

1

2.

Цели:
1.
2.
Познакомиться с классом альдегидов, его
свойствами. Выяснить области применения
альдегидов.
Познакомиться с карбоновыми кислотами и
их производными. Узнать свойства
карбоновых кислот и их производных,
определить области применения.
2

3.

3

4.

Альдегиды – это органические вещества, молекулы,
которых содержат карбонильную группу,
соединенную с углеводородным радикалом и атомом
водорода
CnH2nO
4

5.

5

6.

Номенклатура альдегидов
(международная)
O
H3 C
−
CH
−
CH2
− C
|
CH3
H
3-метил - бутаналь
6

7.

Как составить формулу
альдегида по названию?
3-метил -пентаналь
5
4
3
2
1
O
H3С - СH2-СH - С H2- С
|
H
CH3
7

8.

Изомерия
Вид изомерии
Формулы изомеров
По углеродному
скелету
начиная с С4
межклассовая с
кетонами,
начиная с С3
непредельными
спиртами и
простыми
эфирами (с С3)
8

9.

Физические свойства альдегидов
определяются строением карбонильной
группы >C=O.
t кип < tкип спиртов
С1 - газ
С2– С5 – жидкости
С6 – твердые
вещества
9

10.

Получение
10

11.

Химические реакции
восстановления
полимеризации
присоединения
окисления
11

12.

Основные химические
свойства
4.
СH2O
+
реакция полимеризации
СH2
+ H2O
12

13.

Применение альдегидов

14.

Применение альдегидов
14

15.

Применение альдегидов
15

16.

16

17.

Карл Вильгельм Шееле
17

18.

Карбоновые кислоты – это производные
углеводородов, содержащие функциональную
карбоксильную группу -СООН (карбоксил)
18

19.

Классификация
карбонатовых кислот
пропионовые
акриловые
бензойные
19

20.

Классификация
карбонатовых кислот
уксусные
щавелевые
лимонные
20

21.

По международной заместительной номенклатуре название кислоты
производят от названия соответствующего углеводорода с
добавлением окончания -овая и слова кислота.
21

22.

Номенклатура и изомерия
Нумерацию цепи
всегда начинают с
атома углерода
карбоксильной
группы, поэтому в
названиях
положение группы СООН не указывают.
Например:
5
4
3
2
О
СН3-СН2-СН-СН2-С
СН3
1
Внутри класса
возможна только
изомерия
углеродной цепи.
Первые три
члена
гомологического
ряда изомеров не
имеют.
22

23.

Физические свойства
23

24.

Получение
24

25.

Химические свойства
25

26.

Применение
карбоновых кислот
Искусственные
волокна
26

27.

Карбоновые кислоты широко
распространены в природе
!
27

28.

28

29.

29

30.

Сложные эфиры карбоновых кислот это соединения, образующиеся при взаимодействии
органических кислот со спиртами
Названия сложных эфиров
производят от названий кислот
и спиртов, которые принимают
участие в образовании их
молекул.
30

31.

Физические и химически
свойства
31

32.

Характерное свойство сложных
эфиров – гидролиз.
Процесс - расщепление
сложного эфира при действии
воды с образованием
карбоновой кислоты и спирта называют гидролизом
сложного
эфира.
Гидролиз в присутствии щелочи
протекает необратимо (т.к.
образующийся отрицательно
заряженный карбоксилат-анион
RCOO– не вступает в реакцию с
нуклеофильным реагентом - спиртом).
Эта реакция называется омылением
сложного эфира.
32

33.

Нахождение в природе
33

34.

Применение
34

35.

Жиры – это сложные эфиры , образованные
трехатомным спиртом – глицерином и одноосновными
карбоновыми кислотами
Где R1, R2, R3 —
углеводородные
радикалы, как
правило, с большим
числом (≥15) атомов
углерода
35

36.

История изучения жиров
К.Шееле в 1779 г. установил что в состав жиров входит глицерин.
М.Шеврель в 1823 году установил, что, жиры разлагаются на
глицерин и карбоновые кислоты
М.Бертло в 1854 году осуществил синтез жира как сложного эфира.
36

37.

Классификация жиров
37

38.

Физические свойства
1.
2.
3.
1. Жиры не растворимы в воде
2. Жиры не растворимы в спирте
3. Жиры растворимы в бензине
4. Плотность их меньше плотности воды
5. Если при комнатной температуре они имеют
твердое агрегатное состояние, то их называют
жирами, а если жидкое, то – маслами.
6. У жиров низкие температуры кипения и
плавления
7. Высокая вязкость
8. Слабо проводят тепло и электричество
38

39.

Химические свойства
Этот процесс используют в технике для получения глицерина, карбоновых
кислот и мыла. Для получения глицерина и карбоновых кислот жир нагревают
с водой (при 170˚С и при повышенном давлении) в автоклавах:
При длительном хранении в обычных условиях жиры, например, сливочное
масло, подвергаются частичному гидролизу. Образовавшаяся масляная
кислота придает сливочному маслу неприятный вкус и
запах. Этот процесс называют прогорканием.
39

40.

Щелочной гидролиз (омыление)
При проведении гидролиза в щелочной среде (в растворе щелочи или
карбоната натрия) выделяются натриевые соли карбоновых кислот, которые
являются мылами. Поэтому щелочной гидролиз жиров называют омылением:
40

41.

41

42.

Применение жиров
42

43.

Пищевая ценность жиров и
продуктов на их основе
Жиры служат одним из
источников энергии
организма.
Жиры в организме служат
резервным питательным
веществом.
Жиры накапливаются в
подкожных тканях и тканях,
окружающих внутренние
органы, выполняя защитную и
теплоизоляционную функции.
43

44.

Маргарин – это
тонкодисперсная
эмульсия, в состав
которой входят твердый
жир, растительное
масло, молоко,
ароматизаторы,
витамины, сахар, соль,
пищевые красители. Его
используют в
хлебопекарной,
кондитерской
промышленности, в сети
общественного питания.
Майонез – это также
тонкодисперсная
эмульсия растительного
масла с водой, яичным
порошком, сухим
молоком, сахаром,
уксусом и специями. Его
применяют в качестве
приправы к
разнообразным
кулинарным блюдам для
повышения их
питательности и
44
облагораживания вкуса.

45.

Мыла и синтетические
моющие средства
Мыла – это натриевые или калиевые соли
высших предельных одноосновных
карбоновых кислот
Калиевые соли – это жидкие мыла,
натриевые соли – твердые мыла.
Калиевые мыла лучше растворимы в воде,
содержатся в шампунях и кремах для бритья.
Натриевые мыла ограниченно растворимы,
Используются для получения хозяйственного
и туалетного мыла.
При получении туалетного мыла добавляют
душистые и красящие вещества –
антисептики.
45

46.

Получение мыла
В настоящее время мыло получают
нейтрализацией синтетических кислот:
⃗ 15 H 31 COOK + H 2 O
С15 H 31 COOH+KOH ❑C
пальмитат калия
(жидкое мыло)
⃗ C H COONa + H O
С15 H 31 COOH+NaOH ❑
15
31
2
пальмитат натрия
(твердое мыло)
Кислоты, необходимые для
производства мыла, преимущественно
получают каталитическим окислением
парафинов нефти:
2С32 H 66 +5 O2⃗
кат . ,t 4 C15 H 31 COOH+2 H 2 O
пальмитиновая кислота
46

47.

Недостатки мыла
47

48.

Синтетические моющие
средства
Одну из групп синтетических
моющих средств составляют соли
сложных эфиров высших спиртов и
серной кислоты. В отличие от
обычного мыла СМС не подвергаются
гидролизу, поэтому их растворы
нейтральны. Они сохраняют моющее
действие в жесткой и даже морской
воде, так как образующиеся при этом
кальциевые и магниевые соли
растворимы. СМС входят в состав
разнообразных стиральных порошков.
48

49.

Контрольные вопросы
_________________
_____________
49

50.

Домашнее задание
Составьте структурные
Выучить
формулы следующих
тривиальные
карбоновых кислот:
названия низших
1. 3-этилоктановая кислота
карбоновых кислот.
2. метилпропановая кислота Напишите
уравнения реакций
3. 3,5,5 – триметилгесановая
следующих
кислота
превращений:
4. 2-метил-3-этилгептановая
Этан – хлорэтан –
кислота
5. 2,4-диметилпентановая
- этанол – этаналь –
кислота
-уксусная кислота50

51.

Источники
► Учебник по химиии 11 класс Новошинский,
Новошинская.
► http://chemistry-chemists.com/N6_2011/U1/
ChemistryAndChemists_6_2011-U1-6.html
► http://ppt4web.ru/khimija/karbonovye-kisloty2.html
► http://www.chemistry.ssu.samara.ru/vrml/link19.htm
http://mscience.ru/edu_articles/ochemistry_articles/
171-klassifikaciya-i-nomenklatura-karbonovyhkislot.html(таблицы)
► www.alhimic.ucoz.ru/load/26-1-0-39
► www.alleng.ru/edu/chem1.htm
► www.uchportal.ru/load/60-1-0-9056
51

52.

Проект по химии
по разделу:
«Функциональные
производные
Подготовили ученики
углеводородов» на тему:
11 «А» кл. МБОУ СОШ№65:
«Альдегиды. Карбоновые
кислоты и их производные» Сенная Наталья
Альшанова Кристина
Ермакова Анна
Витязева Елизавета
52
Скибин Максим