Органическая химия. Теория строения органических веществ

1.

Органическая химия.
Теория строения
органических веществ
А.М. Бутлерова
Преподаватель Юридического колледжа
Валентина Владимировна Киреева

2.

РЕМОНТ
В 1807 году Якоб
Берцелиус предложил
назвать вещества,
получаемые из
организмов,
органическими, а
науку, изучающую
их, - органической
химией.

3.

РЕМОНТ
Теория
витализма:
для
синтеза
органических веществ необходима особая
«жизненная сила», присущая только
живому, и поэтому их синтез невозможен.
Фридрих Вёлер в 1824 году синтезировал
щавелевую кислоту, а в 1828 году «органическую» мочевину.
В 1845 г. Кольбе синтезировал уксусную кислоту,
в 1854 г. Бертло – жир, в 1861 г. Бутлеров –
сахаристое вещество

4.

РЕМОНТ
Ф. Энгельс: «Благодаря получению
неорганическим путем таких веществ,
которые до того времени порождались
только в живых организмах, было
доказано, что законы химии имеют ту же
силу для органических тел, как и для
неорганических…»

5.

РЕМОНТ
Формулы органических соединений:
СН4 С3Н6 С2Н5 ОН
СCl4
СF4

6.

РЕМОНТ
Органические
вещества
соединения
углерода
(за исключением карбидов,
карбонатов, оксидов углерода и
цианидов)
независимо
от
способа их образования –
естественным
или
искусственным путем

7.

РЕМОНТ
Органическая химия - раздел
химии, изучающий соединения
углерода,
их
структуру,
свойства, методы синтеза

8.

РЕМОНТ
Основные «противоречия»
органической химии
•Многообразие веществ, образованных небольшим
числом элементов;
•Кажущееся несоответствие валентности в
органических веществах: СН4, С2Н6, С2Н4, С2Н2;
•Различные свойства соединений, имеющих
одинаковую молекулярную формулу (С6Н12О6 –
глюкоза, фруктоза; С4Н10О – бутиловый спирт,
диэтиловый эфир)

9.

РЕМОНТ
«Органическая химия может сейчас кого угодно
свести с ума. Она представляется мне дремучим
лесом, полным удивительных вещей, безграничной
чащей, из которой нельзя выбраться, куда не
осмеливаешься проникнуть»
(из письма Ф.Велера к
Й. Берцелиусу)

10.

РЕМОНТ
Бутлеров Александр
Михайлович
(1828-86)
« Нечто о строении
химических
соединений» 1861 год

11.

РЕМОНТ
Основные положения теории
химического строения
(Бутлеров А.М., 1861)

12.

РЕМОНТ
1.
Атомы
в
молекулах
веществ
соединены согласно их валентности.
•Углерод в органических соединениях
всегда четырехвалентен.

13.

РЕМОНТ
Атомы С соединяются друг с
другом, образуя различные цепи
I
I I
-С–С–С I
I I

14.

РЕМОНТ
Порядок соединения атомов в молекулах
может
быть
отображен
при
помощи
структурных формул.
•Написать структурную формулу пропана
С3Н8
1. Составляем
цепочку
(углеродный скелет)
-С–С–С -
из
атомов
С

15.

РЕМОНТ
•Доставляем связи у каждого атома С до 4
I I I
-С–С–С I I I

16.

РЕМОНТ
Дописываем атомы Н в формулу
Н Н Н
I I I
Н-С–С–С -Н
I I I
Н Н Н
СН3-СН2-СН3

17.

РЕМОНТ
Написать структурную формулу бутана С4Н10
Н Н Н Н
I
I I I
Н-С–С–С -С-Н
I
I I I
Н Н Н Н
СН3-СН2-СН2-СН3

18.

РЕМОНТ
Изменим порядок соединения атомов С
в цепочке бутана
I
I
-С – С–
I
I
-СI
I
С–
I

19.

РЕМОНТ
Н
Н
Н
I
I
I
Н–С – С– С– Н
I
I
I
Н Н-С-Н Н
I
Н
СН3-СН-СН3
I
СН3

20.

РЕМОНТ
СН3 - СН2
- СН2
- СН3
БУТАН (С4Н10)
(t кип. = - 0,5 С)
СН3-СН-СН3
I
СН3
ИЗОБУТАН (С4Н10)
(t кип. = -11,7 С)

21.

РЕМОНТ
2.
Свойства
веществ
определяются не только их
качественным
и
количественным составом, но и
порядком соединения атомов в
молекуле,
т.е.
химическим
строением вещества.

22.

РЕМОНТ
Вещества, которые имеют один
и
тот
же
качественный
и
количественный
составы,
но
отличаются по своему строению и
свойствам, называются изомерами, а
явление
существования
таких
веществ носит название изомерии

23.

РЕМОНТ
Сколько углеводородов изображено
формулами?
Ответ :а)один б)два в) три г) четыре

24.

РЕМОНТ
Составить все формулы изомеров пентана
С5Н12
СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН3 н-пентан
СН3-СН- СН2 - СН3
I
СН3 изопентан
СН3
I
СН3-С - СН3
I
СН3 неопентан

25.

РЕМОНТ
Задание
Составить формулы изомеров гексана С6Н14

26.

РЕМОНТ
3. Свойства органических соединений зависят
от взаимного влияния атомов и групп атомов в
молекуле друг на друга.

27.

РЕМОНТ
4. Зная строение вещества, можно
предположить его свойства.
Зная свойства вещества, можно
предположить его строение
СН3 - СН2 - ОН
этиловый спирт
СН3 - О
диметиловый эфир
С2Н6О
- СН3

28.

РЕМОНТ

29.

РЕМОНТ
Классификация химических реакций
1. Реакции замещения;
2. Реакции присоединения:
- гидрирование – присоединение молекулы Н2;
- галогенирование - присоединение молекулы
галогена;
- гидрогалогенирование
присоединение
молекулы галогеноводорода;
- гидратация - присоединение молекулы Н2О;
- полимеризация
–
образование
высокомолекулярного соединения посредством
многократного соединения низкомолекулярных
соединений.

30.

РЕМОНТ
Реакции
элиминирования
(отщепления):
- дегидрирование
–
отщепление
молекулы Н2;
- дегидратация
–
отщепление
молекулы Н2О;
- дегидрогалогенирование
–
отщепления
молекулы
галогеноводородов и воды

31.

РЕМОНТ
4. Реакция изомеризации - внутримолекулярная
перестройка без изменения состава вещества.
5. Реакции окисления.
6. Реакции конденсации и поликонденсации взаимодействие
нескольких
органических
соединений с образованием нового орг. вещества и
низкомолекулярного соединения.
7. Реакции разложения - процесс расщепления
сложного органического соединения на менее
сложные или простые вещества

32.

СПАСИБО ЗА
ВНИМАНИЕ!