09e46e13f89841cf80de4ba56923333f

1.  

Предмет органический химии. Теория
химического строения органических
веществ. Изомерия
Айрапетян Л.Р.
2020 г

2. Предмет органический химии

В 1807 году шведский химик Й.Я.Берцелиус впервые
определил органическую химию как химию
веществ, типичных для живой природы, объединив
в одну группу вещества растительного и
животного происхождения; эти вещества получили
названия «органические вещества». Науку об этих
веществах он предложил называть органической
химией. Вещества, характерные для неживой
природы (например, соли, вода), Берцелиус назвал
неорганическими. В начале ХIХ века считалось, что
органические вещества в искусственных условиях
получить нельзя, они образуются только в живых
организмах или под их воздействием.

3. Предмет органический химии

Ошибочность этого представления была доказана
синтезами органических веществ в лабораторных условиях:
• немецкий химик Ф.Велер впервые получил органические
вещества из неорганических: щавелевую кислоту (1824 г.)
и мочевину (1828 г.). Щавелевая кислота встречается в
растениях, мочевина образуется в организме человека и
животных.
• в 1845 г. его соотечественник А.В.Кольбе в несколько
стадий синтезирует уксусную кислоту, используя в качестве
исходных неорганические вещества – древесный уголь
(углерод), водород, кислород, серу, хлор.
• в 1854 г. французский химик П.Э.Бертло синтезирует
жироподобное вещество;
• в 1861 г. русский химик А.М.Бутлеров – сахаристое
вещество.

4. Предмет органический химии

Выяснилось, что вещества, выделенные из организмов растений и
животных, могут быть синтезированы, они имеют ту же природу,
что и все прочие вещества. Оказалось, что резкой границы
между органическими и неорганическими веществами не
существует, они состоят из одних и тех же химических
элементов и могут быть превращены друг в друга.
Почему же органические вещества выделяют в отдельную группу,
каковы их отличительные признаки?
С2Н4О2 – уксусная кислота;
С3Н6О – ацетон;
С2Н6О – этиловый спирт;
С6Н12N4 –уротропин;
С6Н8О6 – витамин С или аскорбиновая кислота;
С12Н22О11 – сахар;
Что общего вы заметили в составе этих веществ?

5. Предмет органический химии

1. Во все перечисленные соединения входят углерод (С),
почти всегда водород (Н), очень часто кислород (О), азот
(N). Могут входить галогены, реже фосфор (Р), сера (S) и
др.
2. Можно предположить, что они горят с образованием
углекислого или угарного газа, чистого углерода (сажа,
копоть). Не все органические вещества способны гореть,
но все они обугливаются.
Признаки органических веществ:
• содержат углерод;
• горят и (или) разлагаются с образованием
углеродсодержащих продуктов;
• связи в молекулах органических веществ ковалентные
полярные.

6. Предмет органический химии

Органическая химия – наука об органических веществах,
их составе, строении, свойствах и способах получения.
Синтезы органических веществ в лабораторных условиях
ускорили развитие органической химии, ученые стали
экспериментировать и получать вещества, которые не
встречаются в живой природе, но соответствуют всем
признакам органических веществ. Это пластмассы,
синтетические каучуки и волокна, лаки, краски,
растворители, лекарства.
В современном понимании органические вещества – не
те, которые образуются в живых организмах или под их
воздействием. А те, которые соответствуют признакам
органических веществ.

7. Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова

Особенности строения органических веществ смог
объяснить русский ученый А.М.Бутлеров, предложив теорию
строения органических веществ:
1. Все атомы в молекулах органического вещества
соединены в определенной последовательности, согласно
их валентности. Углерод в органических веществах
проявляет валентность равную IV, а его атомы способны
соединяться в цепочки линейного, разветвленного,
замкнутого строения.
Пропан С3Н8 имеет структурную формулу:
Н
Н
Н
|
|
|
H– С– С– C–H
|
|
|
Н
Н
Н
или СH3– СH2 – СH3

8. Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова

СH3– СH2 – СH2 –СH3
СH3– CН – СH3
CН2 – СH2
|
|
СН3
СН2 – СН2
изобутан
циклобутан
Н-бутан
(линейная цепь)
|
(разветвленная цепь) (замкнутая цепь)
Атомы углерода во всех примерах имеют валентность IV и
образуют простые (одинарные) связи. Два атома
углерода могут быть связаны и кратными связями двойными и тройными.
СН3 – СН3
этан
СН2 = СН2
СН ≡ СН
этилен
ацетилен

9. Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова

Известно более 25 миллионов органических веществ, а
неорганических – около 400 тысяч. Почему?
Причины многообразия органических соединений
1. Соединение атомов углерода в цепи разной длины.
2. Образование атомами углерода простых, двойных и
тройных связей с другими атомами и между собой.
3. Разный характер углеродных цепочек: линейные,
разветвленные, циклические.
4. Множество элементов, входящих в состав органических
веществ.
5. Явление изомерии.

10. Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова

2. Свойства веществ зависят не только от качественного
и количественного состава молекул, но и от
последовательности соединения атомов в молекулах, т.е.
от химического строения.
Для того, чтобы описать свойства органического вещества,
недостаточно иметь просто формулу (н-р, С2Н6О), но и
структурную формулу.
СН3 – СН2 – ОН
СН3 – О – СН3
Этиловый спирт
диметиловый эфир
(жидкость, растворимая в воде,
(газ, мало растворим в воде
реагирует с металлами – Na)
не реагирует с Na)
Вещества, имеющие одинаковый состав, одну и ту же
молекулярную формулу, одну и ту же молекулярную массу,
но разное строение, называются изомерами.

11. Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова

12. Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова

Виды структурной изомерии
1. Углеродного скелета
СH3– СH2 – СH2 –СH3
СH3– CН – СH3
|
СН3
Н-бутан
изобутан
2. Положения кратной связи
1
2
3
4
1
2
3
4
СH2= СH – СH2 –СH3
СH3 – СH = СH – СH3
Бутен-1
Бутен-2

13. Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова

Виды структурной изомерии
3. Положения функциональной группы
3
2
1
1
2
3
СН3 – СН2 – СН2 –ОН
СН3 – СН2 ОН – СН3
Пропанол-1
Пропанол-2
4. Межклассовая
СН3 – СН2 – ОН
СН3 – О – СН3
Этиловый спирт
диметиловый эфир

14. Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова

3. Атомы в молекулах органических соединений
оказывают друг на друга взаимное влияние.
Экспериментально доказано, что в молекуле этилового
спирта на атом Na может замещаться только 1 атом
водорода, который связан не с атомом углерода, а с
атомом кислорода. Следовательно, атом кислорода
влияет на соседний атом водорода, облегчая его
отщепление.
Теория химического строения Бутлерова позволила
систематизировать все накопленные знания об
органических соединениях, объяснить причины их
многообразия и самое главное – сделала
целенаправленным синтез новых органических веществ
и изучения их свойств.

15. Домашнее задание

Раздел 8.1 – прочитать (конспект).
Выполнить контрольные вопросы и задания
1-3 (устно), 4-6 (письменно) стр. 146-147.