Трифенилметановые красители

1. Трифенилметановые красители

Алехина Е.А.

2. План темы

1.Трифенилметан
2.Представители трифенилметановых
красителей
2.1.
2.2.
2.3.
2.4.
2.5.
Фенолфталеин
Флуоресцеин
Малахитовый зелёный
Бриллиантовый зелёный
Аурин (розоловая кислота)
Алехина Е.А.

3. Трифенилметан

H
C
Алехина Е.А.

4. Получение трифенилметана Реакция Фриделя - Крафтса

Cl
H
Cl
H
+ AlCl 3
HC
Cl
H
- 3HCl
C
H
Алехина Е.А.

5. Представители трифенилметановых красителей

Алехина Е.А.

6. Фенолфталеин

Алехина Е.А.

7. Синтез фенолфталеина

Алехина Е.А.

8.

В щелочной среде фенолфталеин
приобретает малиновый цвет
область перехода при pH 8,2–10
Алехина Е.А.

9. Физические свойства фенолфталеина

• бесцветные кристаллы
• без запаха и вкуса
• очень плохо растворимые в воде,
хорошо – в спирте, tпл 259–263°C.
Алехина Е.А.

10. Применение фенолфталеина

В аналитической химии как индикатор при
титровании кислот и щелочей (в нейтральных и
кислых растворах.
Фенолфталеин бесцветен, в слабощелочных –
малиново-красного цвета
Алехина Е.А.

11.

Применение фенолфталеина
В медицине применяется как слабительное
средство, лечебных эффект которого обусловлен
усилением перистальтики толстого кишечника.
Назначают при хронических запорах в таблетках
(пурген), содержащих 0,1 г фенолфталеина.
Алехина Е.А.

12. Флуоресцеин

Алехина Е.А.

13. Получение флуоресцеина

O
OH
OH
O
OH
C
O
C
2
OH
H2O
C
O
C
O
O
Алехина Е.А.

14. В щелочной среде наблюдается зелёная флуоресценция

Алехина Е.А.

15. Физические свойства флуоресцеина

• жёлтые кристаллы
• плохо растворимые в воде,
лучше – в спирте и водных щелочах
• tпл 314-316 °С (с разложением)
в водных растворах существует
в виде смеси (1:1) бензоидной (1)
и хиноидной форм
Алехина Е.А.

16. Применение флуоресцеина

• окрашивает в жёлтый цвет шёлк и шерсть.
Однако в текстильной промышленности его не
применяют вследствие малой прочности
выкрасок.
• используют для изучения путей следования
подземных вод
• его динатриевую соль (уранин) – как
компонент флуоресцирующих составов,
изотиоцианатные производные флуоресцеина
– в качестве биологических красок для
определения антигенов и антител.
Алехина Е.А.

17. Применение флуоресцеина натрия (Fluorescein sodium)

• Флюоресцентная ангиография
ретинальных сосудов, ангиоскопия
сосудистой сетки глазного дна и
радужной оболочки.
Алехина Е.А.

18. Малахитовый зелёный

N(CH3)2
-
C
Cl
N(CH3)2
Алехина Е.А.

19. Получение малахитового зелёного Образование лейкооснования

H
C
N(CH3)2
O
H2O
H
H
N(CH3)2
N(CH3)2
C
H
Алехина Е.А.
N(CH3)2

20. Окисление лейкооснования

N(CH3)2
+O
C
N(CH3)2
H
N(CH3)2
C
HO
Алехина Е.А.
N(CH3)2

21. Образование малахитового зелёного

N(CH3)2
C
N(CH3)2
HO
HCl
H2O
N(CH3)2
Cl
C
N(CH3)2
Алехина Е.А.

22. Применение малахитового зелёного

• Кислотно-основной индикатор, имеет
два pH перехода - при pH=0,13-0,2 желтая - голубовато-зелёная, при
pH=11,5-13,2 - обесцвечивание.
• Используется как реактив на сульфитион, а так же на альдегиды и
нитрофенолы.
Алехина Е.А.

23. Физические свойства малахитового зелёного

• кристаллический порошок с
металлическим блеском
• зелёного или жёлтого цвета
• растворим в воде.
Алехина Е.А.

24. Применение малахитового зелёного

• Применяют при заболевании
рыб гнилью плавников,
гиродактилезом,
дерматомикозом,
дактилогирозом,
ихтиофтириозом, костиозом,
одиниозом, триходинозом и
хилодонеллезом.
• Лечат только взрослых рыб.
Алехина Е.А.

25. Бриллиантовый зелёный

Алехина Е.А.

26. Получение бриллиантового зелёного

Получение бриллиантового зелёного соответствует
получению малахитового зелёного.
Алехина Е.А.

27. Применение бриллиантового зелёного

• применяют для смазывания кожи при
гнойничковых заболеваниях, а также
краев век при блефарите.
Алехина Е.А.

28. Получение аурина

OH
H
C
H
OH
H
OH
O
OH
H
OH
O
OH
C
H
OH
OH
Алехина Е.А.
C
O
OH

29. Аурин (розоловая кислота, пэонин, красный кораллин) 

Аурин
(розоловая кислота, пэонин, красный кораллин)
Алехина Е.А.

30. Получение аурина

Алехина Е.А.

31.

Физические свойства аурина
• Аурин – тёмно-красные кристаллы,
дающие при растворении в щелочах
тёмно-красный раствор
Алехина Е.А.

32. Применение аурина

• используется в аналитической химии в
качестве индикатора, входит в состав
среды Гисса как индикатор закисления
среды при метаболизме углеводов
бактериальными культурами
Алехина Е.А.

33. Хромофоры

• Атомные группы, обусловливающие
окраску вещества, называются
хромофорами
• (от греч. chroma - цвет и phoros - носитель).
Алехина Е.А.

34. Ауксохромы

• Атомные группы, которые сами по себе
не способны вызвать окраску вещества,
но в присутствии хромофоров
усиливают, углубляют или изменяют
оттенок окраски, называют
ауксохромами.
• К ауксохромам относятся:
Алехина Е.А.

35. Список литературы

• Степаненко Б. Н. Курс органической химии (в двух
частях). Часть II. Карбоциклические и
гетероциклические соединения. Учебник для вузов.
6-е изд., перераб. и доп.— М.: «Высш. школа»,
1981.— 302 с, ил.
• Ким А. М. Органическая химия: Учеб. пособие. — 2-е
изд., испр. и доп. —Новосибирск: Сиб. унив. изд-во,
2001. — 814 с.
• Органический синтез: Учеб. пособие для
студентов пед. 0-64 ин-тов по хим. и биол. спец./Н.
В. Васильева, Т. А. Смолина, В. К- Тимофеева и др.—
М.: Просвещение, 1986.— 367 с: ил.
Алехина Е.А.