Альдегиды и кетоны. Номенклатура и изомерия

1. Альдегиды и кетоны

Номенклатура и изомерия

2. Относительная плотность паров органического вещества по кислороду -2,25. Массовая доля углерода в нем-66,67%, водорода- 11,11%,

массовая кислорода -22,22%. Выведите
молекулярную формулу вещества.
М=2,25*32=72г/моль Пусть 100 г вещества.
m(c)=66,67г
V(c)=66,67/12=5,55моль
m(H)=11,11г
V(H)=11,11/1=11,11моль
m(O)=22,22г.
V(O)=22,22/16=1,39 моль Простейшая формула -
С5,55Н11,11О1,39
n=M(CxHy)/M(C5,55H11,11O1,39)=72/100=0,72
Истинная формула- C4H8O

3. Записываем углеродный скелет Определяем функциональную группу Дописываем атомы водорода, согласно валентным возможностям

углерода
Структурные формулы:
А)Н3С-Н2С-Н2С-С=О
|
H
Б)H3C-HC-C=O
|
в) H3C-C-CH2-CH3
|
||
H3C H
О

4. Определение

Альдегиды и кетоны –производные
углеводородов, в молекулах которых содержится
C
O
одна или более карбонильных групп:
Если карбонильная группа связана с одним
радикалом и водородом, такие соединения
называются альдегидами (искл.-формальдегид)
Если карбонильная группа связана с двумя
радикалами одинаковыми или разными, такие
соединения называются кетонами

5. Изомерия

1.
2.
Структурная
Углеродного скелета радикала
Положения функциональной
группы (для кетонов начиная с
пяти атомов углерода в
радикале)

6. Номенклатура

Правила номенклатуры
Выбираем главную
углеродную цепь
Нумеруем главную цепь
Цифрой показываем
положение заместителей в
цепи
Называем углеводород,
исходя из количества
атомов углерода в цепи.
Добавляем
соответствующий суффикс
Номенклатура альдегидов и кетонов
Выбираем главную
углеродную цепь, она
должна включать
функциональную группу
Нумеруем цепь от
функциональной группы
Цифрой показываем
положение заместителей и
функциональной группы в
цепи
Называем углеводород,
исходя из количества
атомов в цепи
Добавляем
соответствующий суффикс.

7.

А) Бутаналь
Б) 2-метил-пропаналь
В) Бутанон-2

8. Классификация

По характеру углеводородного радикала
А)предельные
Б)непредельные
В)ароматические
По количеству функциональных групп
А)диальдегиды
О=С-СН2-С=О пропандиаль (малоновый альдегид)
|
|
H
H
Б)дикетоны
Н3С-С-С-СН3 бутандион-2,3
|| ||
O O

9. Физические свойства

Метаналь – газ с характерным неприятным
запахом, пропанон(ацетон) – жидкость.
Последующие гомологи метаналя и ацетона –
жидкости.
Высшие альдегиды и кетоны – твердые вещества,
обладают приятным запахом.
Альдегиды и кетоны растворимы в воде,
растворимость ухудшается по мере увеличения
молекулярной массы.

10. Циветон

Циветон обусловливает
сладкий запах ириса и
вербены применяется
в парфюмерии в
восточных ароматах и
для фиксирования
запаха.

11. Ванилин

Ванилин является
действующим началом
ванильного масла,
которое получают из
стручков орхидеи,
растущей на Таити и
Мадагаскаре.

12. Камфора

Камфора
обусловливает запах
сосны, пихты и
розмарина. Выделяют
перегонкой из
древесины стволов
камфорного дерева.

13. Карвон

Карвон является
основным активным
компонентом масла
мяты, вкусовой
добавки к
жевательной резинке.
Небольшие изменения
в структуре молекулы
превращают запах
мяты в запах тмина.
Ответственность за
это несет оптическая
изомерия.

14. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Производные углеводородов, которые содержат в
молекулах карбонильную группу
Виды изомерии: углеродного скелета, положения
функциональной группы
Номенклатура: в названиях учитывается наличие
функциональной группы
Высшие альдегиды и кетоны обладают приятным
запахом, что позволяет использовать их в
парфюмерии и кулинарии.