План занятия
3.1. Гомологический ряд
3.2. Номенклатура
4. Строение молекул алкинов
5. Нахождение в природе АЛКИНОВ
7. Физические свойства алкинов
8. Химические свойства алкинов
8. Химические свойства алкинов
8. Химические свойства алкинов
8. Химические свойства алкинов
8. Химические свойства алкинов
9. Применение алкинов
0.96M
Category: chemistrychemistry

Алкины. Определение

1. План занятия

Лекция.
1.
Определение АЛКИНЫ.
2.
Общая формулы АЛКИНОВ.
3.
Строения молекул АЛКИНОВ.
4.
Гомологический ряд АЛКИНОВ. Изомерия.
Номенклатура.
5.
Нахождение в природе (АЛКИНОВ НЕТ).
6.
Получение АЛКИНОВ.
7.
Физические свойства АЛКИНОВ.
8.
Химические свойства АЛКИНОВ.
9.
Применение АЛКИНОВ.
10. Генетическая связь.
Выполнение упражнений.

2.

3.

1. Алкины - это углеводороды с
одной тройной связью в
открытой углеродной цепи.
2. Общая формула АЛКИНОВ
CnH2n-2

4. 3.1. Гомологический ряд

Алкины СnН2n-2
Формула Название
С 2Н 2
ЭТИН
С 3Н 4
ПРОПИН
С 4Н 6
БУТИН
С 5Н 8
ПЕНТИН
С6Н10
ГЕКСИН
С7Н12
ГЕПТИН
С8Н14
ОКТИН
С9Н16
НОНИН
С10Н18
ДЕКИН
3.2. Номенклатура
Названия алкинов
происходит от названия
соответствующего
алкана, только суффикс
-ан заменяется на -ИН.

5. 3.2. Номенклатура

Смотри Алгоритм № 2 в буклете
Назовите вещество.
1
2
3 4
5
6
7
СН3 – СН = С – СН - СН - СН2 - СН3
l
l
СН3
СН3
3,5-диметилгептен-2

6.

3. 3. Изомерия алкинов
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
2. Изомерия положения тройной связи (начиная с
С4Н6):
3. Межклассовая (алкины – алкадиенами –
циклоалкены), начиная с С4Н6:

7. 4. Строение молекул алкинов

4.1. sp - гибридизации имеет линейное
строение в алкинах – в частности, в ацетилене.
Атом углерода в молекуле ацетилена расположен
на прямой линии с атомами водорода.
4.2. Валентные углы = 180°.
4.3.Дл.связи (С С) = 0,120 нм.
4.4.
π
π
Р
180о
Н
С
σ
Р
Р
180о
С
Н
Р

8. 5. Нахождение в природе АЛКИНОВ

Алкинов в природе нет, т.к. в
молекуле алкинов есть слабые
2 π-связи, которые определяют их хим.
активность.

9.

6. Получение алкинов
1.Термический крекинг метана:
Метан
Ацетилен
2. Гидролиз карбида кальция (лабораторный):
Ацетилен

10. 7. Физические свойства алкинов

Т кип. и пл. алкинов увеличиваются с ростом их
молекулярной массы.
При обычных условиях алкины:
С2-С4 – газы,
С5-С16 – жидкости,
с С17 – твердые вещества.
Т кип. и пл. алкинов выше, чем у соответствующих
алкенов.
Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в
органических растворителях.

11. 8. Химические свойства алкинов

Атомы углерода удерживаются
более короткой тройной связью
и поэтому реакции присоединения к
алкинам протекают медленнее,
чем к алкенам.

12. 8. Химические свойства алкинов

1) Присоединение как у алкенов при
взаимодействии
1. с водородом
2. с бромной водой
3. с галогеноводородами:
CH3-C CH + HBr CH3-CBr=CH2
Продукты присоединения к несимметричным алкинам
определяются правилом Марковникова

13. 8. Химические свойства алкинов

4. Гидратация (реакция Кучерова)
Присоединение воды происходит в
присутствии катализатора соли ртути (II):
Ацетон
Уксусный альдегид

14. 8. Химические свойства алкинов

2) Полимеризация
1. Димеризация
2. Тримеризация ацетилена приводит к образованию
бензола (реакция Зелинского):

15. 8. Химические свойства алкинов

3) Алкины сравнительно легко окисляются
А) горение:
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
Ацетилен
Б) При окислении перманганатом калия
CH CH + 3[O] + H2O HCOOH + HCOOH
Ацетилен
Муравьиная кислота

16. 9. Применение алкинов

17.

10. Генетическая связь
Осуществить превращения:
1
3
2
4
5
CО2 ← C2H2 → C6H6 → C6H14 → C2H4 →
6
7
C2H5 Br → C4H10 → CH4
English     Русский Rules