Алкины

1. Алкины

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
РОССИЙСОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Оренбургский государственный университет»
(ОГУ)
Алкины
доцент кафедры химии
Левенец Т.В.

2.

Алкины – непредельные углеводороды, общей
формулы СnH2n-2, где n 2, содержащие в молекуле
одну тройную углерод-углеродную связь.
Гомологический ряд. Номенклатура.
Бруттоформула
Тривиальное
название
Систематическое
название
Рациональное
название
С2Н2
Ацетилен
Этин
-
С3Н4
Аллилен
Пропин
Метилацетилен
С4Н6
-
Бутин-1
Этилацетилен
-
Бутин-2
Диметилацетилен
С5Н8
Сокращенная
структурная
формула
-
3-Метилбутин-1 Изопропилацетил
ен
2

3.

Алкинильные радикалы
Формула
Название
Этинил
Пропин-1-ил
Пропин-2-ил (пропаргил)
Изомерия
- изомерия углеродного скелета;
- изомерия положения кратной связи;
- межклассовая (с циклоалкенами и алкадиенами);
- конформационная изомерия (вращение фрагментов молекулы возможно
только относительно σ-связей);
- оптическая изомерия (при наличии в молекуле хирального центра).
3

4. Получение алкинов

1. Синтез из простых веществ (метод Бертло, XIX в):
2.Пиролиз алканов:
H3C
CH3
t
-H2
H2C
CH2
t
HC
CH
-H2
3. Карбонилирование водорода
катализатор - слоистые соединения графита – С9FeCl3, KC10Н8)
4

5.

4. Карбидный способ получение ацетилена:
5. Гидролиз дигалогеналканов:
5

6.

6. Алкилирование ацетиленид-ионов:
6

7.

Физические свойства
Первые представители ряда алкинов – ацетилен,
пропин, бутин-1 – бесцветные газы. Алкины с
числом атомов углерода от С5 до С16, а также бутин2 – жидкости, начиная с С17 – кристаллические
вещества. По сравнению с алканами и алкенами
температурные характеристики и относительная
плотность у алкинов несколько выше. Алкины,
подобно алканам и алкенам, нерастворимы в воде,
но
хорошо
растворимы
в
малополярных
органических растворителях – тетрахлорметане,
бензоле, эфирах.
7

8.

Строение алкинов
Атомы углерода при тройной связи в алкинах находятся в sp-гибридизации и
способны образовывать -связи. Негибридные орбитали принимают участие
в образовании двух π-связей Валентный угол между гибридными орбиталями
составляет 180 . Тройная связь представляет собой комбинацию одной - и
двух π-связей.
8

9. Химические свойства

• Гидрирование алкинов
R
Na/ NH3
H
R
o
R -33 C
R
H
9

10.

Механизм анти-присоединения
10

11. Химические свойства

• Галогенирование алкинов AdЕ
• Гидрогалогенирование алкинов AdЕ2
AdR
11

12. Химические свойства

• Гидратация алкинов AdЕ
• Реакции нуклеофильного присоединения
12

13.

13

14. Химические свойства

• Кислотные свойства алкинов
1.
2.
3.
4.
14

15. Химические свойства

• Окисление алкинов
2С2Н2 + 5О2
2С2Н2 + 3О2
4СО2 + 2Н2О + 1309,6 кДж/моль
2С + 2СО2 + 2Н2О
15

16. Химические свойства

• Изомеризация алкинов (ацетилен-алленовая
перегруппировка, миграция тройной связи)
16

17. Химические свойства

• Олигомеризация алкинов
17