Химия углеводов

1.

Химия углеводов

2.

План лекции:
1) Биологическое значение углеводов
2) Функции углеводов: энергетическая,
пластическая, защитная, регуляторная,
специфическая
3) Элементный состав и общая формула
углеводов
4) Классификация углеводов
а) моносахариды
б) олигосахариды
в) полисахариды

3.

Фотосинтез
энергия света
6CO2 + 6H2O хлорофилл
C6H12O6 + 6O2
глюкоза

4.

Профессиональная группа населения
Пол
Потребность
г/сут
Муж
410
Жен
369
Работники механизированного физического труда
Муж
Жен
478
437
Студенты
Муж
Жен
450
383
Работники, не связанные с физическим трудом

5.

Альдегидная
группа
Кетонная
группа
O
1
C
H
HO
H
H
2
C
3
C
4
C
5
C
H
OH
H
H
HO
OH
H
OH
H
6
1
CH2OH
1
2
2
C
3
C
4
C
5
C
H
H
HO
OH
HO
OH
H
CH2OH
Глюкоза
Фруктоза
Спиртовая
группа
C
O
6
CH2OH
O
C
3
C
4
C
5
C
H
OH
H
H
OH
6
CH2OH
Галактоза

6.

Углеводы
МОНОСАХАРИДЫ
ОЛИГОСАХАРИДЫ
Полисахариды
Дисахариды
Сахароза,
Лактоза,
Мальтоза
Гомополисахариды
Гетреополисахариды
Крахмал,
Гликоген,
Клетчатка
Триозы
Тетрозы Пентозы
Глицериновый Эритроза
альдегид,
диоксиацетон
Гексозы
Рибоза,
дезоксирибоза
Глюкоза,
Фруктоза,
Галактоза
Гиалуроновая
кислота,
Хондроитинсульфат,
Гепарин,
Сиаловая кислота

7.

Моносахариды
6
6
CH2OH
CH2OH
O
H
5
4
H
OH
H
OH
3
2
H
OH
глюкоза
OH
5
O
1
4
H
OH
H
OH
H
3
2
H
OH
H
1
CH2OH
2
H
OH 3
OH
формула К.Хеуорса
H
O
OH 5
4
H
CH2OH
6
фруктоза
H
1
OH
галактоза

8.

O
O
1
C
H
HO
H
H
2
C
3
C
4
C
5
C
1
H
OH
H
H
HO
OH
H
OH
H
6
CH2OH
Глюкоза
формула Фишера
1
CH2OH
2
C
3
C
4
C
5
C
C
O
H
H
HO
OH
HO
OH
H
6
CH2OH
Фруктоза
2
C
3
C
4
C
5
C
H
OH
H
H
OH
6
CH2OH
Галактоза

9.

6
CH 2OH
6
O
H
5
4
H
OH
H
3
2
H
OH
OH
глюкоза
COOH
H
1
OH
+ O2
- H2O
H
5
O
4
H
OH
H
OH
3
2
H
OH
H
1
OH
глюкуроновая кислота

10.

Олигосахариды
Сахароза = глюкоза + фруктоза
Лактоза = глюкоза + галактоза
Мальтоза = глюкоза + глюкоза

11.

Сахароза (тростниковый сахар)
Сахароза = глюкоза + фруктоза.
6
CH2OH
H
6
O
5
1
H
CH2OH
H
4
OH
OH
H
3
2
H
OH
1
2
O
H
3
гликозидная связь OH
CH2OH
H
O
OH 5
4
H
CH2OH
6
O
H
5
4
H
OH
H
OH
3
2
H
OH
глюкоза
сахароза
H
1
OH
1
CH2OH
+ 2
H
OH 3
OH
H
O
OH 5
4
CH2OH
H 6
фруктоза

12.

Лактоза (молочный сахар)
Лактоза = глюкоза + галактоза
остаток галактозы
остаток глюкозы
6
6
CH2OH
OH
CH2OH
O
5
H
4
H
OH
H
3
2
H
OH
1
H
O
H
5
4
H
O
гликозидная связь
6
H
1
OH
H
3
2
H
OH
OH
6
CH2OH
CH2OH
O
H
5
4
H
OH
H
OH
3
2
H
OH
β-галактоза
лактоза
OH
H
5
O
1
4
H
OH
H
OH
3
2
H
OH
H
+
α-глюкоза
H
1
OH

13.

Мальтоза = глюкоза + глюкоза
остаток глюкозы
остаток глюкозы
6
6
CH2OH
H
CH2OH
O
5
H
H
4
OH
OH
H
3
2
H
OH
1
O
H
5
4
H
O
6
H
1
OH
H
3
2
H
OH
OH
6
CH2OH
CH2OH
O
H
5
4
H
OH
H
OH
3
2
H
OH
глюкоза
мальтоза
OH
1
H
+
H
5
O
4
H
OH
H
OH
3
2
H
OH
глюкоза
H
1
OH

14.

Полисахариды
• Гомополисахариды – имеют моносахариды только
одного вида
Крахмал = (глюкоза + глюкоза + глюкоза + глюкоза)n
Гликоген = (глюкоза + глюкоза + глюкоза + глюкоза)30 000
• Гетерополисахариды (мукополисахариды) –
различные моносахариды и другие вещества
Гиалуроновая кислота
Хондроитинсульфаты
Гепарин
Сиаловые кислоты

15.

Амилоза имеет неразветвленную структуру и
все остатки глюкозы соединены между собой
(1 → 4) гликозидными связями.
остаток глюкозы
6
6
6
CH2OH
CH2OH
CH2OH
O
остаток глюкозы
остаток глюкозы
O
H
5
4
H
OH
H
3
2
H
OH
O
H
H
5
1
4
H
OH
H
3
2
H
OH
O
амилоза
H
H
5
O
1
4
H
OH
H
3
2
H
OH
O
H
1
O

16.

Амилопектин имеет разветвленную структуру, где
основная цепь образована остатками глюкозы с (1 → 4)
гликозидными связями, от который отходят короткие ветви,
присоединенные к этой цепи (1 →6) гликозидными связями:
остаток глюкозы
6
CH2OH
H
5
O
4
H
OH
H
3
2
H
OH
O
H
1
O
остаток глюкозы
6
6
CH2
CH2OH
O
O
H
5
4
H
OH
H
3
2
H
OH
H
H
5
O
1
4
H
OH
H
3
2
H
OH
O
амилопектин
H
1
O

17.

Вопросы для самопроверки:
1) Дайте определение углеводам и перечислите их функции.
2) Дайте определение моносахаридам и назовите их представителей?
3) Дайте определение дисахаридам и назовите их представителей?
4) Дайте определение полисахаридам и назовите их представителей?
5) В каком виде участвуют углеводы в обменных процессах?
6) Назовите представителей пентоз.
7) Назовите представителей гексоз.
8) Назовите представителей триоз и тетроз.
9) Сколько энергии выделяется при распаде 1 г углевода? Суточная
потребность в углеводах для человека?
10) Состав и общая формула углеводов.
11) Назовите представителей гомополисахаридов?
13) Назовите представителей гетерополисахаридов?
14) Назовите запас углеводов в организме человека и растений.
15) Дайте характеристику гиалуроновой кислоте.
16) Функция гепарина.
17) Функция хондроитинсульфата.
18) При гидролизе 1 моля какого из дисахаридов, лактозы или
мальтозы, образуется большое количество глюкозы?