Similar presentations:
Альдегиды, свойства, получение, применение
1. Альдегиды, свойства, получение, применение
2.
АльдегидыАльдегиды – это органические вещества, молекулы,
которых содержат карбонильную группу, соединенную с
углеводородным радикалом и атомом водорода
О
О
─С
─С
О
Карбонильная группа
R─ С
Н
Альдегидная группа
Н
Общая формула
3.
Альдегиды и кетоныАльдегиды
- аль
Пропаналь
CnH2nO
Кетоны
- он
СН3 – С – СН3
||
O
Пропанон
4.
Альдегиды.ГомологиМетаналь (формальдегид)
Этаналь (ацетальдегид)
Пропаналь
Бутаналь
Пентаналь
5.
Альдегиды. Номенклатура4
H3 C
3
−
CH
|
CH3
−
2
1
CH2
− C
3-метил бутаналь
O
H
6.
Альдегиды.Номенклатура1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ
2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ
С АТОМА УГЛЕРОДА ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППЫ
3. НАЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ ПОЛОЖЕНИЕ
В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ
4. НАЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ
АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ -АЛЬ
7.
Альдегиды. Изомерия.Вид изомерии
Углеродного
скелета,
начиная с С4
Межклассовая с
кетонами,
начиная с С3
Формулы изомеров
8.
Альдегиды.Получение1.Окислением (дегидрированием) первичных
спиртов:
в промышленности
Cu,t
СН3СН2ОН
→
CH3COH + H2↑
этанол
этаналь
в лаборатории
t
СН3СН2ОН + CuO →
CH3COH + H2O+ Cu
этанол черный
этаналь
красный
запах зеленого
яблока
9.
Альдегиды. ПолучениеO
t0
CH3 – CH2 – OH + CuO →CH3 – C + Cu + H2O
H
10.
Альдегиды. Получение2. Реакция Кучерова:
Hg2+
СН≡СН + Н2О →
СН3СОН
ацетилен
уксусный альдегид
11.
Альдегиды.СвойстваФизические свойства
С1
– газ с резким запахом;
С2 – С3 – жидкости с резким запахом;
С4 – С6 – жидкости с неприятным запахом;
>С6
– твердые, нерастворимые в воде с цветочным
запахом (применяются в парфюмерии).
НСОН, СН3СОН – растворимы в воде неограниченно,
температуры кипения ниже, чем у
соответствующих спиртов.
12.
Альдегиды. СвойстваХимические свойства альдегидов
Реакции
присоединения
Гидрирование
Реакции
окисления
Реакция
«серебряного
зеркала»
Присоединение
NaHSO3
Реакции
поликонденсации
Реакции
полимеризации
Окисление
Cu(OH)2
13.
Альдегиды. СвойстваРеакции окисления
R – C = O + [O]
Ι
H
альдегид
НСООН
СН3СООН -
→
R–C=O
Ι
OH
карбоновая
кислота
метановая (муравьиная) кислота
этановая (уксусная) кислота
14.
Альдегиды. СвойстваРеакция окисления аммиачным раствором оксида
серебра - «серебряное зеркало» - качественная
реакция на альдегиды.
O
O
СН3 – С
+ Ag2O → СН3 – С
+
H
OH
2Ag↓
15.
Альдегиды. СвойстваРеакция окисления гидроксидом меди (II) при
нагревании – качественная реакция на альдегиды.
O
СН3 – С
+ Cu(OH)2 → СН3 – С
H
O
+ CuOH
OH
t0
Cu2O H2O
16.
Альдегиды. СвойстваРеакция восстановления
Реакция
восстановления
водородом
соответствующие спирты
гидрирование
в
Ni
СН3 – СОH + Н2 → CH3 – CH2 – OH
этаналь
этанол
(ацетальдегид)
(этиловый спирт)
17.
Альдегиды. СвойстваРеакция поликонденсации
(n+1)С6Н5ОН+nНСОН→[-CH2–C6H3OH - ]n-1+nH2O
фенол
формаль- фенолформальдегидная
дегид
смола
18.
Альдегиды. ПрименениеФенолформальдегидные
смолы
Сельское
хозяйство
Формальдегид
Кожевенная
промышленность
Медицина
19.
Альдегиды. ПрименениеФормальдегид
20.
Уксуснаякислота
Этиловый
спирт
Уксусный
альдегид
Пластмассы
Ацетатное
волокно
21.
Альдегиды. ПрименениеАцетальдегид
22.
Альдегиды в природеОтличительной чертой многих альдегидов является их
запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и
ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся
в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.
23.
Альдегиды в природеБулочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят.
В землянике и кокосе,
И в жасмине, и в малине,
И в духах, и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?!
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит!
24.
Альдегиды в природеВанилин
В плодах ванили содержится
ароматический
альдегид,
который
придает
им
характерный запах.
Ванилин
применяется
в
парфюмерии,
кондитерской
промышленности,
для
маскирования
запахов
некоторых продуктов.
25.
Альдегиды в природеЦитраль
Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым
альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств
бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.
26.
Альдегиды в природеКоричный альдегид
Коричный альдегид содержится в масле корицы, его
получают перегонкой коры дерева корицы .
Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.
27.
Альдегиды в природеБензальдегид
Бензальдегид – жидкость с запахом
горького миндаля.
Встречается в косточках и семечках(абрикос,
персик)
28.
Альдегиды в природеФенилэтаналь
Фенилэтаналь по сравнению с
бензальдегидом лучше соответствует
рецептору цветочного запаха.
Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.
29.
Кетоны в природеГептанон-2
Это соединение представляет собой жидкость с
гвоздичным запахом.
Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов
и
молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»
30.
Кетоны в природеn-Гидроксифенилбутанон-2
Этот кетон обуславливает в основном запах
спелых ягод малины.
Его включают в состав синтетических
душистых композиций