Сложные эфиры. Жиры

1.

14.02.2023

2.

I.
Сложные эфиры - это
органические вещества, которые
образуются в результате реакции
этерификации между карбоновыми
кислотами и спиртами .
Общая формула сложных эфиров:
1
где R – радикалы
2

3.

Названия сложных эфиров.
Из названий соответствующих кислот и спиртов
или этиловый эфир уксусной кислоты

4.

Реакция этерификации:
Данная реакция обратима. Обратный
процесс – расщепление сложного эфира
при действии воды с образованием
карбоновой кислоты и спирта –
называют гидролизом сложного эфира.
Если спирт и кислота
Участвуют в реакции,
Получаются эфиры
Этерификацией.

5.

Гидролиз в присутствии щелочи протекает
необратимо:
Эта реакция называется омылением сложного
эфира.

6.

Эфиры низших
карбоновых кислот и
низших одноатомных
спиртов имеют приятный
запах цветов, ягод и
фруктов.
Эфиры высших
одноосновных кислот
и высших одноатомных
спиртов - основа
природных восков.
Например, пчелиный
воск содержит сложный
эфир пальмитиновой кислоты
и мирицилового спирта
CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

7.

Управляют целым миром.
В барбариске и ириске,
В мармеладке, в шоколадке,
В лепестках сирени майской –
Всюду их незримый след.
Ароматами жасмина,
“Пепси-колы”, апельсина,
Несравненной розы алой
Покоряют белый свет.
Чашка кофе по утрам
И от насморка бальзам,
Сливки с капельками
жира –
Это сложные эфиры.

8.

Сложные эфиры используются:
•Как
растворители,
пластификаторы,
ароматизаторы
(этилформиат,
изобутилформиат, бензилформиат, фенилэтилформиат, изоамилацетат, н-октилацетат,
изоамилизовалерат)
•В пищевой промышленности (создание фруктовых эссенций)
•В парфюмерно-косметической промышленности (линалилацетат, терпинилацетат,
бензилацетат, метилсалицилат)
•В лекарственных препаратах (нитроглицерин)
•Как взрывчатое вещество (нитроглицерин, основа динамита)
•Политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги и кожи (воски)

9.

В парфюмерно-косметическом
производстве используют следующие
сложные эфиры.
• Линалилацетат — бесцветная
прозрачная жидкость с запахом,
напоминающим запах бергамотного
масла.
• Терпинилацетат. Из него
приготовляют парфюмерные
композиции и отдушки для мыла с
запахом цветочного направления.
• Бензилацетат в разбавленном виде
обладает запахом, напоминающим
запах жасмина.
• Метилсалицилат входит в состав
кассиевого, иланг-илангового и других
эфирных масел.
Сложные эфиры широко используются в
качестве растворителей,
пластификаторов, ароматизаторов.
• HCOOC2H5 — этилформиат, tкип =
53 °C; растворитель нитрата и ацетата
целлюлозы; ацилирующий агент;
• HCOOCH2CH(CH3)2 —
изобутилформиат несколько
напоминает запах ягод малины.
HCOOCH2C6H5 — бензилформиат,
tкип = 202 °C; имеет запах жасмина;
используется как растворитель лаков и
красителей.
HCOOCH2CH2C6H5 — 2фенилэтилформиат имеет запах хриза
нтем.
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 —
изоамилацетат (изопентилацетат),
используется как компонент грушовой и
банановой эссенции.
CH3COOC8H17 — н-октилацетат имеет
запах апельсинов.
(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 —
изоамилизовалерат (изопентилизова
лерат) имеет запах яблока.

10. Пищевые ароматизаторы

Натуральные
ароматизаторы
извлекают из
растительного и животного
сырья.
Эссенции :
Фруктово-ягодные
(лимонная, апельсиновая,
клубничная, малиновая);
Винно-ликерные
(ромовая, коньячная);
К прочим (ванильная,
мятная, медовая,
кофейная)
Идентичные
натуральным
ароматизаторы
(смеси
ароматических
веществ,
опознанные в
составе
натуральных
продуктов,
но полученные
методами
химического
синтеза)
Искусственные
(синтетические)
ароматизаторы
(смеси ароматических
веществ,
содержащие по
меньшей мере одно
искусственное
вещество,
не существующее в
природе)

11. Сложные эфиры - лекарства

Аспирин (ацетилсалициловая кислота)
В 1860 немецкий химик А.Кольбе
разработал метод синтеза салициловой
кислоты взаимодействием фенолята
натрия с углекислым газом, и вскоре в
Германии появился завод по производству
этого вещества.

12. Аспирин

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ)
КИСЛОТА – белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде,
хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Это вещество
получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным
ангидридом.

13. Валидол

Способ получения ментилового эфира изовалериановой
кислоты взаимодействием ментола с изовалериановой
кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании

14.

Валидол — это 25-30% раствор ментола в
ментоловом эфире изовалериановой кислоты.
Представляет собой бесцветную жидкость с запахом
ментола, хорошо растворимую в спирте и нерастворимую
в воде. Плотность валидола составляет
0, 896-0, 909 г/см3.

15.

Жиры - сложные эфиры трёхатомного спирта
глицерина и высших карбоновых кислот.
Общее название таких соединений - триглицериды

16.

Жиры
(по происхождению)
Растительные (Масла΄)
↓
Жидкие
(искл. масло какао)
↓
В состав входят
ненасыщенные ж.к.
Животные
↓
Твёрдые
(искл. рыбий жир)
↓
В состав входят
насыщенные ж.к.

17.

Жирные кислоты
Насыщенные
масло какао
Ненасыщенные

18.

19.

Жидкие жиры превращают в твердые путем
реакции гидрогенизации (гидрирования).

20.

Продукт гидрогенизации масел - твердый жир
(искусственное сало, саломас). Маргарин - пищевой
жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел
(подсолнечного, кукурузного, хлопкового и др.
животных жиров), молока и вкусовых добавок (соли,
сахара, витаминов и др.).

21.

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция
гидролиза, катализируемая минеральными кислотами.
При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо.
Реакция щелочного гидролиза
жиров, и вообще всех сложных
эфиров, называется также
омылением.
Натриевые соли высших карбоновых кислот твердые мыла, калиевые - жидкие.