Явище ізомерії. Структурна ізомерія
Мета.
Найди помилку в формулах:
Як Бутлеров пояснив протиріччя в органічній хімії?
Порядок визначення ізомерів
Види ізомерії
Структурна ізомерія
Ізомерія карбонового скелету
Ізомерія карбонового скелету
Ізомерія положення кратного зв'язку
Ізомерія положення функціональної групи
Міжкласова ізомерія
Просторова ізомерія
Просторові ізомери
Геометрична ізомерія
Цис-, транс - ізомерія
Види ізомерії
Найди ошибку:
Алгоритм пошуку можливих ізомерів
1.32M
Category: chemistrychemistry

Явище ізомерії. Структурна ізомерія. Близнюки органічного світу

1. Явище ізомерії. Структурна ізомерія

Близнюки органічного
світу

2. Мета.

• З’ясувати явище ізомерії.
• Ознайомити з міжнародною номенклатурою.
• Почати формувати вміння складати графічні
формули та називати ізомери парафінів за
міжнародною номенклатурою.
• Демонстрації: 1. Моделі молекул
вуглеводнів.
• Лабораторний дослід № 1. Виготовлення
моделей молекул парафінів.

3.

Яке положення ТХБ ілюструє даний
приклад?
С2Н6О
Н
l
Н–С–
l
Н
Н
l
С – О –Н
l
Н
Н
Н
l
l
Н–С–О–С–Н
l
l
Н
Н
рідина, tкип = 780
газ, tкип = -240
Розчинна у воді
не розчинна у воді
реагуе з Na
не реагуе зNa

4.

Яке положення ТХБ ілюструє даний
приклад?
С2Н6
Н
|
Н–С–
|
Н
Н
|
С–Н
|
Н
!
Н
|
Н–С=
|
Н
Н
|
С–Н
|
Н

5.

Яке положення ТХБ ілюструє даний
приклад?
Более активен
Менее активен

6. Найди помилку в формулах:


СН
|
СН3–СН2–СН3
3
II В
СН≡СН– С – СН3
|
СН3
3
СН3=СН3-СН3

7. Як Бутлеров пояснив протиріччя в органічній хімії?

IV
II
I
8/3
CH4 C2H4 C2H2 C3H8
етиловий спирт
С2Н6О
Диметиловий этер

8.

Ізомери - речовини, що мають
однаковий якісний і
кількісний склад, але різні
будова і властивості.

9. Порядок визначення ізомерів

С5Н12
С4Н10
3
СН3
С4Н10
2
1
СН
СН 3
1
СН 3
С4Н10
2
3

10.

Ізомерія - явище існування
різних речовин, що мають
однаковий якісний і кількісний
склад, але різні будова і
властивості.

11. Види ізомерії

1. Структурна ізомерія
• карбонового ланцюга
• положення кратного зв'язку
• положення функціональної групи
2. Міжкласова ізомерія
3. Просторова ізомерія
• цис-, транс-ізомерія
• оптична ізомерія

12. Структурна ізомерія

явище, при якому існують сполуки,
однакові за складом і молекулярною
масою, але розрізняються за будовою і
властивостями- ізомери.

13. Ізомерія карбонового скелету

Ізомери
відрізняються
типом карбонового
скелета;
С4Н10
Обумовлена ​здатніст
ю атома карбону
Чим відрізняються
утворювати
різного
формули
ізомерів?
роду ланцюги;
С4Н10

14. Ізомерія карбонового скелету

15. Ізомерія положення кратного зв'язку

Обумовлена ​здатністю атома вуглецю
утворювати різні типи зв'язків;
1
2
3
С4Н8
4
1
С4Н8
2
3
4
Ізомери відрізняються положенням
відрізняються
ізомери?
кратного
звязку;
ЧиЧим
будуть
ці речовини
ізомерами?

16. Ізомерія положення функціональної групи

Ізомери відрізняються положенням
функціональної групи;
4
3
С4Н10О2N
2
1
4
3
2
1
С4Н10О2N
Чим
формули
ізомерів?
Чивідрізняються
будуть ці речовини
ізомерами?

17. Міжкласова ізомерія

С4Н8
алкен
С4Н8
циклоалкан
Ізомери відносяться до різних класів
сполук;

18. Просторова ізомерія

- явище, що полягає в існуванні ізомерів
сполук, однакових за складом і
молекулярною масою, але які
розрізняються по розташуванню атомів
в просторі та різних за властивостями.

19. Просторові ізомери

- Це речовини, молекули яких відрізняються
положенням у просторі атомів або груп
атомів.
Просторові ізомери діенів

20. Геометрична ізомерія

Явление существования изомеров,
одинаковых по составу и
молекулярной массе, но
различающихся по расположению
атомов в пространстве и по свойствам
С4Н8
Більш активний
Менш активний

21. Цис-, транс - ізомерія

Цис-ізомер
Транс-ізомер

22.

Оптична ізомерія
• Явище при якому
молекули сполук
відображаються,
як дзеркальне
відображення

23. Види ізомерії

Структурна
Карбонового
скелету
Положення
Міжкласова
Просторова
(стереоізомерія)
Геометрична
Оптична

24. Найди ошибку:

СН≡ С – СН2-СН3
l
СН2

25.

Порядок визначення ізомерів
• Визначимо
молекулярну формулу
речовин
• Розгалужений
вуглецевий
скелет
3
СН3
пронумеруємо
Сз4того
Н10
краю,2 де ближче
СН
1
кратна
зв'язок
СН 3
СН 3
(розгалуження,
функціональна група)
• Порівняємо будову
С5Н12
С4Н10
1
С4Н10
2
3

26. Алгоритм пошуку можливих ізомерів

Як скласти формули можливих ізомерів гексану
С6Н14?
1
2
3
4
6
5
1. Розташуємо всі шість атомів С – С – С – С – С – С
вуглецю в прямий ланцюг (один
за одним) і пронумеруємо їх:
2. Вкоротив вуглецевий ланцюг на
один атом і приєднаємо
«відірваний» атом до другого
атома вуглецю:
1
3
4
5
С – С – С – С – С
№ 1
6
С
ізомер
№ 2
С
1
3. Пересунемо розгалуження до
третього атому:
2
ізомер
2
3
4
5
С – С – С – С – С
С
ізомер
№ 3

27.

4. Пересунути шостий атом
до четвертого можна, але чи
це потрібно?
1
2
3
4
5
С – С – С – С – С
С
Порівняйте:
1
2
3
4
5
С – С – С – С – С
Ізомер
С
№ 2
Карбоновий ланцюг
нумерується зліва
направо
5
4
3
2
1
С – С – С – С – С
С
Карбоновий ланцюг
нумерується зправа
наліво

28.

5. Вкоротив вуглецевий ланцюг
ще на один атом, тобто
приєднаємо п'ятого атом вуглецю
до другого атома:
6. Одне розгалуження (п'ятий
атом вуглецю) залишимо на
місці, а інше (шостий атом
вуглецю) пересунемо до
третього:
7. Пересунути п'ятого атом до
третього можна, але не потрібно,
вийде ізомер № 4, так як
нумерація ланцюга піде справа
наліво:
1
2
3
4
С – С – С – С
С
1
2
3
5
С
ізомер
№ 4
4
С – С – С – С
ізомер
№ 5
С
С – С – С – С
1
4
2
3
3
2
С
4
1
ізомер
№ 4
8. Залишилось розставити по місцях атоми водню
English     Русский Rules