Углеводы

1.

Углеводы
- природные вещества,
которые в соответствии с
химической классификацией
являются
полиоксиальдегидами или
полиоксикетонами, либо
продуктами их конденсации
Углеводы (шевчук)
1

2.

Общая формула – Cn(H2O)m
Глюкоза: C6H12O6 или
C6(H2O)6
Углеводы составляют до
- 80% сухого вещества
массы растений
-2% сухого вещества
массы животных
Углеводы (шевчук)
2

3.

Животные организмы не способны
синтезировать углеводы и получают их с
различными пищевыми продуктами
растительного происхождения.
Растения образуют их в процессе
реакции фотосинтеза, осуществляемого за счет солнечной энергии с участием
зеленого пигмента растений –
хлорофилла:
hv
6CO2 + 6H2O
C6H12O6 + 6O2
2867 кДж/моль
Углеводы (шевчук)
3

4.

Применение углеводов
1)Сырье для волокна –
хлопок, лен, вискоза;
2) строительне материалы
и топливо – древесина
3) питательные вещества
– сахароза, крахмал.
Углеводы (шевчук)
4

5.

Углеводы делят на 3 группы:
1) Моносахариды или монозы - не
подвергаются гидролизу и не
распадаются на более простые
сахара;
2) Дисахариды - при гидролизе
распадаются на 2 молекулы
моносахаридов
Углеводы (шевчук)
5

6.

пример: дисахариды –
на 2 моносахарида
C12H22O11 + H2O
сахароза
C6H12O6 + C6H12O6
глюкоза фруктоза
Углеводы (шевчук)
6

7.

3). Полисахариды – высокомолекулярные вещества,
распадающиеся при гидролизе
на n молекул моносахаридов .
(C6H10O5)n + nH2O
целлюлоза
nC6H12O6
глюкоза
Углеводы (шевчук)
7

8.

Моносахариды
Классификация
1) В зависимости от функциональной группы - моносахариды могут
быть альдегидо- или
кетоноспиртами.
Моносахариды, содержащие
альдегидную группу называются
альдозами,
кетонную группу – кетозами.
Углеводы (шевчук)
8

9.

2) В зависимости от числа атомов углерода в
молекуле различают биозы, триозы, тетрозы,
O
пентозы, гексозы, гептозы и т.д.
O
O
C
O
C
H
CHOH
H
CHOH
CHOH
CH2OH
CH2OH
альдотриоза
C
C
H
CHOH
H
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
альдоальдопентоза
тетроза
Углеводы (шевчук)
CH2OH
альдогексоза9

10. Кетозы

CH2OH
CH2OH
C
HC
HC
C
O
OH
OH
CH2OH
O
HC
OH
HC
OH
HC
OH
CH2OH
Углеводы (шевчук)
10

11. Альдогексозы

O
O
C H
H
OH
HO
H
H
H
OH
OH
CH2OH
глюкоза
C
HO
H
H
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
манноза
Углеводы (шевчук)
O
C H
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
CH2OH
галактоза
11

12. Альдопентозы

O
O
C H
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
ксилоза
C
H
H
OH
H
H
OH
OH
CH2OH
рибоза
Углеводы (шевчук)
12

13. Кетогексоза

CH2OH
O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
фруктоза
Углеводы (шевчук)
13

14.

CH2OH
6
H 1 O
C
2
H
OH
HO
H
H
3
4
5
6
H
C5
OH
O
C 4 OH
1
3
2 C
C
H
OH C
OH
OH
CH2OH
6
OH
CH2OH
5
4
OH
Углеводы (шевчук)
-D-глюкоза
O
OH
3
1
2
OH
OH
14

15.

CH2OH
6
H 1 O
C
2
H
OH
HO
H
H
3
4
5
6
H
C5
OH
O
C 4 OH
1
3
2 C
C
H
OH C
OH
OH
CH2OH
6
OH
CH2OH
5
4
OH
Углеводы (шевчук)
-D-глюкоза
O
OH
3
OH
1
2
OH
15

16.

Основные представители - все
моносахариды –источник энергии в
организме.
• Глюкоза – виноградный сахар,
входит в состав сахарозы,
мальтозы, крахмала и целлюлозы
Применяется в пищевой пром-сти,
текстильной, медицине.
• Фруктоза-фруктовый сахар,
содержится в фруктах, меде,
сахарозе
Углеводы (шевчук)
16

17.

Природные источники сахаров-гликозиды-соединения моносахаридов с
например фенолами или спиртами. Это
красные и синие красящие вещества ягод
и цветов
-танины- гидроксильные группы сахаров
этерифицированы ароматическими
полиоксикислотами (галловой)
Углеводы (шевчук)
17

18.

2. Дисахариды (сахароза, целлобиоза,
мальтоза и др.)
CH2OH
CH2OH
O
O
+
OH
OH
OH
-D-глюкоза
OH
CH2OH
OH
CH2OH
OH
OH
-D-фруктоза
CH2OH
O
OH
OH
-H2O
O
O
сахароза
Углеводы (шевчук)
OH
OH
OH
CH2OH
18

19.

3. Полисахариды
3.1. Крахмал
Крахмал является главным
запасным питательным
веществом растений,
образуется из -D-глюкозы в
процессе фотосинтеза и состоит
из: амилозы (15-25%) и
амилопектина (75-85%).
Углеводы (шевчук)
19

20. Амилоза неразветвленные или разветвленные цепочки, содержащие около 200 остатков глюкозы.

CH2OH
H H O H
OH H
H
OH
O
CH2OH
O H
H
H
OH H
H
OH
O
n
АМИЛОЗА
Углеводы (шевчук)
20

21. Амилопектин- образован гликозидгликозной связью первого (гликозидного) и четвертого (гликозного) гидроксилов. Линейные цепи связаны1 и 6 ги

Амилопектин- образован
гликозидгликозной связью первого
(гликозидного) и четвертого (гликозного)
гидроксилов. Линейные цепи связаны1 и
6 гидроксилами.
CH2OH
H
O H
H
OH H O
OH
CH2
CH2OH
H H O H
H H O H
OH H
OH H O
O
H OH
H OH
АМИЛОПЕКТИН
H
Углеводы (шевчук)
n
21

22.

- амилоза имеет кристаллическое
строение, растворима в горячей воде,
дает с раствором иода синее
окрашивание. Гидролизуется до
мальтозы и глюкозы. Практически не
восстанавливает металлы из их
окислов.
- амилопектин не растворим в горячей
воде, сильно набухает, образуя клейстер.
Иодом окрашивается в фиолетовый цвет.
Гидролиз до декстринов, мальтозы и
глюкозы.
Углеводы (шевчук)
22

23.

3.2.ЦЕЛЛЮЛОЗА (КЛЕТЧАТКА)Основная составная частью
стенок растительных клеток. В
состав древесины входит от 5070%, а состав хлопка - до 90%.
Молекулы целлюлозы
построены из нескольких тысяч
остатков -D-глюкозы,
соединенных -1,4-гликозидгликозной связью:
Углеводы (шевчук)
23

24.

CH2OH
CH2OH
O
n
O
OH
+
OH
OH
OH
-H2O
OH
-D-глюкоза
CH2OH
OH
OH
OH
CH2OH
O
O
O
OH
O
OH
n
целлюлоза
OH
OH
Углеводы (шевчук)
24

25.

Целлюлоза не растворяется в
воде, водных растворах
щелочей, в разбавленных
минеральных кислотах и в
обычных орг. растворителях, но
растворяется в конц. HCl,
H3PO4, a также в 72% H2SO4, в
аммиачном растворе
гидроксида меди (реактив
Швейцера).
Углеводы (шевчук)
25