Карбоновые кислоты

1.

2.

3. R-OH

4.

5.

Благодаря работам
выдающегося
шведского
химика Карла
Вильгельма Шееле к
концу XVIII в
стало известно около
десяти различных
органических кислот
он
выделил и описал
лимонную, молочную,
щавелевую и другие
кислоты

6.

Карбоновые
кислотыорганические
соединения,
содержащие одну
или
несколько
карбоксильных
групп-
СООН
связанных с
углеводородным

7. Общая формула одноосновных кислот предельного ряда

СnH2n+1COOН

8.

Простейшие карбоновые кислоты
Название
Муравьиная
кислота
(метановая)
Уксусная
Кислота
(этановая)
Пропионовая
Кислота
(пропановая)
Формула
Модель

9.

Классификация карбоновых
кислот
1. В зависимости от природы углеводного
радикала
а) предельные
CH 3 CH 2 COOH
пропановая кислота
б) непредельные
CH 2 CH COOH
акриловая кислота
в) ароматические
COOH
бензойная кислота

10.

2. По числу атомов
углерода в радикале
а) низшие
HCOOH
муравьиная кислота
б) высшие
α-линоленовая кислота

11.

3. По количеству
а) одноосновные
карбоксильных групп
CH 3 COOH
уксусная кислота
б) двухосновные
HOOC CH2 COOH
малоновая кислота
в) многоосновные
HO
Н2С
СООН
С
СООН
Н2С
СООН
лимонная кислота

12.

ивиальные названия карбоновых кислот
Муравьиная кислота
Н –– COOH
Молочная кислота
СН3 - СН –– COOH
ОН
Щавелевая кислота
HOOC –– COOH
Уксусная кислота
H3C –– COOH
Яблочная кислота
HOOC – СН - СН2 –– COOH
Янтарная кислота
HOOC – СН2 - СН2 –– COOH
Винная кислота
HOOC – СН - СН –– COОН
ОН OH
ОН

13.

Изомерия карбоновых кислот
Виды изомерии карбоновых
кислот
Структурная изомерия
Изомерия углеродного
скелета
Межклассовая изомерия
Пространственная
изомерия
Оптическая изомерия
Цис-транс изомерия

14.

Изомерия карбоновых кислот
Виды изомерии карбоновых
кислот
Структурная изомерия
Изомерия углеродного
скелета
Межклассовая изомерия
Пространственная
изомерия
Оптическая изомерия
Цис-транс изомерия

15.

Изомерия карбоновых
кислот
I. Структурная изомерия
1. Изомерия углеродного скелета
O
CH 2
H3C
C
CH 2
H3C
OH
O
CН C
H3C
масляная кислота
изомасляная кислота
OH

16. 2. Межклассовая изомерия

уксусная кислота
СH 3 COOH
O
H
C
O
метиловый эфир муравьиной кислоты
(мелилформиат)
CH3
O
HO
СH 2
C
гидроксиэтаналь
(гидроксиуксусный альдегид)
H
HO СH
СH2
O
гидроксиэтилендиоксид

17.

II. Пространственная изомерия
1. Оптическая изомерия

18.

2. Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных
карбоновых кислот

19. Химические свойства 2. Взаимодействие с металлами

2CH3COOH Zn (CH3COO) 2 Zn H 2
Взаимодействие с оксидами металлов
2C2 H 5COOH CaO (C2 H 5COO) 2 Ca H 2O
4. Взаимодействие с основаниями
СH 3COOH NaOH CH 3COONa H 2 O

20. 5. Взаимодействие с солями более слабых кислот

CH 3COOH C17 H 35COONa CH 3COONa C17 H 35COOH
2CH 3COOH K 2CO3 2CH 3COOK H 2O CO2
5. Взаимодействие с аммиаком (образованиие амидов)
O
O
R С
+
OH
NH 3
R
С
200OC
O
R
O NH 4-
С
+
NH2
H2O

21. 4.Щелочной и кислотный гидролиз сложных эфиров и солей

CH 3COOC 2 H 5 NaOH CH 3COONa C2 H 5OH
CH 3COONa HCl CH 3COOH NaCl
5. Оксосинтез
O
R
CН
CH2
+
СО 2
+
H2O кат.
CH 2
С
R
CH 2
R СН СООН
CH3
OH

22. Домашнее задание

a) пропановая кислота с гидроксидом натрия
b) бутановая кислота с карбонатом натрия
c) метаноат натрия с соляной кислотой
d) этаноат натрия с серной кислотой