Спирты: общая характеристика

1.

Спирты: общая
характеристика
Преподаватель Юридического колледжа
Валентина Владимировна Киреева

2.

РЕМОНТ
Считается, что человек был знаком с
действием перебродивших фруктов не менее чем за
8000 лет до нашей эры.
Археологические находки свидетельствуют,
что
в Китае производились спиртосодержащие
напитки из риса, мёда, винограда и других фруктов
в 6500 - 7000 гг. до н. э.
Впервые спирт из вина получили в VI—VII
веках арабские химики; способ получения спирта
содержится в записях персидского алхимика АРРази.
В Европе этиловый спирт был получен из
продуктов брожения в XI—XII веке, в Италии

3.

РЕМОНТ
Спирты́
(алкого́ли)
—
органические
соединения,
содержащие одну или несколько
гидроксильных групп (OH),
связанных с атомом С в
углеводородном
радикале

4.

РЕМОНТ
По номенклатуре ИЮПАК
названия простых спиртов
образуются от названий
соответствующих алканов с
добавлением суффикса «-ол»,
положение которого указывается
арабской цифрой.

5.

РЕМОНТ
Классификация спиртов

6.

РЕМОНТ
По характеру углеродного радикала
1. Предельные
2. Непредельные
3. Ароматические
CH3- CH2- OH
CH2=CH-OH
-СН -ОН

7.

РЕМОНТ
По количеству гидроксильных групп
1. Одноатомные
СН3-CH2-ОН
2. Многоатомные
СН2-СН2
|
|
ОН ОН
СН2-СН-СН2
|
| |
ОН ОН ОН
СН2-СН-СН-CH-CH-СН2
|
| | |
|
|
ОН ОН ОН ОН OH OH

8.

РЕМОНТ
По характеру атома углерода, с которым
связана гидроксильная группа выделяют
1.
Первичные СН3-СН2-ОН
Вторичные СН3 – СН – СН3
OH
СН3
3. Третичные СН3 – С – СН3
OH
2.

9.

РЕМОНТ
Предельные одноатомные спирты
(алканолы)
- органические соединения, в молекулах
которых алкильный радикал (CnH2n+1) связан
с гидроксильной группой
Общая формула Cn H 2n+1OH

10.

РЕМОНТ
Представители
CH3-OH – метанол (древесный спирт)
C2H5-OH – этанол (винный спирт)
СН3-СН2-СН2-ОН - пропанол
СН3-СН2-СН2-СН2-ОН - бутанол

11.

РЕМОНТ
Изомерия спиртов
1. Изомерия положения OH- группы
CH3-CH2-CH2-OH
1
2
пропанол-1
3
CH3-CH-CH3
l
OH
пропанол-2

12.

РЕМОНТ
Изомерия спиртов
2. Изомерия углеродного скелета
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
3
2
Бутанол
1
CH3-CH-CH2-OH
l
CH3
2 - метилпропанол

13.

РЕМОНТ
Физические свойства спиртов
Все алканолы легче воды, бесцветны, жидкие имеют резкий
запах, твердые запаха не имеют. Метанол, этанол и пропанол
неограниченно растворяются в воде, с увеличением числа
углеродных атомов растворимость алканолов в воде уменьшается,
высшие спирты не растворяются в воде.
Метанол — сильный яд нервного и сердечно-сосудистого
действия; поражает органы зрения вплоть до полной слепоты. В
больших дозах (30 г и более) вызывает смерть.
Этанол - его употребление приводит к нарушению
важнейших функций организма, тяжелому поражению органов и
систем.

14.

РЕМОНТ
Химические свойства спиртов

15.

РЕМОНТ
1.Спирты как слабые кислоты
реагируют со щелочными металлами:
С2Н5ОН + Na → C2H5ONa + H2
алкоголят натрия

16.

РЕМОНТ
2. Как слабые основания реагируют с
сильными кислотами:
Н2SO4
С2Н5ОН + НСl →
С2Н5Сl + Н2О

17.

РЕМОНТ
3. Окисление
a) Горение:
C2H5OH+ 3O2 → 2CO2+3H2O + Q
б) Окисление спиртов оксидом меди
до альдегидов:

18.

РЕМОНТ
4. Реакция дегидратации
Внутримолекулярная дегидратация

19.

РЕМОНТ
5. Реакция дегидрирования с
образованием альдегидов
В организме человека этот процесс происходит под действием
фермента (алкогольдегидрогеназы).

20.

РЕМОНТ
6. Дегидрирование и дегидратация реакция Лебедева
2С2Н5ОН →СН2=СН-СН=СН2+2Н2О+Н2
Этанол
бутадиен -1,3

21.

РЕМОНТ
7. Этерификация – реакция между
спиртами и кислотами с образованием
сложных эфиров

22.

РЕМОНТ
Получение
Т, Р, кат
1. СО + 2 Н2 → СН3ОН
2. Спиртовое брожение
C6H12O6 → 2С2Н5OH+2CO2
3. Гидратация этилена
СН2=СН2 +Н2О →СН3-СН2ОН
4. Гидролиз галогеналканов
C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl
5. Гидрирование альдегидов
CH3СОН + Н2 → СН3-СН2ОН

23.

РЕМОНТ
Применение
1. производство уксусной кислоты и
алкогольных напитков, лаков, сложных
эфиров, синтетических каучуков;
2. косметика и парфюмерия;
3. медицинские препараты;
4. топливо.

24.

РЕМОНТ
Многоатомные спирты

25.

РЕМОНТ
Этандиол (этиленгликоль) - CH2 – CH2
сиропообразная жидкость
сладкого вкуса, без запаха, OH OH
ядовит. Смертельная доза для
человека - 50-150 мл.
Хорошо смешивается с водой и
спиртом, гигроскопичен.
Компонент автомобильных
антифризов и незамерзающих
жидкостей.
Применяется для получения лавсана.

26.

РЕМОНТ
Пропантриол – глицерин
• Сиропообразная,
CH2 – CH – CH2
гигроскопичная,
сладкая на вкус жидкость. OH OH OH
• Неограниченно растворим в
воде.
• С азотной кислотой с образует
нитроглицерин.
• С карбоновыми кислотами
образует жиры и масла.
• Не ядовит.

27.

РЕМОНТ
Применение глицерина
В производстве взрывчатых
веществ и сосудорасширяющего
лекарства (нитроглицерина),
пластмасс .
В текстильной и кожевенной
промышленности.
Как пищевая добавка E422.
Входит в состав кремов, помад,
зубных паст, моющих средств,
предотвращая их от высыхания и
способствуя увлажнению и
смягчению кожи

28.

РЕМОНТ
Качественная реакция на многоатомные спирты
- взаимодействие со свежеполученным осадком
гидроксида меди( II), который растворяется с
образованием ярко-синего раствора

29.

СПАСИБО ЗА
ВНИМАНИЕ!