Similar presentations:
Водорастворимые витамины
1.
ВОДОРАСТВОРИМЫЕВИТАМИНЫ
Svetlana Protopop
doctor în științe medicale,
conferențiar universitar
2.
ВитаминыVita (жизнь) + амин.
Витамины – низкомолекулярные
органические соединения различной
химической природы, синтезируемые обычно
растениями, частично – микроорганизмами.
Для человека витамины – незаменимые
пищевые факторы.
3.
ВитаминыКлассификация:
• Водорастворимые;
• Жирорастворимые.
Функции:
• Входят в состав коферментов.
• Специализированные функции –
антиоксиданты, гормоны и др.
4.
Гиповитаминозы – причины:• Недостаток витаминов в пище;
• Нарушение всасывания в ЖКТ;
• Врожденные дефекты ферментов,
участвующих в превращениях витаминов;
• Действие структурных аналогов витаминов
(антивитамины).
Потребность человека в витаминах зависит от
возраста, пола, физиологического состояния,
интенсивности труда, характера пищи,
климатических условий.
5.
Водорастворимые витамины• Витамин В1 (тиамин);
• Витамин В2 (рибофлавин);
• Витамин РР (никотиновая кислота, никотинамид,
витамин В3);
• Пантотеновая кислота (витамин В5);
• Витамин В6 (пиридоксин);
• Биотин (витамин Н);
• Фолиевая кислота (витамин Вс, витамин В9);
• Витамин В12 (кобаламин);
• Витамин С (аскорбиновая кислота).
6.
Витамин В1 (тиамин)NH2
N
H3C
CH2
N
Пиримидиновое кольцо
N
S
CH3
CH2
CH2OH
Тиазоловое кольцо
7.
Кофермент витамина В1:тиаминпирофосфат (ТРР)
NH2
N
H3C
CH2
N
N
S
CH3
CH2
CH2
O
O
P
OH
O
O
P OH
OH
8.
Метаболическая роль ТРР:• Реакции окислительного
декарбоксилирования альфа-кетокислот
(пируват, альфа-кетоглутарат, альфакетобутират);
• Транскетолазные реакции (реакции
второго этапа пентозофосфатного пути
окисления глюкозы).
9.
Пример реакции с участием ТРР – реакциядекарбоксилирования пирувата
O
CH3 C COOH
O
CH3 C
H
+ CO2
10.
Витамин В1Источники:
Оболочка семян хлебных злаков и риса;
Горох, фасоль, соя;
Цветная капуста;
Дрожжи;
Свиное мясо, печень, почки.
Суточная потребность – 1-2 мг.
11.
Гиповитаминоз В1 – бери-бериПричины:
Недостаток витамина в пище;
Нарушение всасывания в ЖКТ;
Пища с высоким содержанием углеводов;
Диабет;
Алкоголизм.
Клинические проявления:
Полиневрит;
Нарушения сердечной деятельности;
Нарушения секреторной и моторной функции ЖКТ.
12.
Витамин В2 (рибофлавин)O
H3C
N
H3C
N
N
N
CH2
CH OH 3
CH2 OH
H
Изоаллоксазин
O
Рибитол
13.
Коферменты витамина В2:FMN (флавин мононуклеотид)
O
H3C
N
H3C
N
N
N
CH2
CH OH 3
CH2
O
HO
P
OH
O
H
O
14.
OH3C
N
H3C
N
N
H
O
CH2
CH OH 3
CH2
Коферменты
витамина В2:
FAD (флавин аденин
динуклеотид)
N
O
HO
P
O
O
HO
P
O
NH2
O
N
CH2
OH
O
N
OH
N
N
15.
Метаболическая роль FMN и FAD:Окислительно-восстановительные реакции
O
H3C
N
N
SH2 +
H3C
N
N
H
+2H+, +2e-
O
H3C
H
N
H3C
N
N
H
N
S +
O
-2H+, -2e-
R
R
FAD (FMN)
окисленная форма
O
FADH2 (FMNH2)
восстановленная форма
Фермент – дегидрогеназа
SH2 + FAD
H
S + FADH2
16.
Пример реакции с участием FADCOOH
COOH
CH2
CH
CH2
COOH
Сукцинат
FAD
FADH2
HC
COOH
Фумарат
Фермент – сукцинатдегидрогеназа
17.
Витамин В2Источники:
• Молоко, творог, яйца, печень, почки, рыба;
• Листовые растения, соя, дрожжи.
Суточная потребность – 1,6-2,6 мг.
18.
Гиповитаминоз В2Причины:
Недостаток витаминов в пище (мало молочных
продуктов);
Белковая недостаточность;
Алкоголизм;
Патология ЖКТ;
Диабет.
Клинические проявления:
Остановка роста у молодых организмов;
Воспалительные процессы слизистой ротовой полости;
Трещины в углах рта;
Конъюнгтивиты, катаракта.
19.
Витамин РРCONH2
COOH
N
Никотиновая кислота
N
Никотинамид
20.
Коферменты витамина РР:NAD+ (никотинамид аденин динуклеотид)
H
CONH2
CH2
O
HO
P
O
O
N
O
HO
P
O
O
OH
OH
NH2
CH2
N
O
OH
N
OH
N
N
21.
Коферменты витамина РР:NADP+ (никотинамид аденин динуклеотид фосфат)
H
CONH2
CH2
O
HO
P
N
O
O
O
HO
P
O
O
OH
OH
NH2
CH2
N
N
O
OH
O
N
N
PO3H2
22.
Метаболическая роль NAD+ и NADP+:окислительно-восстановительные реакции
H
CONH2
SH2 +
H
H
CONH2
+2H+, +2e-
S +
N
-2H+, -2e-
N
R
R
NAD+ (NADP +)
окисленная форма
NADH+H+ (NADPH+H +)
восстановленная форма
Фермент – дегидрогеназа
SH2 + NAD+
S + NADH+H+
23.
Пример реакции с участием NAD+COOH
COOH
CH OH
+
NAD
C
O
CH3
CH3
Лактат
Пируват
Фермент – лактатдегидрогеназа
NADH+H+
24.
Витамин РРИсточники:
Мясо, молочные продукты, яйца;
Дрожжи;
Рисовые и пшеничные отруби;
Листовые растения, орехи, кукуруза.
Синтезируется в организме человека из
триптофана!
Суточная потребность – 14-16 мг.
25.
Гиповитаминоз РР – пеллаграПричины:
Карциноидный синдром;
Синдром Хартнупа;
Алкоголизм;
Чрезмерное потребление растительной пищи.
Клинические проявления:
Дерматит;
Диарея;
Деменция.
26.
Пантотеновая кислота (витамин В5)H3C
HO CH2
C CH C NH CH2
CH2
H3C OH O
2.4-дигидрокси-3,3-диметилмасляная кислота
β-аланин
COOH
27.
Коферменты пантотеновой кислоты:4-фосфопантотеин
H3C
O
O-
P O CH2
O-
C CH C NH CH2
CH2
CO NH CH2
CH2
SH
H3C OH O
Пантотеновая кислота
Тиоэтиламин
Метаболическая роль:
Фосфопантотеин является коферментом
пальмитатсинтазы.
28.
Коферменты пантотеновой кислоты:Коэнзим А (СоА-SH)
NH2
N
N
N
N
CH2
O
OH
O
H3C
O
O
P O
P O CH2
O-
O-
C CH C NH CH2
CH2
CO NH CH2
CH2
SH
H3C OH O
OPO32-
Пантотеновая кислота
Тиоэтиламин
Метаболическая роль:
Коэнзим А участвует в активации жирных
кислот и переносе ацильных радикалов.
29.
Пример реакции с участием HS-CoAR COOH
HSCoA
ATP
R C
SCoA
O
Жирная кислота
Ацил-СоА
Фермент – ацил-СоА-синтетаза
AMP
PPi
30.
Пантотеновая кислотаИсточники:
Свиная печень, яйца, мясо, рыба, молоко;
Зерна, пшеничные отруби;
Дрожжи.
Суточная потребность – 5-6 мг.
31.
Гиповитаминоз В5Причины:
Голодание.
Клинические проявления:
Дерматиты;
Невриты, параличи;
Дистрофические изменения печени, почек.
32.
Витамин В6HO
CH2OH
CH2OH
HO
H3C
N
H3C
Пиридоксин
(Пиридоксол)
COH
CH2OH
N
Пиридоксаль
HO
CH2NH2
CH2OH
H3C
N
Пиридоксамин
33.
Коферменты витамина В6:COH
HO
H3C
CH2OPO3H2
N
Пиридоксальфосфат
HO
CH2NH2
CH2OPO3H2
H3C
N
Пиридоксаминфосфат
34.
Метаболическая роль:• Трансаминирование аминокислот;
• Декарбоксилирование аминокислот;
• Транссульфурирование аминокислот.
35.
Пример реакции с участием пиридоксальфосфата– трансаминирование аминокислот
COOH
COOH
CH NH2 + C O
CH3
CH2
CH2
COOH
Аланин
α-кетоглутарат
COOH
C O
+
CH3
Пируват
COOH
CH NH2
CH2
CH2
COOH
Глутаминовая
кислота
Фермент – аланинаминотрансфераза
36.
Пример реакции с участием пиридоксальфосфата– декарбоксилирование аминокислот
N
NH
CH2 CH NH2
COOH
-СО2
CH2 CH2 NH2
N
NH
Гистидин
Гистамин
Фермент – гистидиндекарбоксилаза
37.
Витамин В6Источники:
Мясо, печень, яйца;
Дрожжи;
Зерна, овощи, орехи, бананы.
Суточная потребность – 2-3 мг.
38.
Гиповитаминоз В6Причины:
Недостаток витаминов в пище;
Алкоголизм;
Пожилой возраст;
Вегетарианцы.
Клинические проявления:
Полиневриты;
Дерматиты;
У детей – судороги (недостаточный синтез
ГАМК).
39.
Биотин (витамин Н)O
HN
NH
S
(CH2)4
COOH
Метаболическая роль:
Биотин в качестве простетической группы
участвует в реакциях карбоксилирования
пирувата, ацетил-СоА, пропионил-СоА.
40.
Пример реакции с участием биотинаCOOH
C
O
CH3
Пируват
COOH
CO2
ATP
C
O
ADP
CH2
COOH
Оксалоацетат
Фермент – пируваткарбоксилаза
H3PO4
41.
БиотинИсточники:
• Помидоры, салат, морковь, цветная капуста,
капуста;
• Дрожжи;
• Печень, яйца.
Суточная потребность – 30 мг.
42.
Гиповитаминоз НПричины:
Ахлоргидрия;
Генетические дефекты ферментов
участвующих в обмене биотина (биотинидаза,
холокарбоксилаз синтаза);
Чрезмерное употребление в пище сырого
яичного белка (содержит авидин).
Клинические проявления:
Дерматит (покраснение и шелушение кожи);
Себорея.
43.
Фолиевая кислотаOH
N
N
H2N
N
N
CH2 NH
O
C N CH CH2 CH2 COOH
H COOH
• Состоит из 3-х компонентов:
1. Птеридин;
2. Пара-аминобензойная кислота;
3. Глутаминовая кислота.
44.
Кофермент фолиевой кислоты:Тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК)
• Образуется из фолиевой кислоты в ходе 2-х
реакций восстановления (в печени) под действием
ферментов:
1. Фолатредуктаза;
2. Дигидрофолатредуктаза.
3. Кофермент – НАДФН.
ФК
1
НАДФН+Н+
ДГФК
2
НАДФ+ НАДФН+Н+
ТГФК
НАДФ+
45.
OHN
N
H2N
N
CH2 NH
N
O
C N CH CH2 CH2 COOH
H COOH
2 НАДФН+2Н+
Фолатредуктаза
Дигидрофолатредуктаза
2 НАДФ+
OH H
N H
N
CH2 NH
5
10
H2N
N
N
H
H
O
C N CH CH2 CH2 COOH
H COOH
46.
Метаболическая роль ТГФКявляется переносчиком одноуглеродных
фрагментов :
–СН3 (метил);
– СОН
(формил);
–СН2– (метилен); – СН=NH (формимино).
–СН= (метенил);
В качестве донора или акцептора
вышеуказанных групп участвует в обмене
аминокислот и нуклеотидов.
Одноуглеродные фрагменты связываются к
N5 и/или N10 ТГФК.
47.
Производные ТГФКOH H
N H
N
CH2 NH
5
10
H2N
N
N
H
H
CH2
N
5
CH2 N
10
N5,N10-CH2-THF
O
C N CH CH2 CH2 COOH
H COOH
CH3
N
5
CH2
H
N
10
N5-CH3-THF
48.
Пример реакции с участиемТГФКCH2 OH
CH NH2
COOH
CH2 NH2
H
O
2
COOH +
Gly
Ser
THF
N5,N10-CH2-THF
Фермент – серин гидроксиметил трансфераза
49.
Фолиевая кислотаИсточники:
Шпинат, горох, злаки, семечки;
Оболочка семян хлебных злаков и риса;
Печень;
Дрожжи.
Суточная потребность – 0,4 мг.
50.
Гиповитаминоз фолиевой кислотыПричины:
Недостаток витаминов в пище;
Алкоголизм;
Беременность;
Рак.
Клинические проявления:
Макорцитарная анемия;
Лейкопения;
Задержка роста.
51.
Мегалобластная(макроцитарная) анемия
Причина – недостаточность фолиевой
кислоты и/или витамина В12.
Проявления:
• Уменьшение количества эритроцитов.
• Снижение количества гемоглобина в них.
• Увеличение размера эритроцитов.
Причина симптомов – нарушение синтеза
ДНК и РНК (уменьшение синтеза
тимидилата и пуриновых нуклеотидов).
52.
Витамин В12 (кобаламин)53.
Коферменты витамина В12:Метилкобаламин:
Реакциях метилирования (Пример:
гомоцистеин → метионин);
Превращения производных ТГФК.
5’-дезоксиаденозилкобаламин:
Реакции изомеризации (Пример:
метилмалонил-СоА → сукцинил-СоА).
54.
Пример реакции с участиемметилкобаламина
SH
CH2
CH2
CH NH2
COOH
Гомоцистеин
Гомоцистеинметилтрансфераза
N5-CH3-THF
THF
CH3
S
CH2
CH2
CH NH2
COOH
Met
Промежуточным переносчиком метильной группы
с ТГФК на гомоцистеин является метилкобаламин.
55.
Витамин В12Источники:
• Печень, моллюски, молоко, яйца.
Суточная потребность – 1-2 мкг.
56.
Гиповитаминоз В12Причины:
Недостаток витамина в пище – характерен для
вегетарианцев;
Нарушение всасывания (недостаток
внутреннего фактора Касла, гипо-и анацидный
гастрит, полная резекция желудка).
Клинические проявления:
Макроцитарная анемия +
Расстройство деятельности нервной системы.
57.
Аскорбиновая кислота (витамин С)O
C
HO
C
HO
C O
HC
HO
CH
CH2 OH
Аскорбиновая кислота
O
C
- 2Н
O C
+ 2Н
O C O
HC
HO
CH
CH2 OH
Дегидроакорбиновая кислота
58.
Витамин С:Метаболическая роль:
Реакции восстановления:
Fe3+ → Fe2+ (при всасывании железа);
Метгемоглобин → гемоглобин;
Реакции гидроксилирования:
Порлин → гидроксипролин;
Лизин → гидроксилизин.
59.
Пример реакции с участиемвитамина С
OH
O
COOH
C N
CH2
H
C N
O
Радикал Pro в составе
полипептидной цепи
коллагена
O2
O
COOH
C N
CH2
H
CH2
C O
COOH
C N
O
Радикал 4-Hyp
Фермент – пролилгидроксилаза
CH2
COOH
CO2
60.
Аскорбиновая кислотаШиповник (2000 мг%);
Облепиха;
Смородина;
Красный перец;
Петрушка;
Киви;
Брокколи;
Источники:
Клубника;
Апельсины;
Лимоны;
Грейпфрут;
Виноград;
Яблоки (6 мг%);
Молоко;
Рыба (30 мг%).
Суточная потребность – 90 мг.
61.
Гиповитаминоз С – цинга, скорбутПричины:
Недостаток витамина в пище;
Высокая потребность в витамине –
беременность, инфекции, курение.
Клинические проявления:
Кровоточивость десен;
Точечные подкожные кровоизлияния;
Общая слабость, утомляемость.