Витамины (6)

1. Витамины

Витамины — незаменимые пищевые факторы, которые, присутствуя в пище в небольших количествах, обеспечивают нормальное развитие организма животных и человека и адекватное
протекание биохимических и физиологических процессов. Витамины отличаются от всех других органических веществ тем, что
они не используются организмом в качестве источника питания
и не включаются в структуру тканей.
1

2.

Современная классификация витаминов основана на физикохимических свойствах или на химической природе витаминов.
В зависимости от растворимости в воде или в неполярных органических растворителях различают водо- и жирорастворимые
витамины. К жирорастворимым относятся витамины A, D, E
и K, остальные витамины — водорастворимые.
Классификация витаминов
Водорастворимые
Витамины группы В,
Витамины C, P
Жирорастворимые
Витамины А, D, Е, К
2

3.

Номенклатура витаминов
Тривиальная
Химическая
Медицинская
А, С, РР, В1 ….
Тиамин ….
Антиневритный 3…

4.

4

5.

5

6.

6

7.

Жирорастворимые витамины
Витамин А (ретинол);
Витамин D (холекальциферол);
Витамин Е (токоферол);
Витамин К (филлохинон).
7

8.

Витамин А
8

9.

9

10.

10

11.

Метод синтеза витамина А
11

12.

12

13.

13

14.

14

15.

15

16.

Природный источник витамина А
16

17.

Витамины группы Д (кальциферолы)
17

18.

Эргокальциферол (Д2)
18

19.

Витамин Д3
19

20.

Витамины Е
20

21.

21

22.

Биологическая роль витамина Е
22

23.

Витамины группы K
23

24.

24

25.

Биологическая роль витамина К
25

26.

Водорастворимые витамины
Витамин В1 (тиамин);
Витамин В2 (рибофлавин);
Витамин РР (никотиновая кислота, никотинамид,
витамин В3);
Пантотеновая кислота (витамин В5);
Витамин В6 (пиридоксин);
Биотин (витамин Н);
Фолиевая кислота (витамин Вс, В9);
Витамин В12 (кобаламин);
Витамин С(аскорбиновая кислота);
Витамин Р (биофлавоноиды).
26

27.

Коферменты
Коферменты, органические молекулы, которые связываются с
ферментами и участвуют в катализе определенных метаболических
реакций. В отсутствие коферментов эти реакции невозможны. Для
синтеза большинства коферментов организмы животных используют
витамины. Все водорастворимые витамины за исключением витамина
С (аскорбиновой кислоты) входят в состав коферментов.
Если кофермент прочно
простетической группой.
связан
с
белком,
его
называют
27

28.

28

29.

29

30.

30

31.

Витамин В1 Тиамин Антиневритный
Кофермент: тиаминдифосфат (ТДФ)
Биол. роль:
•окислительное декарбоксилирование
пирувата
•пентозофосфатный цикл
•катаболизм углеводов, белков, липидов
•компонент нервных клеток
31

32.

Получение витамина В1
32

33.

Тиаминпирофосфат- производное витамина В1
33

34.

Катализ с использованием ТПФ
Тиаминпирофосфат
обеспечивает перенос
альдегидных групп и
декарбокислирование
34

35.

Витамин В2 Рибофлавин
Коферменты: ФАД, ФМН
Бил. роль вит. В2:
•образование энергии
•тканевое дыхание
•обмен нейромедиаторов, вит. В9
•обезвреживание токсинов
•синтез эритропоетина
35

36.

36

37.

Витамин РР (В3) –
никотинамид, ниацин,
никотиновая кислота,
антипеллагрический
Коферменты: НАД, НАДФ
Вит. РР синтезируется из триптофана
60 мг триптофана = 1 мг вит. РР
Биол. роль :
•тканевое дыхание
•образование энергии
•обезвреживание токсинов
•синтез стероидов, жирных кислот
Никотиновая кислота:
•улучшает микроциркуляцию
•антиатерогенное действие (↑ЛПВП)
37

38.

38

39.

39

40.

Биосинтез никотиновой кислоты
40

41.

41

42.

42

43.

43

44.

Пантотеновая кислота (В5),
антидерматитный
Кофермент: КоА-SH
Биол. роль:
• активация жирных кислот
• синтез липидов, стероидов
• синтез гема
• окислительное декарбоксилирование αкетокислот
44

45.

Кофермент А
45

46.

Витамин В6 - пиридоксин
антидерматитный
Кофермент: ПАЛФ
Биол. роль:
•входит в состав трансаминаз (АЛТ, АСТ) и
декарбоксилаз
•синтез аминокислот, биогенных аминов
(гистамина, ГАМК и др.),
•синтез гема, вит. РР
46

47.

47

48. Синтез витамина В6 по Харрису

H3C
O
H3C
CH3
3
O
O
+
H3C
4
5
O
1 CH 2OCH 3
3
H3C
5
4
HNO3
O 2N
H3C
N
b
c
H3C
O
PCl5
O 2N
H3C
OH
CH 2OCH 3
CN
N
Cl
CH 2OH
1) HNO2
HO
CH 2OH
2) HCl
H3C
N
c
CN
пиридон
CN
NH2
a
N
CH 2OCH 3
b
O
CH 2OCH 3
CN
2
a CH 2CN
2
H3COH 2C
O
+
O
1
CH3
Пиридоксин
N
OH
пиридин
CH 2OCH 3
H2 /Ni H2N
H3C
NH2
N

49. Синтез витамина В6 по Кондратьевой (оксазольный метод)

CH3
CH3
O
O
CH3
H3C
O
CH3
CH3
OC 3H7
N
N
HN
O
P 2 O5
OH
OH
CH3
H
O
CH3
H3C
CH 2OH
O
O
CH 2OH
OC 3H7
acid
O
+
N
CH3
H3C
CH 2OH
N
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
O
CH 2OH
CH 2OH
HO
CH 2OH
HO
CH 2OH
H
H3C
N
OH
H3C
N
OH
H3C
N

50.

Витамин Н (В8) – биотин,
антисеборейный
Кофермент:
биоцитин,
карбоксибиотин
Биол. роль:
•входит в состав карбоксилаз
• синтез оксалоацетата, глюкозы, жирных
кислот, пуринових нуклеотидов
•регулирует синтез кератиновой субстанции
волос и ногтей
50

51.

51

52.

Витамин В9 –
фолиевая
кислота,
фолацин,
антианемический
Кофермент: ТГФК (Н4-фолат)
Вит.В9 депонируется в печени
Биол. роль:
•синтез нуклеотидов (дТМФ) и ДНК
•ресинтез метионина из гомоцистеина
(вместе с вит.В12)
•синтез холина, креатина, адреналина
52

53.

53

54.

Витамин В12 - кобаламин,
антианемический H N O
2
H2N
Содержит кобальт
Коферменты:
метилкобаламин
дезоксиаденозилкобаламин
Вит.В12 депонируется в
печени.
Синергист вит.В9
H2N
CH3
H3C
O
H3C
N
H3C
O
2+
Co
N
CH3
O
NH2H C
3
O
O
N
P
O HO N
O
H
H H
HO
O
CH3
CH3
O
NH
O
NH2
N
N
H3C
O
NH2
CH3
CH3
H
вітамін В12
54

55.

55

56.

56

57.

57

58.

58

59.

59

60.

60

61.

61

62.

62

63. Витаминоподобные вещества

пара-Аминобензойная кислота
63

64.

64

65.

Инозит
65

66.

66

67.

67

68.

68

69.

69

70.

70