Алкадиены (диеновые углеводороды)

1.

2.

Алкадиены – это соединения с двумя
двойными связями. Общая формула
алкадиенов - СnН2n-2, причем n>3.
Различают диены с примыкающими друг к
другу двойными связями, сопряженными и
изолированными двойными связями.
Особенностью диенов с сопряженными
двойными связями является образование
общего -электронного облака p-электронами
двойной связи (сопряжение).

3.

Названия алкадиенов происходят от названий соответствующих
алканов (с тем же числом атомов углерода), в которых суффикс
заменяется на суффикс –диен.
Местоположение двойных связей указывается в конце названия,
а заместителей – в начале названия.
Например:
1
2 3 4
СН2=СН–СН=СН2 бутадиен-1,3

4.

Структурная изомерия
1. Изомерия положения сопряженных двойных связей:
СН2=СН–СН=СН–СН2–СН3
СН3–СН=СН–СН=СН–СН3
гексадиен-1,3
гексадиен-2,4
2. Изомерия углеродного скелета:
СН2=СН–СН=СН–СН3
пентадиен-1,3
СН2=С–СН=СН2
СН3
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.
Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:
СН = СН
СН2=СН–СН=СН2
СН С–СН2–СН3
СН2 –СН2
бутадиен-1,3
бутин-1
циклобутен
4.Пространственная изомерия

5.

По химическим свойствам диеновые углеводороды подобны алкенам. Они
легко окисляются и вступают в реакции присоединения.
1. Гидрирование
Н2
СН2=СН СН=СН2 [ СН2 СН СН СН2 ] СН3 СН=СН СН3
Н
Н
бутен-2
В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования:
Ni
СН2=СН СН=СН2 + 2Н2 СН3 СН2 СН2 СН3
н-бутан
2. Галогенирование
1,4-присоединение:
СН2=СН СН=СН2 + Br2 СН2 СН=СН СН2
Br
Br
1,2-присоединение:
СН2=СН СН=СН2 + Br2 СН2 СН СН=СН2
Br Br

6.

Дивинил и изопрен вступают в полимеризацию и сополимеризацию
(т. е. совместную полимеризацию) с другими непредельными
соединениями, образуя каучуки. Каучуки – это эластичные
высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом
вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.

7.

8.

Взаимодействие каучука с серой – получение резины

9.

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов
Cr2O3, Al2O3
СН3 СН2 СН2 СН3 СН2=СН СН=СН2 + 2Н2
СН3 СН СН2 СН3 СН2=С СН=СН2 + 2Н2
СН3
СН3
2. Синтез дивинила по Лебедеву:
MnO, ZnO,
2С2Н5ОН СН2=СН СН=СН2 + 2Н2О + Н2
400-500 С
3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов):
(Н2SO4)
СН2 СН СН СН2 СН2=СН СН=СН2 + 2Н2О
ОН Н ОН Н
4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
KOH/спирт
СН2 СН СН СН2 СН2=СН СН=СН2 + 2KCl + 2Н2О
Cl
Н Cl Н

10.

11.

12.

13.

- каучук
- резина

14.

Вопросы для контроля:
Какие углеводороды относят к диеновым? Какова их
общая формула?
Какие виды изомерии характерны для алкадиенов?
Каковы химические свойства алкадиенов?
Как получают диеновые углеводороды в
промышленности?
Что такое каучук, резина, эбонит?
ТЕСТ

15.

Ответы на вопросы теста:
1) 1
2) 3
3) 4
4) 3
5) 4
6) 2