Диеновые углеводороды (алкадиены)

1. Алкадиены

2. Диеновые углеводороды (алкадиены)

- ациклические углеводороды, содержащие в
молекуле две двойные связи между атомами
углерода.
2 = связи – суффикс – диен
Общая формула: СnH2n-2
C3H4 - пропадиен (аллен) СН2 = С = СН2
C4H6 - бутадиен
СН2 = СН – СН = СН2

3. Классификация алкадиенов

1. Алкадиены с кумулированными (примыкающими)
связями:
СН2 = С = СН – СН3
Бутадиен-1,2
2. Алкадиены с изолированными связями:
СН2 = СН – СН2 – СН = СН2
Пентадиен-1,4
3. Алкадиены с сопряженными связями:
СН2 = СН – СН = СН2
Бутадиен-1,3

4. СН2 = СН – СН = СН2

sp2
sp2
• Вид сверху
3
C
1
C
sp2
sp2
Под углом к плоскости
4
C
2
C
1
С
СН2
2
С
СН
3
С
СН
4
С
СН2

5. Химические свойства

1.Галогенирование
4
1
2
3
2
1
СН2 - СН –СН=СН2
СН2=СН-СН=СН2 + Br2
Br
Br
3,4-дибромбутен-1
1
4
CH2- CH = CH- CH2
Br
Br
1,4- дибромбутен-2

6. Химические свойства

1
2
3
4
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 → СН2 СН СН СН2 +BrBr
1,4- дибромбутен-2
СН2=СН-СН=СН2 + 2Br2 → CH2- CH - CH- CH2
Br Br Br Br
1,2,3,4 - тетрабромбутан

7. Химические свойства

2.Гидрирование
+ H2
СН2=СН СН=СН2 СН2 СН СН СН2 СН3 СН=СН СН3
бутен-2
Н
Н
В присутствии катализатора получается продукт
полного гидрирования:
t,Ni
СН2=СН СН=СН2 + 2Н2 СН3 СН2 СН2 СН3
бутан

8. Химические свойства

3. Гидрогалогенирование
СН2=СН-СН=СН2+HBr → CH3-CH=CH-CH2
Br
1-бромбутен-2

9. Химические свойства

4. Реакции полимеризации
nСН2=СН-СН=СН2 → (- CH2- CH = CH - CH2 - )n
бутадиеновый каучук
Н
Н
Н
С=С
С=С
СН2-
-СН2
цис-
СН2Н
-СН2
Транс-

10. Химические свойства

5. Алкадиены горят
2С4 Н6 + 11О2 → 8СО2 + 6Н2О + Q

11. Способы получения

1. Метод Лебедева – из этанола при
одновременной дегидратации и дегидрировании
t,K
2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2+Н2 +2Н2О
дивинил

12. Способы получения

2. Каталитическое дегидрирование алканов
СН3 СН2 СН2 СН3 Cr
СН2=СН СН=СН2 + 2Н2
O , Al O
2
СН3 СН СН2 СН3
СН3
3
2
3
СН2=С СН=СН2 + 2Н2
t, k
СН3

13. Способы получения

3. Действие спиртового раствора щелочи на
дигалогеналканы:
СН2 СН СН СН2 + KOH(спирт)
Cl
Н
Cl
Н
СН2=СН СН=СН2 + 2KCl + 2Н2О
Бутадиен – 1,3

14. Способы получения

4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов):
Н2SO4(к)
СН2 СН СН СН2 СН2=СН СН=СН2 +2Н2О
Бутадиен – 1,3
ОН Н ОН Н