Similar presentations:
Диены
1.
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ«КРАСНОЯРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ПРОФЕССОРА В.Ф. ВОЙНО-ЯСЕНЕЦКОГО»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ
Диеновые углеводороды
Преподаватель: Агафонова Н.В.
2.
План лекции1. Состав и классификация диеновых
углеводородов и их номенклатура.
2. Классификация.
3. Изомерия.
4. Получение.
5. Химические свойства.
6. Каучук: виды, получение, свойства.
3.
Диеновые углеводороды(алкодиены, диены)
– это соединения с двумя двойными
связями.
Общая формула алкадиенов - СnН2n-2
причем n>3.
4.
НоменклатураНазвания алкадиенов производят от
названий соответствующих алканов (с тем же
числом атомов углерода), в которых
последняя буква заменяется окончанием –
диен.
Местоположение двойных связей
указывается в конце названия, а заместителей
– в начале названия.
5.
НоменклатураСН2=СН−СН=СН2
бутадиен-1,3 (дивинил)
Название «дивинил» происходит от
названия радикала –СН=СН2 «винил»
2-метилбутадиен-1,3
(иопрен)
3-метилгексадиен-1,4
6.
Классификация диеновыхуглеводородов
1. Диены с кумулированными связями
2. Диены с сопряженными связями
3. Диены с изолированными связями
7.
Диены с кумулированными связямиДве связи находятся у
одного атома углерода
8.
Диены с сопряженными связямиСвязи разделены одной
одинарной связью
9.
Диены с изолированными связямиСвязи разделены
двумя или более
одинарными
связями.
10.
Изомерия диеновыхуглеводородов
1. Изомерия положения двойных связей
2. Изомерия углеродного скелета
3. Межклассовая изомерия
11.
Изомерия положения двойной связи12.
Изомерия углеродного скелета13.
Межклассовая изомерияс алкинами и циклоалкенами
14.
Получениедиенов
15.
Наибольшее значение из диеновых углеводородовимеет бутадиен (1,3-дивинил или просто дивинил)
CH2=CH-CH=CH2. Его получают из этилового спирта,
пропуская его пары над катализатором при высокой
температуре - происходит отщепление водорода и воды
– способ Лебедева:
16.
Дегидрирование бутанаБутадиен получают также дегидрированием бутана
при нагревании в присутствии катализатора:
При дегидрирование 2-метилбутана в присутствии
катализаторов и при нагревании образуется изопрен (2метилбутадиен-1,3)
17.
ДегидрогалогенированиеДегидротация гликолей
18.
Химические свойствадиеновых углеводородов
Наличие двойных связей в молекулах диенов
обуславливает участие их в реакциях присоединения.
Однако эти процессы имеют свои особенности:
присоединение реагента (H2, Br2, HBr и т. д.) к
сопряженным диенам происходит преимущественно
по концам молекулы (С1, С4), с разрывом двойных
связей.
19.
1. Гидрирование(присоединение водорода)
20.
2. ГалогенированиеПрисоединение происходит по концам молекулы
бутадиена – 1,3, а свободные валентности образуют
новую π-связь, т.е. происходит перемещение двойной
связи.
При избытке брома может быть присоединена еще
одна молекула по месту образования двойной связи
21.
3. Диеновый синтез(реакция Дильса-Альдера)
Реакция присоединения к сопряженным диенам соединений,
содержащих кратные связи (так называемых диенофилов).
Реакция идет как 1,4-присоединение и приводит к
образованию циклических продуктов
22.
4. ПолимеризацияЭто самая важная реакция диеновых углеводородов,
ее используют для получения синтетического каучука
23.
Каучуки – природные илисинтетические продукты
полимеризации некоторых
диеновых углеводородов с
сопряженными связями.
Каучуки
24.
Натуральный каучукНатуральный каучук – это
природный полимер
изопрена, процесс его
образования выглядит так:
25.
Резина – пространственный полимер,образуется в результате вулканизации
каучуков
26.
Синтетический каучук получаютполимеризацией бутадиена в
присутствии катализатора:
nCH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n
Также получают хлоропреновый каучук: