Карбонильные соединения

1. Карбонильные соединения

1
http://Учительский.сайт/Трухина-Ольга-Евгеньевна
26.02.2019
1. Номенклатура и изомерия.
2. Физические свойства.
3. Химические свойства альдегидов и
кетонов.
10 класс
базовый уровень

2. Определение

карбонильные соединения
альдегиды
26.02.2019
-аль
кетоны
-он
2

3. «Старые знакомые»

CH3–OH + CuO →
+ Сu + H2O
метаналь
С2Н6О
С2Н4О
CH3–CH2–OH + CuO →
СnН2n+2О
СnН2nО
26.02.2019
НС≡СН + H-OH
+ Cu + H2O
этаналь
этаналь
3

4. Предельные карбонильные соединения

26.02.2019
альдегиды
n≥1
СnH2nO
n≥3
кетоны
4

5. Изомерия, номенклатура

углеродного скелета
для альдегидов с С4, для кетонов с С5
межклассовая
альдегиды и кетоны - изомеры
бутаналь
положение функциональной группы
2-метилпропаналь
только для кетонов
26.02.2019
пропаналь
пентанон-3
пропанон
ацетон
пентанон-2
5

6. Физические свойства

26.02.2019
» формальдегид (метаналь) – самый активный;
» бесцветный газ с острым запахом, хорошо
растворимый в воде ; 37% раствор его в воде
называют формалином;
» применяется для дубления кожи, для
консервирования анатомических
препаратов;
» используют для производства фенолформальдегидных смол, взрывчатого вещества –
гексогена, лекарства – уротропина;
» спрессованный уротропин используется как
бездымное твердое топливо («сухой спирт»).
6

7. Физические свойства

26.02.2019
» Ацетальдегид (этаналь) - бесцветная
жидкость с запахом зеленых яблок,
хорошо растворяется в воде, спирте,
эфире, Ткип=20,2 °C
» встречается в кофе, в спелых фруктах,
хлебе, и синтезируется растениями как
результат их метаболизма;
» применяют для получения уксусной
кислоты, бутадиена, некоторых
органических веществ, альдегидных
полимеров.
7

8. Физические свойства

26.02.2019
8

9. Химические свойства

реакции присоединения
реакции окисления
реакции замещения
26.02.2019
реакции конденсации
9

10. Реакции присоединения

26.02.2019
» 1. водорода (восстановление) –
получение спиртов
O
Ni,T0C
CН3―OН
Н ―C + Н2
H
O
0
Ni,T C
R―CН2―OН
R ―C + Н2
H
OН
O
0
Ni,T C
1
+
Н
R―CН―R
2
R ―C
R1
10

11. Качественная реакция

» на альдегиды – реакция с
фуксинсернистой кислотой:
26.02.2019
альдегид +
фуксинсернистая
кислота =
11

12. Реакции окисления

»
в отличие
от кетонов легко
» альдегиды
1. «серебряное
зеркало»
окисляются:
+ Ag2O
NH3
t0C
+ 2Ag↓
+ [o]
» 2. «медное зеркало»
[o] = Ag2O•2NH
o 3
Cu(OH)2 t C
+ 2Cu(OH)2
и другие
окислители
голубой
творожистый
осадок
26.02.2019
+ Cu2O↓ + 2H2O
красный осадок – оксид меди (I)
12

13. Реакции окисления

26.02.2019
» окисления кетонов идут в более
жестких условиях и приводят к
разрушению молекул кетонов
CН3 –C–CH2-CН3 + [o] KMnO4
II
O
O
H2O + CO2 + CH3-CН2 –C
O
OH
2CН3–C + H2O
OH
13

14. Реакции замещения

» по у/в радикалу (хлорирования):
+ 3Cl2
свет
хлораль
+ 3НCl
Хлораль используют в производстве
инсектицидов, в частности в производстве ДДТ
дихлордифенилтрихлорэтан - «дуст»
26.02.2019
→
14

15. Реакции конденсации

26.02.2019
» реакция поликонденсации метаналя с
фенолом
фенолформальдегидная смола
15

16. Домашнее задание:

26.02.2019
» §альдегиды
» упр. после §
» самостоятельная работа
» ТПО
16