Липиды
Липиды –
Структурные компоненты липидов
Спирты
ВЖК
Классификация липидов
Классификация липидов
Жиры (триглицериды, триацилглицерины)
Классификации жиров
Характеристики жиров
Химические свойства жиров
Окисление жиров
Воски, церамиды
Воски
Примеры восков
Церамиды
Стериды
Стериды
Фосфолипиды
Фосфолипиды
Фосфатиды
Инозитфосфолипиды
722.50K
Category: chemistrychemistry

Липиды. Структурные компоненты липидов

1. Липиды

2. Липиды –

• большая и относительно разнородная группа веществ,
содержащихся в тканях живых организмов, не
растворимых в воде, растворимых в органических
растворителях (эфире, бензоле, ацетоне и др.),
являющихся производными высших жирных кислот (ВЖК)
• класс органических соединений, большинство из которых
принадлежит к сложным эфирам многоатомных или
специфически построенных спиртов с ВЖК
• Функции липидов в живых организмах – самостоятельно

3. Структурные компоненты липидов

4. Спирты

• Высшие одноатомные (С16 и >)




цетиловый
цериловый
монтановый
мирициловый
СН3–(СН2)14–СН2ОН
СН3–(СН2)24–СН2ОН
СН3–(СН2)26–СН2ОН
СН3–(СН2)28–СН2ОН
глицерин
• Трехатомный спирт глицерин
• Двухатомный аминоспирт сфингозин
• Полициклические спирты стеролы
холестерол(ин)
сфингозин
эргостерол(ин)

5. ВЖК

• Насыщенные
– пальмитиновая
– стеариновая
СН3–(СН2)14–СООН
СН3–(СН2)16–СООН
ВЖК
• Ненасыщенные с одной двойной связью
– пальмитоолеиновая
– олеиновая
СН3–(СН2)5–СН=СН–(СН2)7–СООН
СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН
• Ненасыщенные с несколькими двойными связями
– линолевая
– линоленовая
– арахидоновая
СН3–(СН2)3–(СН2–СН=СН)2–(СН2)7–СООН
СН3–(СН2–СН=СН)3–(СН2)7–СООН
СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)4–(СН2)2–СООН
• Ненасыщенные с тройной связью
– тарариновая
СН3–(СН2)10–С С–(СН2)4–СООН
• Циклические
– гиднокарповая
– хаульмугровая
• Оксикислоты
– рицинолевая
СН3–(СН2)5–СН(ОН)–СН2–СН=СН–(СН2)7–СООН

6. Классификация липидов

7. Классификация липидов

ЛИПИДЫ
Простые
Сложные
Жиры
Фосфолипиды
Воски
Сфинголипиды
Церамиды
Гликолипиды
Стериды

8. Жиры (триглицериды, триацилглицерины)

9. Классификации жиров

• По кислотному составу
– Простые – содержат остатки одной ВЖК
– Смешанные – содержат остатки разных ВЖК
• По агрегатному состоянию
– Жидкие – преобладают остатки ненасыщенных ВЖК,
растительные масла
– Твердые – преобладают остатки насыщенных ВЖК,
животные жиры

10.

трипальмитин
пальмитостеароолеин

11. Характеристики жиров

• Иодное число




масса иода (в г), который взаимодействует со 100 г жира
Характеризует непредельность жира
Высыхающие масла – ИЧ > 140
Невысыхающие масла – ИЧ < 90
• Кислотное число
– масса щелочи (в мг), необходимая для нейтрализации свободных
кислот, содержащихся в 1 г жира
– Чем < КЧ, тем выше качество жира
• Эфирное число (число омыления)
– масса щелочи (в мг), необходимая для полного гидролиза 1 г жира

12. Химические свойства жиров

• Реакции гидролиза
– под воздействием перегретого пара (в промышленности)
– при нагревании с водой в присутствии кислот или щелочей
(омыление)
– под действием липаз (в организме)
• Реакции присоединения
– водорода (гидрирование, гидрогенизация)
– галогена

13. Окисление жиров

• Прогоркание –
окисление масел
кислородом
воздуха
• Пероксидное
окисление
• Свободнорадикальный
процесс
гидропероксид
гидропероксид

14. Воски, церамиды

15. Воски

• Сложные эфиры высших спиртов и ВЖК
• Животные и растительные
• Защитные функции

16. Примеры восков

• Спермацет – пальмитиновоцетиловый эфир (90%)
СН3–(СН2)14–СО–О–(СН2)15–СН3
• Получают из спермацетового масла черепных полостей
кашалота. Тпл = 41–49°С
• Пчелиный воск – пальмитиновомирициловый эфир
СН3–(СН2)14–СО–О–(СН2)29–СН3
• Под его покровом хранится мед и развиваются личинки
пчел. Тпл = 62–70°С
• Карнаубский воск – церотиновомирициловый эфир
СН3–(СН2)24–СО–О–(СН2)29–СН3
• Желтовато-серый. Покрывает листья пальмы Copernicia
cerifera и защищает растение от потери влаги

17. Церамиды

• N-ацилированные производные
сфингозина
• В незначительных количествах
присутствуют в тканях растений и
животных
• Являются предшественниками
сложных липидов – сфинголипидов
и гликолипидов (сфингомиелинов,
цереброзидов, ганглиозидов и др.)
Общая формула
церамидов

18. Стериды

19. Стериды

• Сложные эфиры специфически построенных циклических
спиртов (стеролов) и ВЖК
• Чаще встречаются свободные стеролы, лишь 10% их
этерифицировано
• В основе молекулы стеролов – стеран
(циклопентанпергидрофенантрен)
фенантрен
пергидрофенантрен
стеран

20. Фосфолипиды

21. Фосфолипиды

• Сложные эфиры многоатомных спиртов с ВЖК,
содержащие в молекулах остатки фосфорной кислоты и
связанные с ней добавочные группировки – азотистые
основания, аминокислоты, глицерин, инозит и др.
• Спирты: глицерин, миоинозит и сфингозин
– Глицерофосфолипиды – фосфатиды
– Инозитфосфолипиды – фосфоинозитиды
– Сфингофосфолипиды
миоинозит

22. Фосфатиды

Лецитин (фосфатидилхолин)
Кефалин (фосфатидилколамин)
Серинфосфатид
Твердые вещества жироподобного вида
Входят в состав биологических мембран

23. Инозитфосфолипиды

Сфингофосфолипиды
– Инозитфосфолипиды с двумя
или тремя остатками фосфата
выделены из мозга
– Особенно много – в
миелиновых оболочках нервных
волокон спинного мозга
– Обеспечивают перенос ионов
через мембраны
– Источники вторичных
посредников
English     Русский Rules