Липиды. Классификация липидов

1.

Липиды

2.

План:
1. Классификация липидов.
2. Триацилглицерины. Их строение, свойства, биологическая
активность.
3. Воски. Строение, свойства.
4. Фосфолипиды. Строение. свойства.
5. Гликолипиды. Строение, свойства, биологическая роль.

3. Липиды (от греч. λίπος, lípos — жир)

Липиды
(от греч. λίπος, lípos — жир)
Под липидами понимают несколько групп
веществ, содержащихся в животных и
растительных тканях.
Большинство липидов легко растворимы в
малополярных растворителях (эфир, бензол,
предельные углеводороды) и нерастворимы
в воде.

4.

Классификация липидов.
ЛИПИДЫ
ПРОСТЫЕ
СЛОЖНЫЕ
Жиры
Фосфолипиды
Воски
Гликолипиды
Стеролы
Стериды
Сфинголипиды

5. Триацилглицерины

Сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и различных алифатических
карбоновых кислот.
ТРИГЛИЦЕРИДЫ
ЖИВОТНЫЕ
жиры
РАСТИТЕЛЬНЫЕ
(масла)

6.

O
Триацилглицерины(
триацилглицериды).
H2C O C R1
O
HC O C R2
O
C O C R3
H2
O
H2C O C R1
O
HC O C R2
O
C O C R3
H2
O
HOH
CH2OH
CHOH
CH2OH
R1 C
+
OH
O
R2 C
R3 C
OH
O
OH

7. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров

• В большинстве случаев содержат 10-18
атомов углерода.
• Реже в составе триглицеридов встречаются
масляная, капроновая, каприловая,
изовалериановая кислоты.
• Кислоты могут быть предельными
(насыщенными) и непредельными
(ненасыщенными).

8.

Кислоты, ацильные остатки которых
содержатся в триглицеридах делят на две
группы главные и второстепенные.
Главными называют те кислоты, содержания
которых в жире превышает 10 %.
В наибольшем количестве при гидролизе
жидких жиров образуются олеиновая,
линолевая и линоленовая кислоты, а при
гидролизе твердых жиров – пальмитиновая,
стеариновая.

9.

Название
Число
Формула
Основные высшие жирные
атомов С кислоты липидов
Тпл.,
0С
Насыщенные кислоты
Масляная
С4
CH3(CH2)2COOH
-8
Капроновая
С6
CH3(CH2)4COOH
-2
Каприловая
Каприновая
Лауриновая
С8
С10
С12
CH3(CH2)6COOH
16
CH3(CH2)8COOH
31,5
CH3(CH2)10COOH
44
Миристиновая
С14
CH3(CH2)12COOH
54
Пальмитиновая
С16
CH3(CH2)14COOH
64
Стеариновая
С18
CH3(CH2)16COOH
70
Арахиновая
С20
CH3(CH2)18COOH
78,5

10.

Основные высшие жирные кислоты липидов
Название
Число
атомов
Си
связей
С=С
Формула
Тпл.,
0С
Ненасыщенные кислоты
Пальмитиновая
С16:1
10
16
COOH
H3C
Олеиновая
С18:1
Элаидиновая
С18:1
Линолевая
С18:2
Линоленовая
С18:3
Арахидоновая
С20:4
1
9
COOH
CH3
18
10
13
18
12
10
1
9
COOH
1
9
16
52
-5
COOH
H3C
18
14
10
H3C
H3C
-0,5
1
9
15
13
12
10
1
9
-11
COOH
9
8
6
5
1
COOH
CH3
11
12
14
15
-49,5

11.

Непредельные карбоновые кислоты в большей
степени содержатся в растительных жирах
(маслах). Причём непредельные карбоновые
кислоты в основном имеют цис-конфигурацию.
Животные жиры содержат, в основном, остатки
предельных кислот.
Тпл предельных кислот > Тпл непредельных кислот
Поэтому животные жиры являются твёрдыми
при обычной температуре, а растительные
жиры являются жидкими.

12.

Жирные кислоты синтезируются в оганизме,
однако некоторые из них она синтезировать
неспособны - незаменимые кислоты:
Линоленовая кислота является
предшественником для синтеза двух других
кислот: эйозапентаэноевой (EPA) и
докозагексаэноевой (DHA). Эти вещества
необходимы для работы головного мозга.
Арахидоновая кислота является
предшественницей простагландидов.

13. Химические свойства жиров

1. Гидролиз.
Кислотный (серная кислота или сульфокислоты)
Щелочной – омыление (NaOH, KOH)
Ферментативный (панкреатическая липаза)

14.

Химические свойства жиров. R C
1
O
OH
O
+
HOH,H
H2C
HC
C
H2
O
O C R1
O
O C R2
O
O C R3
R2 C
CH2OH
CHOH
+
CH2OH
HOH,OH
R3 C
CH2OH
OH
O
_ CH2OH
CHOH
OH
O
+
R1 C
O
_
O
R2 C
R3 C
O
O
_
O
_

15.

В результате щелочного гидролиза (омыление)
получаются
соли
карбоновых
кислот,
называемые мылами.
O
R C
ONa

16.

2. Реакции присоединения
В маслах присутствуют остатки непредельных
кислот, поэтому такие жиры вступают в
реакции присоединения по двойным
углерод-углеродным связям.
Присоединение водорода – гидрирование
При гидрировании масел получаются твёрдые
жиры.
Растительные жиры легко реагируют с
бромом и йодом.
Галогены присоединяются по двойным связям.

17.

Гидрирование проводятся в промышленных
масштабах в пищевой промышленности.
Например, маргарин получают гидрированием
растительных масел, эмульгированием
полученного твёрдого жира в молоке.
Для придания маргарину запаха сливочного
масла добавляют диацетил (2,3-бутандион).
H3C C C CH3
O O
При гидрировании могут проходить реакции
перехода цис-кислот в транс-изомеры.

18.

Характеристика различных жиров
Иодное число служит мерой содержания
ненасыщенных жирных кислот.
Иодное число – это количество иода в граммах,
которое могут присоединить 100 г жира.
Число омыления- это количество гидроксида
калия в миллиграммах, необходимое для омыления 1г
жира.
Кислотное число – это количество гидроксида
калия в миллиграммах, расходующихся на
нейтрализацию 1 г жира.

19.

KOH
K
Чем меньшее значение имеет кислотное
число, тем меньшее количество свободных
карбоновых кислот содержится в жире.
Свободные карбоновые кислоты образуются
из жиров в результате ненадлежащего
хранения или их микробиологической
деструкции.

20.

Масла, содержащие в составе своих молекул
остатки непредельных кислот под влиянием
кислорода воздуха окисляются и
полимеризуются.
CH CH
O
Этот процесс сопровождается отверждением
масла и ускоряется в присутствии солей
тяжелых металлов.
Таким образом из льняного масла получают
олифу.

21. ЛиФункции жиров в организмеы в живых организмах:

ЛиФункции жиров в организмеы в
• Энергетическая (резервная) функция: Являются источником
живых
организмах:
энергии. Жиры
более энергоемкие,
чем углеводы; например,
при полном окисление пальмитиновой кислоты выделяется в
2,5 раза больше энергии, чем при полном окисление глюкозы
в расчете на 1 г вещества.
Функция теплоизоляции.
Резервный запас воды, так как вода — один из продуктов
окисления жиров.
Толстый слой жира защищает внутренние органы многих
животных от повреждений при ударах (например, сивучи при
массе до тонны, могут прыгать в воду со скал высотой 20-25 м
Увеличения плавучести (бурый жир –источник кислорода).

22. Воски. Строение и свойства

Воски
сложные эфиры высших одноосновных
предельных или непредельных
карбоновых кислот и высших спиртов.
В спиртовой и кислотной частях этих сложных
эфиров содержится от 16 до 36 атомов углерода.
Кроме этого, в восках содержится небольшое
количество свободных кислот, спиртов и
предельных углеводородов.
Воски гидролизуются труднее, чем жиры.
Не растворимы в воде, а в органических
растворителях растворяются хуже, чем жиры.

23.

Растительные
Животные
защищают
растения от вредителей;
растения и животных от
обезвоживания.

24. Пчелиный воск

Пчелиный
воск
вырабатывается восемью железами пчелы
Пчелиный воск содержит, в основном,
мерициловый эфир пальмитиновой
кислоты:
15
H3C
25
H3C
26
23
24
19
21
22
20
17
18
15
16
12
9
12
11
13
14
13
14
16
11
Кроме этого в пчелином
воске присутствуют
углеводороды (К-17%),
церотиновая кислота:
5
6
8
10
4
2
1
O
C31H63
O
9
10
7
O
3
7
8
3
5
6
4
2
1
OH
На каждые 8 кг меда
производится
примерно
1 кг воска.

25. Спермацетовый воск

Спермацетовый воск
выделяют из кашалота
Цетиловый эфир пальмитиновой кислоты
15
H3C
16
11
13
14
12
O
9
10
7
8
3
5
6
4
2
1
O
C16H33
Спермацет расположен в черепе кашалота.
Ученые до сих пор не знают точной его
функции. Считается что этот орган,
используется кашалотами для усиления и
направления звуковых волн.
Жидкий воск кашалота был всегда ценным для
китобоев, поскольку может быть использован
для высококачественных свечей
и смазочных материалов.

26. СТЕРОЛЫ (Стерины)

Стерины, стеролы — природные спирты, в основе структуры
стеринов лежит насыщенный тетрациклический
углеводород стеран.
Большинство стеринов — кристаллические вещества.
Они растворимы в органических растворителях, но в воде
нерастворимы.

27.

Стерины, по источникам получения:
Зоостерины
(из животных)
Холестерол
(холестерин)
Фитостерины
(из растений)
Микостерины
(из грибов)
Эргостерол
Холестерин обеспечивает стабильность клеточных мембран.
Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками
различных стероидных и половых гормонов, играет важную роль в
деятельности нервной и иммунной системы.

28. Стериды

• Стериды - это сложные эфиры высших жирных
кислот (ВЖК) и стеролов.
• Из высших жирных кислот в составе стеридов
обнаружены, в основном, пальмитиновая,
стеариновая и олеиновая кислоты. Стериды
образуются в результате этерификации стеролов.

29. СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ

30. ФОСФОЛИПИДЫ

- сложные эфиры многоатомных спиртов и высших
Многоатомный
спирт
жирных кислот, содержащие остатки фосфорной
кислоты и связанные с нею добавочные соединения
(аминоспирты, аминокислоты и др.).
ВЖК
ВЖК
ВЖК
ФК
ВЖК
ами
амины
ны

31.

Фосфолипиды в зависимости от спирта,
входящего в их состав, подразделяют на
фосфатиды и сфингофосфолипиды.
ФОСФАТИДНАЯ
КИСЛОТА
Фосфатиды различаются высшими жирными
кислотами и добавочными соединениями,
входящими в их состав.

32. В зависимости от добавочного соединения среди фосфатидов различают:

O
O
1
R
O
R2
H2C O
O
H
H2C O
O
+
H3C N CH3
CH3
Фосфатидилхолины
(лецитины)
Лецитины от. греч. lekihos - желток
R2
H2C O
O
H
H2C O
O
1
1
R
R
O
O
P
O
O
H2C O
O
H
H2C O
O
O
P
O
+
NH3
R2
O
HO
Фосфатидилколамины
(коламинкефалины)
O
P
O
O
+
NH3
Фосфатидилсерины
(серинкефалины)
Кефалины от. греч. kephale - голова

33.

«головка»
«хвосты»
амфифильные
Они есть во всех живых клетках.
Содержатся в нервной ткани, участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и
холестерина.
Фосфолипиды входят в состав всех клеточных мембран.
Между плазмой и эритроцитами происходит обмен фосфолипидами, которые
играют важнейшую роль, поддерживая в растворимом состоянии неполярные
липиды.

34. Сфинголипиды

• Сфинголипиды — это класс липидов,
относящихся к производным алифатических
аминоспиртов.
• Они играют важную роль в передаче
клеточного сигнала и в клеточном
распознавании.
• Особенно богата сфинголипидами нервная
ткань.

35.

Церамиды — это наиболее простые сфинголипиды.
Они содержат только сфингозин, соединённый с
жирнокислотным ацильным остатком.

36.

Сфингомиелины содержат заряженную полярную группу,
такую как фосфохолин или фосфоэтаноламин.
Сфингомиелин состоит из сфингозина, соединённого
сложноэфирной связью с полярной группой. Полярная
группа может быть фосфохолин или фосфоэтаноламин. Ко
второму углероду сфингозина за счёт амидной связи
присоединена жирная кислота.

37. Гликолипиды

• Гликолипиды — сложные липиды,
образующиеся в результате соединения
липидов с углеводами.

38.

• Цереброзиды (Фосфогликолипиды)
• Впервые были обнаружены в составе мозга.
Молекулы образованы остатками
аминоспирта сфингозина, жирной кислоты
и углевода (галактоза, реже глюкоза).
• В качестве жирнокислотного компонента в
чаще всего входят насыщенные,
ненасыщенные и окси кислоты с 24
атомами углерода в цепи.