Классификация и номенклатура липидов. Жирные кислоты, их классификация и номенклатура

1. Классификация и номенклатура липидов. Жирные кислоты, их классификация и номенклатура.

Санкт-Петербургский государственный университет
Классификация и номенклатура
липидов. Жирные кислоты, их
классификация и номенклатура.
Презентацию выполнил:
Кренев Илья, 2 курс

2. Липиды

- разнородная группа соединений, общим и определяющим свойством которых
является нерастворимость в воде.
Триацилглицериды;
Глицерофосфолипиды;
Гликолипиды;
Воски;
Сфинголипиды;
Стерины (стеролы);
Эйкозаноиды (производные арахидоновой кислоты – простагландины,
тромбоксаны, лейкотриены);
• Витамины A, D, E, K;
• Хиноны;
• Долихолы.
2

3. Триацилглицериды

- эфиры жирных кислот и глицерина.
Другие названия: триглицерины, жиры, нейтральные жиры.
1
2
3
CH2 CH2
O
C
O
CH
O
O
O
ТАГ
O
C
Простые
Смешанные
Тристеарин,
Трипальмитин,
Триолеин
1-стеароил, 2-линолеил,
3-пальмитоилглицерин
C
3

4. Глицерофосфолипиды

- мембранные липиды, у которых остатки двух жирных кислот связаны
сложноэфирной связью с первым и вторым углеродными атомами глицерина,
а к третьему углероду фосфодиэфирной связью присоединена сильно
полярная или заряженная группа.
1
2
1
3
CH2 CH2
HO
CH
OH
OH
Глицерол
Прохиральная структура
HO
2
3
CH2 CH2
O
CH
P
OH
O
1
C
O
CH
O-
L-глицеро-3-фосфат
Хиральная молекула
3
CH2 CH2
O
O-
2
O
X
O
O
C
4

5. Примеры глицерофосфолипидов

• Фосфатидилэтаноламин;
• Фосфатидилхолин;
• Фосфатидилсерин;
• Фосфатидилглицерин;
• Фосфатидилинозит-4,5-бисфосфат;
• Кардиолипин;
• Плазмоген;
• ФАТ.
5

6. Воски

- эфиры длинноцепочечных (C14 – C362) насыщенных и
ненасыщенных жирных кислот и длинноцепочечных (C16 – C30)
спиртов.
O
CH3
(CH14)14
C
O
Пальмитиновая
кислота
CH2
(CH14)28
CH3
Триаконтаноилпальмитат –
основной компонент пчелиного
воска
1-триаконтанол
• Позвоночные: воски выделяются сальными железами → защита кожи и сохранение волос мягкими,
гладкими и водоустойчивыми;
• Птицы: копчиковая железа;
• Растения: воск на листьях → предотвращение избыточного испарения воды и защита от паразитов.
6

7. Сфинголипиды

Сфинголипид =
Сфингозин
+ 1 ЖК + Полярная
(или его производное)
«головка»
Сфингозин
HO
CH
CH
CH
(CH2)12
CH3
CH
NH
CO
Жирная кислота
CH2
O
X
Примеры сфинголипидов:
• Церамид;
• Сфингомиелин;
• Глюкозилцереброзид;
• Лактозилцерамид (глобозид);
• Ганглиозид GM2.
7

8. Стерины

В молекуле имеют стероидное ядро: 4 конденсированных кольца
(3 содержат 6 атомов углерода, 1 – 5 атомов углерода).
Примеры стеринов:
• Холестерол;
• Желчные кислоты;
• Стероидные гормоны;
• Витамины D2 (эргокальциферол) и D3 (холекальциферол);
• Витамин A (ретинол).
8

9. Примеры стеринов

26
Примеры стеринов
CH3 OH
CH3
H3C
CH3
CH3
25
CH3
O
18
Тестостерон
19
CH2
CH3
1
Холекальциферол (витамин D3)
2
A
1
HO
HO
10
5
9
B
3
4
6
27
25
CH
24
CH2
23
CH2
22
CH2
CH3
21
20
CH3 CH
12
11
CH3
17
16
C D
14
8
CH3
16
15
Холестерол
7
9

10. Жирные кислоты

- это карбоновые кислоты с углеводородными цепями длиной от 4
до 36 углеродных атомов (C4 – C36).
Нумерация начинается с углеродного атома карбоксила.
O
OH
При pH=7 карбоксильная группа ионизирована
10

11. Жирные кислоты

Насыщенные
Ненасыщенные
Неразветвлённая
структура
Разветвлённая
структура
(в природе – цис-конформация)
9
O
10
O
OH
OH
16
Пальмитиновая кислота
Олеиновая кислота
18
11

12. Номенклатура жирных кислот

Тривиальное название
Происхождение
Систематическое название
Число атомов C
Обозначение
углеродного скелета
Наличие и расположение
двойных связей
12

13. Тривиальное название

O
Насыщенные ЖК
• Лауриновая (лат. Laurus – лавр)
OH
12
O
• Миристиновая (лат. Myristica –
вид мускатного ореха)
• Пальмитиновая кислота (лат. palma –
пальма)
OH
14
O
OH
16
O
• Стеариновая (греч. stear –
тяжёлый жир)
18
OH
13

14. Тривиальное название

Ненасыщенные ЖК
Тривиальное название
Олеиновая (лат. oleum – масло)
O
5
O
9
10
OH
18
OH
O
8
12
OH
18
11
20
9
14
Арахидоновая
Линолевая
14

15. Систематическое название

O
Насыщенные ЖК
н-Додекановая
OH
12
O
н-Тетрадекановая
OH
14
O
н-Гексадекановая
OH
16
O
н-Октадекановая
18
OH
15

16. Систематическое название

Ненасыщенные ЖК
Систематическое название
9
цис-9-Октадециновая
O
5
10
OH
18
OH
O
8
12
OH
18
11
O
20
9
14
цис-,цис-,цис-,цис-5,8,11,14-Эйкозатетраеновая
цис-,цис-9,12-Октадекадиеновая
16

17. Длина цепи и число двойных связей

O
Насыщенные ЖК
12:0
OH
12
O
14:0
OH
14
O
16:0
OH
16
O
18:0
18
OH
17

18. Длина цепи и число двойных связей

Ненасыщенные ЖК
Длина цепи и число двойных связей
9
18:1 (∆9)
O
5
O
10
OH
18
OH
O
8
12
OH
18
11
20
9
14
20:4 (∆5,8,11,14)
18:2 (∆9,12)
18

19. Номенклатура ПНЖК

Полиненасыщенные жирные кислоты
• Атомы углерода нумеруются в обратном порядке;
• Первый атом (метильная группа) обозначается «омега» или «ω»;
• Положение двойных связей указывают по отношению к ω-C.
O
1
2 3 4 5
6 7 8
9 10 11
12 13 14
15 1617
18 19 20
6
3
C
HO
7
5 4
2 1
ω
20:5 (∆5,8,11,17) Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК),
омега-3 жирная кислота
19

20.

БЛАГОДАРЮ ЗА ВНИМАНИЕ