Азотсодержащие органические соединения. Амины. Анилинароматический амин

1. РАЗДЕЛ IV «Азотсодержащие органические соединения»

РАЗДЕЛ IV
«АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ»
АМИНЫ. АНИЛИНАРОМАТИЧЕСКИЙ АМИН

2.

АМИНЫ
это
азотсодержащие
органические
соединения, производный аммиака (NH3), в
молекулах которого один или несколько
атомов водорода замещены углеводородными
радикалами.
По характеру
радикала:
1) Предельные
(насыщенные);
2) Непредельные
(ненасыщенные);
3) Ароматические;
4) Циклические и.т.д.

3.

NH2 - аминогруппа
Представитель ароматических
аминов
Радикалы в аминах
могут
быть
не
только одинаковые
но и разные

4.

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ
АМИНОВ И ИХ СВОЙСТВА
Свойства аминов подобны свойства аммиака,
орбитали атома азота в аминах как и в аммиаке
находятся в sp3 гибридизованном состоянии, три
гибридные орбитали образуют химические связи с
углеродом и водородом, а четвертая
содержит
неподеленную пару электронов
Амины обладают
основными свойствами, то
есть являются
органическими щелочами.
По сравнению с аммиаком
являются более сильными
основаниями.

5.

АНИЛИН (аминобензол, фениламин)
– ПРЕДСТАВИТЕЛЬ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ
Молекулярная формула: С6H5NH2
Структурная формула:
Физические свойства
представляет
собой
бесцветную
маслянистую жидкость с характерным
запахом, немного плотнее воды и плохо в
ней растворим, хорошо растворяется в
органических растворителях. На воздухе
быстро окисляется и приобретает красно- Полуструктурная формула:
бурую
окраску.
Ядовит.
При
-6°С
затвердевает и кипит при 184°С.
-

6.

ИЗУЧЕНИЕ ФИЗИЧЕСКИХ СВОЙСТВ
АНИЛИНА

7.

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ АНИЛИНА
Группы атомов в молекуле анилина взаимно влияют
друг на друга, неподеленная электронная пара атома
азота вовлечена в ароматическое сопряжение
бензольного кольца, в результате чего возрастает
электронная плотность в положении 2,4,6. А основные
свойства из за этого уменьшаются - не изменяет
окраску лакмуса. Слабее чем аммиак.
ПОЛУЧЕНИЕ АНИЛИНА
Впервые анилин восстановлением
нитробензола получил Н.Н. Зинин
в 1842 году действием на
нитробензол сульфидом аммония:
В промышленности анилин получают в две
стадии. На первой стадии бензол нитруется
смесью концентрированной азотной и серной
кислот при температуре 50—60 °C, в
результате образуется нитробензол. На втором
этапе
нитробензол
гидрируют
при
температуре 200—300 °C в присутствии
катализаторов:

8.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АНИЛИНА

9.

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АНИЛИНА С
СОЛЯНОЙ КИСЛОТОЙ

10.

БРОМИРОВАНИЕ АНИЛИНА

11.

ПЕРВИЧНОЕ ПРИМЕНЕНИЕ ЗНАНИЙ
Установите
соответствие
соединения и ее названием:
между
формулой
1) (C2H5)2NH
А) дифениламин;
2) (CH3)3N
Б) метиламин;
3) C6H5NH2
В) диэтиламин;
4) CH3NH2
Г) фениламин;
Д) триметиламин.

12.

Выберите продукт взаимодействия анилина с бромной водой:
ГДЕ БЫЛ(А) НА УРОКЕ? В
А) 3,4,5триброманилин;
ОБЛАКАХ ЛЕТАЛ(А) ?
ПОРА БЫ И ПРОСНУТЬСЯ К
В) 2,4,6трибромбензол;
КОНЦУ 10 КЛАССА
Б) 2,4,6-триброманилин;
УМНИЧКА!!!
НАЧНИ УЧИТЬСЯ
Г) броманилин.
В порядке увеличения основных свойств расположены
амины в ряду:
А) CH3NHОШИБОЧКА
2, C2H5NH2, С6H5NH2 ;
Б) ДУМАТЬ
С6H5NH2, НАДО,
C2H5NHДУМАТЬ
2, CH3NH2;
МОЛОДЕЦ!!!
В) С6H5NH
2, CH3NH2, C2H5NH2;
НЕ2,ПРАВИЛЬНО
Г) CH3NH
(CH3)2NH, C6H5NH2.

13.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
§ 36 № 6, упражнение генетическая
связь
анилина
с
другими
органическими
соединениями
на
странице 173