Тіршілік процесіне қатысатын гетерофункционалды қосылыстар

1.

№5 дәрiс
Тіршілік процесіне қатысатын
гетерофункционалды
қосылыстар
Дәріскер: доцент Карлова Э.К.

2. Гетерофункционалды қосылыстар

Клеткаларда, тіндерде, органдарда метаболизм
барысында түзілетін заттарды метаболиттер
деп атайды.
Метаболизм – яғни зат алмасу процессі.
Биологиялық процесстерде негізінен
гетерофункционалды қосылыстар қатысады.
Құрамында екі немесе одан да көп табиғаты
әртүрлі функционалдық топтары бар
органикалық қосылыстар.

3. Гетерофункционалды қосылыстар

Гетерофункионалды қосылыстарға жай
биомолекулар жатады: амин спирттері
аминофенолдар, гидрокси-, амин-,
оксоқышқылдары, моносахаридтер, пурин мен
пиримидин негіздері, витаминдер, гормондар
және т.б.
Осы қосылыстардан жоғарғы молекулалы
органикалық заттар құрылады: полисахаридтер,
нуклеин қышқылдары, ақуыздар және т.б.

4. Гетерофункционалды қосылыстар

Функционал топтың орналасыун халықаралық
номенклатура бойынша (цифрмен) көрсетеді, ал
рационалды номенклатура бойынша грек әріптерін
қолданылады.
Грек алфавитінің әріптері карбоксил тобына жақын
көміртектен, яғни С-2 атомынан санау басталады.
4 3 2 1
С – С – С – С – ОН
γ β α ||
О

5. Гетерофункционалды қосылыстар

Гетерофункционо
лды қосылыстар
Аминоспирттер
және
аминофенолдар
Гидроксиқышқылд
ар
Оксоқышқылдар
Аминқышқылдар
Функционалд Өкілі
ы топтар
-NH2 - OH
H2N-CH2-CH2-OH
Тривиальді
аты
коламин
-ОН
сүт қышқылы гидроксипропан
қышқылы
-СООН СН3-CH-COOH
│
\
OH
С=О -СООН СН -ССООН
3
/
║
О
-NH2 -COOH H NCH COOH
2
2
Гидроксикарбонил -ОН
ьді қосылыстар
-СН=О
Орынбасушы
номенклатура
2-аминоэтанол
пирожүзім
қышқылы
2-оксопропан
қышқылы
глицин
аминоэтан
қышқылы
2,3дигидроксипропан
аль
глицерин
НО-СН2-СН-СН=О
альдегиді
│
ОН

6. Гетерофункционалды қосылыстар

Гетерофункционалдық қосылыстардың
химиялық қасиеттері:
қосылыстың әртүрлі функционалдық топтардың
болуы монофункционалдық қосылыстарға тән
қасиеттердің күшеюіне немесе әлсіреуіне алып
келеді
және спецификалық химиялық қасиеттерді
тудырады.

7. Гетерофункционалды қосылыстар

Гетерофункционалды қосылыстардан дәрілер
де алынады:
Салицил қышқылы және олардың
туындылары(ацетилсалицил қышқылы,
метилсалицилат, салол)
Сульфаниламидтік трепараттары (стрептоцид)
Пара-аминобензой қышқылының туындылары
(новакаин, анестезин)

8. Ақуыздар

Амин қышқылдары ақуыздардың биологиялық арнайылығын
және олардың тағамдық құндылығын анықтайды.
Амин қышқылдарының алмасуының бұзылуы көптеген ауруларға
алып келеді.
Амин қышқылдары асқазан-ішек жолдарында сіңіріліп, қанмен
барлық органдарға және тіндерге тарайды, сол жерде ақуыздар
синтезіне қатысады және әртүрлі өзгерістерге ұшырайды.
Тірі ағзада ақуыздардың амин қышқылждары құрамы
генетикалық кодпен анықталады, синтездегенде 20 стандартты
аминқышқылы қолданылады.
Қанда амин қышқылдарының тұрақты концентрациясы
сақталады.
Қандағы амин қышқылдарының концентрациясы бауырдың және
бүйректің функционалдық жағдайын көрсетеді.
Қандағы амин қышқылдарының құрамы бүйректің қызметі
бұзылған кезде, ақуыздың мөлшері көбейіп кетенді.

9. Амин қышқылдары

Ақуыздар (протеиндер) гидролизденгенде αаминоқышқылдарын түзетін жоғары молекулалы
органикалық қосылыстар, биополимерлер.
α-Амин қышқылдарда карбоксил –СООН және амин
тобы –NH2 α-көміртегінде орналасқан.
негіздік топ
α
H2N – CH – COOH
|
R
қышқылдық топ

10. Амин қышқылдары

Амин қышқылдарының түрлері:
Алмастырылмайтын (валин, лейцин, фенилаланин,
изолейцин, метионин, триптофан, треонин, лизин);
Шартты түрде алмастырылатын (аргинин және
гистидин);
Алмастырылатын (аланин, аспарагин, аспарагин
қышқылы, глицин (гликокол), серин, глутамин,
глутамин қышқылы, цистеин (цистин), пролин,
тирозин.

11. Амин қышқылдары

Асмастырылмайтын аминқышқылдары адам
организмінде синтезделмейді, бірақ өмірлік маңызды
заттар болып табылады.
Олар тағаммен бірге ағзаға түсіп отыруы қажет.
Жетіспеген жағдайда организмнің өсуі және дамуы
тежеледі.
Асмастырылмайтын аминқышқылдарының тағамдық
ақуыздағы оптималды мөлшері адамның жасына,
жынысына, кісібіне және басқа жағдайларға
байланысты болады.
Асмастырылатын аминқышқылдары адам организмінде
синтезделеді.

12. Пептидтердің түзілуі.

α-аминқышқылдарының молекулаішілік
әрекеттесуінің нәтижесінде пептидтер түзіледі.
Екі α-аминқышқылдары әрекеттескенде
дипептид түзіледі.
Үш α-аминқышқылдары әрекеттессе трипептид
түзіледі және т.б.

13. Гли-Вал-Фен (глицилвалилфенилаланин) трипептидінің түзілуі

–2 Н2О

14.

Аминқышқылдары
Молекула
кұрамында
амин
және
карбоксил
тобы
бар
гетерофункционалды
қосылыcтарды - амин
қышқылдары деп атаймыз.
жалпы формуласы:
(NH2 )m
R
(COOH)n

15.

Моноаминомонокарбон қышқылдары
NH2-R-COOH
Диаминомонокарбон қышқылдары
(NH2)2-R-COOH
Моноаминодикарбон қышқылдары
NH2-R-(COOH)2
Аминқышқылдарының
жіктелуі

16.

α -aмин қышқылын қыздырғанда,
дипептид түзеді.
R
O
R’
H2N – CH – C – N – CH - C
H
O
OH
+ H 2O
Пептидтік байланыс
β-Амин қышқылдарын қыздырғанда, α,β-қанықпаған
қышқылдарды береді

17. Қөмірсулар

Полисахаридтер – жоғарғы молекулалық қосылыстардың ең
белгілі түрлерінің бірі.
Функционалдық қасиеттері бойынша олар 3 топқа бөлінеді:
Құрылымдық полисахаридтер жасушалар органдарының және
организмнің беріктігін қамтамасыз етеді;
Суда еритін полисахаридтер жоғары гидратталған және
жасушаның, тіндердің құрғап кетуінен сақтайды;
Резервті полисахаридтер энергетикалық ресурс ретінде қызмет
етеді, соның нәтижесінде керек кезінде жасушалық «жанармай»
болып табылатын моносахаридтер организмге түседі.
Полимерлік табиғатына байланысты резервті полисахаридтер
осмотикалық белсенді емес және сондықтан жасушада көп
мөлшерде жиналуы мүмкін.

18. Липидтер

Липидтер гректің “lіpos”- май деген сөзінен шыққан.
Липидтер ағза тіршілігін қамтамасыз ететін
құрылымдары әр түрлі, суда нашар еритін, полярсыз
еріткіштерде (бензол, хлороформ, эфир т.б.) оңай
еритін табиғи қосылыстардың бірі.
Липидтер спирт пен май қышқылдарынан түзiлген,
күрделi эфирлерге жатады.
Липидтер
Сабынданатын
Сабынданбайтын

19. Липидтердiң құрамында кездесетiн ЖМҚ

Олар тармақталмаған тiзбектi, көмiртегi
атомының саны жұп 4 -тен 22 -ге дейiн, көбiнесе
16-18 көмiртегi атомы болады.
ЖМҚ қаныққан және қанықпаған болады.
Табиғи қанықпаған май қышқылдары цисконфигурацияда кездеседі.

20. Қаныққан және қанықпаған ЖМҚ

21. Полиқанықпаған ЖМҚ

Екi, үш және одан да көп қос байланыстары бар
жоғары май қышқылдары адам ағзасында
синтезделмейдi (F - витаминдерге жатқызады).
Оларды – тамақтың құрамына енгiзу қажет.
Сондықтан ондай май қышқылдарын (линоль,
линолен, арахидон) алмастырылмайтын май
қышқылдары немесе эссенциалды (Essential Fatty
Acid) деп атайды.
Дәрі ретінде эссенциале Форте Н (капсулада) және
эссенциале Н (ампулада) пайдаланады.

22. Кейбір май құрамындағы аса маңызды майлы қышқылдардың мөлшері (жалпы мөлшерінің %)

Өсімдік
майлар
Соя Күнбағыс Зәйтүн
майы
майы
майы
Жүгері
майы
Зығыр
майы
15
2
24
61
-
12
2
19
16
52
Қышқылдар
Пальмитин
Стеарин
Олеин
Линоль
Линолен
6
4
22
49
10
4
39
46
-
9
9
82
4
-

23. Полиқанықпаған май қышқылдарының атқаратын функциясы:

1.Биологиялық мембрананың құрамына кіре отырып,
оның сұйықтық күйін қамтамасыз етеді.
2.Антиатерогенді эффекті көрсетеді. Холестериннің
ерігіштігін арттырады, атеросклероздың пайда болуын
тежейді.
3.Қанның ұюын төмендетеді және тромб түзілуін тежейді.
4.Ағзаның қорғаныс функциясын күшейтіп әртүрлі
инфекциялық ауруларға төзімділігін арттырады.
5.Кейбір биологиялық активті заттардың негізін салады.
(Арахидон қышқылынан простагландиндер түзiледi. Бұл
кiші молекулалы биореттегiштер болып есептеледi.)

24.

Жай липидтер - ТАГ
Формула
t бал
ТАГ жай жәнеҚышқылдар
аралас болып бөлiнедi.
Жай ТАГ глицерин
және бiркелкi
тұрады. 64
Пальмитин
C15HЖМҚ
31COOH
Аралас ТАГ глицерин
ЖМҚ тұрады.70
Стеаринмен әртүрлi
C H COOH
17
35
Олеин
C17H33COOH
14
Майлардың физикалық, химиялық қасиеттерi олардың
C17H31COOH түрiне
5
құрамындағы Линоль
жоғары май қышқылдарының
Линолен
C17H29COOH
-11
тәуелдi.
Егер құрамында қаныққан ЖМҚ болса, ондай майлар
қатты, t балқу жоғары.
Егер майдың құрамында қанықпаған ЖМҚ болса, ондай
майлар сұйық.

25.

Жай липидтер - ТАГ
Мысалы, адам ағзасында майдың құрамында 70%тай олеин қышқылы бар.
Бұл майдың балқу t – 14 Со, сондықтан (36о-37оС)
дененiң температурасында май сұйық түрiнде
болады.
CH2OCO
C15H31
CH2OCO C17H33
CHOCO
C15H31
CHOCO
CH2OCO
C15H31
жай қатты май
CH2OCO
C15H31
C17H33
аралас сұйық май
1,2,3-трипальмитоилглицерин 1,3-диолеил-2-пальмитоилглицерин
трипальмитин
1,3-диолео-2-пальмитин

26. Майлардың (ТАГ) негізгі функциясы

1.
2.
4.
5.
6.
7.
Энергия көзі. 1 г ТАГ толық тотыққанда 38,9 кДж энергия
бөлінеді, ал осыған тең мөлшердегі глюкоза тотыққанда 17,2
кДж энергия ғана бөліп шығарады.
Эндогенді судың көзі (биологиялық тотығу процесстерінен
түзілетін су). 100 г май толық тотыққанда 107 г эндогенді су
түзіледі.
Еріткіштік функциясы. Майда еритін витаминдер, ТАГ және
басқа да липидтердің көмегімен қанға сіңіріледі. Сондықтан
липидтердің сіңірілуі бұзылса витаминдердің сіңірілуі де тежеліп,
сәйкес гиповитаминозды немесе авитаминозды келтіріп
шығарады.
Дене температурасын тұрақты ұстауға қатысады.
Ішкі құрылыстарды (жүрек, бүйрек) механикалық
зақымдалудан қорғайды.

27. Күрделi липидтер - фосфоглицеридтер

1-стеаро-2-олео-L-фосфатид қышқылы

28. Фосфолипидтердің функциялары

1. Құрылымдық қызметі (биологиялық мембрананың
құрамына кіреді)
2. Суда ерімейтін липидтерді тасымалдауға
қатысады, эмульгатор болып табылады
3. Қаннның ұюында маңызды роль атқарады
(кефалин)
4. Липотропты қасиет көрсетеді (бауырды май
басудан сақтайды)

29.

Мембрананың құрылысы
фосфолипидтер

30. Нуклеин қышқылдары

Нуклеин қышқылдары - бұл биополимерлер,
гидролизденгенде
пуриндi, пиримидиндi негiздерiн,
пентозалар (β-Д-рибофураноза, β-Д-дезоксирибоза)
фосфор қышқылын
түзетiн жоғары молекулалық органикалық қосылыстар.
Нуклеин қышқылдарында кездеседi:
пуриндi негiздер: аденин (A), гуанин (Г),
пиримидиндi негiздер: урацил (У), тимин (Т), цитозин (Ц)

31.

ДНК
Аденин,
Аденин, АА
Гуанин,
Гуанин, ГГ
Пуриндер
Пиримидиндер
Тимин,
Тимин, ТТ
Цитозин,
Цитозин, Ц
Ц

32.

РНК
ДНК
Аденин,
Аденин, АА
Гуанин,
Гуанин, ГГ
Пуриндер
Пиримидиндер
н
Тимин,
Урацил,
УУ
Тимин, ТТ
Урацил,
метил тобын
алыптастадық
Цитозин,
Цитозин, Ц
Ц

33.

Нуклеотид
3 бөліктен құралады
5’
азотты негіз
1’
фосфат
Қүрделі-эфирлік
байланыс
N-гликозидтік
байланыс
3’
қант (дезоксирибоза)
Аденозин-5/-фосфат,
5/-аденил қышқылы

34.

Қант
2’
Рибоза

35.

Қант
2’
H
2’ -
дезоксирибоза

36.

Фосфат
Азотты
негіз
5’
1’
3’
H
нуклеотидтің келесі тізбегі

37. АТФ – аденозинтрифосфат

Аденин
Макроэргтік байланыс
рибонуклеотид

38. Нуклеотидтер Маңызы

Екiншi, үшiншi фосфор қышқылдарының қалдықтары
жоғары энергиялық байланыстармен байланысқан –
макроэргтiк. Олар үзiлгенде 29,2 – 37,6 кДж энергия
бөлiнiп шығады, күрделі-эфирлік байланыс үзiлсе - 8,3
– 12,5 кДж, яғни үш есе көп, сондықтан
мононуклеозидтердiң нуклеозиддифосфат,
нуклеозидтрифосфат туындылары энергияның
қоры,көзi болып саналады және олар фосфат
топтарының да яғни, фосфор қышқылы қалдығының
қоры, көзi болып есептеледi.

39. Нуклеотидтер Маңызы

Нуклеозидтермен оның туындылары
нуклеозиддифосфаттар,
нуклеозидтрифосфаттар коферменттiң
құрамында болуы немесе өздерi кофермент
ретiнде болуы мүмкiн. Фермент, кофермент пен
жай ақуыздан түзiлген.
Мысалы олар кофермент А-ның және тотығутотықсыздану ферменттерiнiң коферменттерi
НАД+, НАДФ+ -тың құрамына кiредi.

40.

ДНК-ның бiрiншi реттiк құрылымы:
NH2
N
N
N
5/
O CH2
N
O
NH2
3/
N
O
O
P
A
O
/
5CH
OH
2
C
O
N
O
O
3/
N
G
O
O
P
NH
5/
O
N
CH2
N
O
OH
NH2
O
3/
H3C
NH
O
O
P
T
O
CH2
OH
O
O
P
OH
N
O
O