α – амин қышқылдары. Пептидтер. Ақуыздар

1. «Химия» пәні № 6 дәріс

Тақырыбы: α – амин қышқылдары.
Пептидтер. Ақуыздар.
: “Жалпы медицина”, “Стоматология”
мамандықтарының 1 курс студенттеріне арналған

2. Тақырыбы: α – амин қышқылдары. Пептидтер. Ақуыздар.

• Мақсаты:
• Өзектілігі:
• Дәрістің жоспары:

3. Мақсаты мен міндеттері:

Өмір–
бұл ақуызды
денелердің
тіршілік ету әдісі
Ф.Энгельс

4. Өзектілігі:

02
Ақуыз деген не?
Ақуыз немесе протеин («Протеин» сөзі (ақуыз) гректің «протейос»
сөзінен шыққан және «бірінші орынды алушы» дегенді білдіреді).
— бұл табиғи органикалық қосылыстар, олар кез келген тірі
ағзаның барлық тіршілік процестерін қамтамасыз етеді.

5. Дәріс жоспары:

6.

Ақуыз неден құралған?
O2
H2
C
N
S

7.

Ақуыздар α – амин қышқылдарынан құралған.

8.

α-амин қышқылдарының жалпы
формуласы

9.

10.

11.

Глицин
Аланин
Валин
Изолейцин
Лейцин
Пролин
Серин
Треонин
Цистеин
Метионин
Аспарагин қышқылы
Аспарагин
Глутамин қышқылы
Глутамин
Гли
Ала
Вал
Иле
Лей
Про
Сер
Тре
Цис
Мет
Асп
Асн
Глу
Глн

12.

Стереоизомерия

13.

14.

15.

16.

17.

Аминқышқылдарының химиялық
қасиеттері
• I. Аминқышқылдарының амфотерлік
қасиеттері:
• R-CH-COOH + HCl R-CH-COOH
|
|
NH2
NH3+Сl• R-CH(NH2)-COOH + NaOH
R-CH(NH2)-COONa + H2O

18.

Қышқылдық-негіздік қасиеттері
H3NCHCOO
R
цвиттер-ион
21

19.

II. Аминқышқылдарының карбоксил
тобы бойынша реакциялары
1. Металл катиондарымен ішкі
комплекс тұздары – хелаттардың
түзілуі
O = C O Cu O C =O
|
|
H2C-NH2 H2N-CH2

20. Аминқышқылдарының химиялық қасиеттері

2. Күрделі эфирлер түзілуі:
АМҚ + спирт аминқышқылдарының
күрделі эфирі (катализатор құрғақ НСl).
3. Галогенангидридттер түзілуі:
Пептидтерді синтездеуде АМҚ
карбоксил топтарын белсендіру әдісі
ретінде қолданылады.
АМҚ + РOСl3 амиқышқылының
галогенангидриді;

21. Қышқылдық-негіздік қасиеттері

4. Декарбоксилдеу реакциясы
(триптофан→триптамин)
N
H
CH 2-CH-COOH
NH 2
N
H
CH 2-CH 2 + CO 2
NH 2

22. II. Аминқышқылдарының карбоксил тобы бойынша реакциялары 1. Металл катиондарымен ішкі комплекс тұздары – хелаттардың түзілуі

III. Аминқышқылдарының амин тобы
бойынша реакциялары:
1. Формальдегидпен әрекеттесуі
(альдегидтермен)
R-CH-COOH + H2C=О
NH2
R-CH-COOH
NH- CH2ОН
карбиноламин
бұл реация аминқышқылдарды сапалық анықтау
үшін қолданылады. (Серенсен әдісі).

23. 2. Күрделі эфирлер түзілуі: АМҚ + спирт  аминқышқылдарының күрделі эфирі (катализатор құрғақ НСl). 3. Галогенангидридттер түзілуі: Пептидтер

2. Дезаминдеу реакциясы
ағзада ферменттер әсерінен жүреді, ал ағзадан тыс
бұл реакция аминқышқылдарын сандық анықтау
үшін қолданылады.
(Ван–Слайк әдісі):
CH3CHCOOH + [HNO2]
NH2
аланин
CH3CHCOOH + N2 + H2O
OH
молочная
кислота

24. 4. Декарбоксилдеу реакциясы (триптофан→триптамин)

3. Амин қышқылдарын ацилдеу
реациясы
CH 3-CH-COOH + (CH 3-CO-) 2O
NH2
CH 3-CH-COOH + CH 3COOH
NH-CO-CH 3
ацетил-α-аминопропион қышқылы.
α-аминопропион қышқылының ацетилі АМҚ
ацилді туындылары ақуыз тізбегінің ретін
анықтауда және пептидтер синтезінде кеңінен
қолданылады (аминтоптарының қорғанысы).

25. III. Аминқышқылдарының амин тобы бойынша реакциялары: 1. Формальдегидпен әрекеттесуі (альдегидтермен) R-CH-COOH + H2C=О  NH2 R-CH-COOH NH- CH2ОН карбинолам

IV. Амин және карбоксил топтарының өзара әсеріне
байланысты реакциялар.

26. 2. Дезаминдеу реакциясы ағзада ферменттер әсерінен жүреді, ал ағзадан тыс бұл реакция аминқышқылдарын сандық анықтау үшін қолданылады. (Ва

Пептидтердің түзілуі.
O
H2N
CH
C
O
OH + H
R
NH
CH
C
O
OH + H
NH
R'
CH
C
OH
R''
Пептидная группа
O
O
-2H2O
H 2N
CH
R
N-конец
C
NH
CH
C
R'
Пептидная связь
NH
CH
COOH
R''
C-конец
29

27. 3. Амин қышқылдарын ацилдеу реациясы ацетил-α-аминопропион қышқылы. α-аминопропион қышқылының ацетилі АМҚ ацилді туындылары ақуыз тізбегі

28. IV. Амин және карбоксил топтарының өзара әсеріне байланысты реакциялар.

29. Пептидтердің түзілуі.

Келесі екі α- амин қышқылы глицин мен аланиннен дипептид глицилаланин
(гли-ала) түзіледі:
NH2-CH2-COOH + NH2-CH-COOH
|
CH3
NH2-CH2-CO-NH-CH-COOH + H2O
|
CH3

30.

Ақуыздың түзілу деңгейлері

31.

Біріншілік құрылым
Біріншілік құрылым –
полипептидтік тізбекте бірбірімен пептидтік
байланыстармен қосылған
амин қышқылдарының
саны мен реттілігі.

32.

Екіншілік құрылым
Кез келген ақуыздардың
біріншілік пен бірге
екіншілік құрылымдары
бар. Әдетте ақуыз
молекуласы созылған
пружинаны елестетеді.

33.

Үшіншілік құрылым
Глобулалы ақуыздардың
полипептидтік тізбектерінің
бұралған түрі үшіншілік
құрылым деп аталады.

34.

Β-полипептидтік тізбектің
құрылымы.

35.

1950ж. Полинг және Корни полипептидтік
байланыстың тиімді конформациясы -спираль
екенін анықтады. Сонымен қатар ақуыздың
екіншілік құрылымы: -құрылым белгілі.

36.

Үшіншілік құрылым макромолекуланың
кеңістікте күрделі ұйымдасуы.
Сутектік байланыс, дисульфиттік көпірше,
электростатикалық әсерлесу және Ван-дерВаальс күші арқылы тұрақтанады

37. Β-полипептидтік тізбектің құрылымы.

Ақуыздың үшіншілік құрылымы:
а) глобулярлық - -спиральдік құрылым,
кеңістікте глобула тәрізді болады;
(жұмыртқа ақуызы, гемоглобинқұрамындағы
фермент -глобин);
б) фибриллярлық - -спиральдік құрылым. Бұл
ақуыздар талшықтар тәрізлес болады, оларға
бұлшық ет ақуызы, миоинозин-ұлпасы, шаштың
бета - кератині жатады.

38. 1950ж. Полинг және Корни полипептидтік байланыстың тиімді конформациясы -спираль екенін анықтады. Сонымен қатар ақуыздың екіншілік құрылы

Төртіншілік құрылым кейбір
ақуыздар үшін ғана белгілі.
Мысалы,глобиннің төртіншілік
құрылымы кеңістіктікте түзілген 4
суббірлік болады. Мысалы, оттегі
тасымалдаушы гемоглобин тек
глобиннің төртіншілік құрылымы
ретінде ғана болуы мүмкін.

39. Үшіншілік құрылым макромолекуланың кеңістікте күрделі ұйымдасуы. Сутектік байланыс, дисульфиттік көпірше, электростатикалық әсерлесу жә

«Протеин» сөзі (ақуыз) гректің «протейос»
сөзінен шыққан және «бірінші орынды алушы»
дегенді білдіреді. Жер бетіндегі барлық тірі
ағзаларда ақуыз бар. Олар барлық ағзалардың
құрғақ салмағының ≈50% алады.
Ақуыз – құрылысы күрделі биополимерлер,
өзара амидтік (пептидтік) байланыспен
байланысқан аминқышқылдарының
қалдығынан тұратын макромолекула.

40. Ақуыздың үшіншілік құрылымы: а) глобулярлық - -спиральдік құрылым, кеңістікте глобула тәрізді болады; (жұмыртқа ақуызы, гемоглобинқұрамын

41. Төртіншілік құрылым кейбір ақуыздар үшін ғана белгілі. Мысалы,глобиннің төртіншілік құрылымы кеңістіктікте түзілген 4 суббірлік болады. М

Ақуыздың ағзадағы ролі:
1. Құрылыстық қызметі – тірек
құрылымын жасауда – маңызды
құрылымдық ақуыздар: коллаген дәнекер
ұлпасында, кератин шашта, тырнақта,
теріде, эластин липидтермен бірге
кешенді түрде тамыр қабырғаларында,
жасуша мембранасында кездеседі.
2. Тасымалдау қызметі:
қан ақуызы оттегі, липидтерді
тасымалдайды.

42. «Протеин» сөзі (ақуыз) гректің «протейос» сөзінен шыққан және «бірінші орынды алушы» дегенді білдіреді. Жер бетіндегі барлық тірі ағзалар

3. Қорғаныш қызметі:
арнайы ақуыздар иммуноглобулиндер ағзаға
бактерия, токсиндер, вирустар түскен кезде
жауап ретінде түзіледі.
4. Каталитикалық қызметі:
көптеген биокатализаторлар – ферменттер
өзінің табиғаты бойынша ақуыздар немесе
полипептидтер.
5. Гормональдық қызметі:
ақуыздар немесе пептидтер гормондар ретінде
зат алмасуда реттегіш қызмет атқарады.

43.

6. Қоректік қызметі:
ақуыз энергия көзінің бірі, резервтік
ақуыз – ұрық дамуы үшін қорек көзі
(жұмыртқа ақуызы, сүт ақуызы казеин), ағзада ақуыздар - АМҚ көзі.

44. Ақуыздың ағзадағы ролі: 1. Құрылыстық қызметі – тірек құрылымын жасауда – маңызды құрылымдық ақуыздар: коллаген дәнекер ұлпасында, керати

? Біздің ағзамызда ақуыздар қандай
жолментүзіледі?