Карбоновые кислоты

1.

Понятие
Классификация
Номенклатура
Изомерия
Получение
Физические свойства
Химические свойства
Применение

2.

Карбоновыми
кислотами
называются
производные углеводородов, в молекуле
которых содержится одна или несколько
карбоксильных
групп
–COOH.
Общая формула карбоновых кислот:
Общая формула предельных одноосновных
кислот: СnH2n+1COOH (или СnH2nO2).

3. Классификация карбоновых кислот

Кислоты
Одноосновные
Двухосновные
Трехосновные

4. Классификация карбоновых кислот

Кислоты
Предельные
Непредельные
СН2=СН—СООН
пропеновая (акриловая)
кислота
Ароматические

5. Номенклатура

6.

Количество карбоксильных групп
указывается в названии префиксами диили три-

7.

8. Изомерия

Для алифатических кислот - изомеризация
углеводородного радикала.
Для ароматических - изомерия положения
заместителя при бензольном кольце.
Межклассовая изомерия со сложными
эфирами (например, CH3-COOH и HCOO-CH3).

9. Получение

1. Окисление альдегидов (кислородом на катализаторе;
KMnO4; K2Cr2O7):
2. Каталитическое окисление алканов:
2CH4 + 3O2 → 2H–COOH + 2H2O

10. Получение

3. Гидролиз сложных эфиров:
4. Гидролиз нитрилов:
5. Ароматические кислоты синтезируют окислением
гомологов бензола: в качестве окислителя можно
использовать растворы KMnO4 или K2Cr2O7 в кислой среде:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4
+
6MnSO4 + 14H2O

11. Физические свойства

С1- С3 жидкости с характерным резким запахом
С4- С9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным
запахом
С С10
твердые нерастворимые вещества
Карбоновые кислоты имеют аномально высокие
температуры кипения из-за наличия межмолекулярных
водородных связей и существуют в основном в виде
димеров .
С ростом относительной молекулярной массы
температура кипения предельных
одноосновных кислот увеличивается

12. Химические свойства

1. Карбоновые кислоты- слабые электролиты, в водном растворе
диссоциируют:
R–COOH
R–COO- + H+
2. Взаимодействие с металлами:
2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
3. Взаимодействие с основными оксидами:
2СH3COOH + СaO → (CH3COO)2Ca + H2O
4. Взаимодействие с основаниями:
H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

13.

5. Взаимодействие с солями более слабых и
летучих кислот:
2СH3CH2COOH + Na2CO3 → 2CH3CH2COONa
+ H2O + CO2
6. Взаимодействие со спиртами
(этерификация):
CH3COOH+ C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O

14.

7. Взаимодействие с галогенами:
При галогенировании карбоновых кислот, содержащих более одного
атома углерода в углеводородном остатке, возможно образование
продуктов с различным положением галогена в молекуле. В присутствии
небольших количеств красного фосфора, то она идёт селективно и
водород замещается лишь в α-положении (у ближайшего к
функциональной группе атома углерода) в молекуле кислоты.

15. 8. Реакции присоединения по кратной связи характерны для непредельных карбоновых кислот

16. 9. Взаимодействие с галогенидами неметаллов

17.

18.

19. Применение

Масляная кислота – для получения
ароматизирующих добавок, пластификаторов и
флотореагентов.
Щавелевая кислота – применяется при
полировке металлов, в деревообрабатывающей и
кожевенной промышленности.
Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая
кислота C15H31COOH – в качестве поверхностноактивных веществ, смазочных материалов в
металлообработке.

20. Пятна ржавчины можно удалить раствором уксусной кислоты. Составьте молекулярные и ионные уравнения происходящих при этом

реакций, учитывая, что ржавчина
содержит оксид и гидроксид железа (III) —
Fe2O3 и Fe(OH)3. Почему такие пятна не
удаляются водой? Почему они исчезают
при обработке раствором кислоты?

21. Расположите следующие кислоты: уксусную, пропионовую, хлоруксусную, дихлоруксусную и трихлоруксусную в порядке усиления

кислотных свойств.
Обоснуйте своё мнение.

22. Образец предельной одноосновной органической кислоты массой 3,7 г нейтрализовали водным раствором гидрокарбоната натрия. При

пропускании выделившегося газа
через известковую воду было
получено 5 г осадка. Какая кислота
была взята? Вычислите объём
выделившегося газа.
Ответ: С2Н5СООН; 1,12 л СO2.

23.

Соли карбоновых кислот широко используются в
пищевой промышленности в качестве пищевых
добавок. Они выполняют роль консервантов,
стабилизаторов, регуляторов кислотности. Назовите
соли, формулы и коды которых представлены ниже.
По составу напитков и продуктов, представленному на
этикетках, определите, какие из них содержат
перечисленные пищевые добавки.