Карбоновые кислоты, их нахождение в природе и применение

1. Карбоновые Кислоты

Их нахождение в природе и
применение

2.

Карбоновые кислоты— класс органических соединений, молекулы которых содержат
одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства
объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон.
За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми.Ди- и
трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.
Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот
Низшие кислоты, т. е. кислоты с относительно небольшой молекулярной массой, содержащие в молекуле до
четырех атомов углерода, — жидкости с характерным резким запахом (вспомните запах уксусной кислоты).
Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода, — вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом;
содержащие более 9 атомов углерода в молекуле — твердые вещества, которые не растворяются в воде.
Температуры кипения предельных одноосновных карбоно-вых кислот увеличиваются с ростом числа атомов
углерода в молекуле и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы. Так, например,
температура кипения муравьиной кислоты равна 101 °С, уксусной — 118 °С, пропионовой — 141 °С.
Простейшая карбоновая кислота — муравьиная НСООН, имея небольшую относительную молекулярную массу
(46), при обычных условиях является жидкостью с температурой кипения 100,8 °С. В то же время бутан
(МR(С4Н10) = 58) в тех же условиях газообразен и имеет температуру кипения -0,5 °С. Это несоответствие
температур кипения и относительных молекулярных масс объясняется образованием димеров карбоновых
кислот, в которых две молекулы кислоты связаны двумя водородными связями. Возникновение водородных
связей становится понятным при рассмотрении строения молекул карбоновых кислот.
Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов — карбоксил
(подумайте, чем вызвана полярность этой функциональной группы) и практически неполярный углеводородный
радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи.
Муравьиная и уксусная кислоты растворимы в воде неограниченно. Очевидно, что с увеличением числа атомов
в углеводородном радикале растворимость карбоновых кислот снижается.

3.

Способы получения
Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов и
альдегидов.
Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола.
Гидролиз различных производных карбоновых кислот также приводит к получению
кислот. Так, при гидролизе сложного эфира образуются спирт и карбоновая кислота.
Как уже говорилось выше, реакции этерификации и гидролиза, катарилизируемые
кислотой, обратимы. Гидролиз сложного эфира под действием водного раствора
щелочи протекает необратимо, в этом случае из сложного эфира образуется не
кислота, а ее соль. При гидролизе нитрилов сначала образуются амиды, которые затем
превращаются в кислоты. Карбоновые кислоты образуются при взаимодействии
магний-органических соединений с оксидом углерода(IV).

4.

Отдельные представители карбоновых кислот и их значение
Муравьиная (метановая) кислота НСООН — жидкость с резким запахом и
температурой кипения 100,8 °С, хорошо растворима в воде. Муравьиная кислота
ядовита, при попадании на кожу вызывает ожоги! Жалящая жидкость, выделяемая
муравьями, содержит эту кислоту. Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим
свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и
фармацевтической промышленности, медицине. Она также используется при крашении
тканей и бумаги.
Уксусная (этановая) кислота СН3СООН — бесцветная жидкость с характерным резким
запахом, смешивается с водой в любых отношениях. Водные растворы уксусной кислоты
поступают в продажу под названием уксуса (3—5%-ный раствор) и уксусной эссенции
(70—80%-ный раствор) и широко используются в пищевой промышленности. Уксусная
кислота — хороший растворитель многих органических веществ и поэтому
используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной
промышленности. Кроме этого, уксусная кислота является сырьем для получения многих
важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе
получают вещества, используемые для борьбы с сорняками, — гербициды.

5.

Уксусная кислота является основным компонентом винного уксуса, характерный запах
которого обусловлен именно ей. Она продукт окисления этанола и образуется из него
при хранении вина на воздухе.
Важнейшими представителями высших предельных одноосновных кислот являются
пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН кислоты. В отличие от
низших кислот эти вещества твердые, плохо растворимые в воде.
Однако их соли — стеараты и пальмитаты — хорошо растворимы и обладают
моющим действием, поэтому их еще называют мылами. Понятно, что эти вещества
производят в больших масштабах.
Из непредельных высших карбоновых кислот наибольшее значение имеет олеиновая
кислота С17Н33СООН, или (СН2)7СООН. Это маслоподоб-ная жидкость без вкуса и
запаха. Широкое применение в технике находят ее соли.
Простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот является щавелевая
(этандиовая) кислота НООС—СООН, соли которой встречаются во многих растениях,
например в щавеле и кислице. Щавелевая кислота — это бесцветное кристаллическое
вещество, хорошо растворяется в воде. Она применяется при полировке металлов, в
деревообрабатывающей и кожевенной промышленности.