Химические свойства углеводов и жиров

1.

08.10.2026
Лабораторная работа № 6
Химические свойства углеводов и жиров
Цель работы – приобретение навыков и умений установления с помощью качественных и количественных
реакций наличия в биологических образцах углеводов и жиров.
Углеводы относятся к полифункциональным соединениям содержащим карбонильную (альдегидную) или кетонyю (С=O)
и гидроксильные спиртовые группы. Поэтому они одновременно обладают свойствами альдегидов или кетонов и
многоатомных спиртов. Углеводы – обширная группа природных соединений, подразделяемых на моносахариды,
олигосахариды и полисахариды.
Моносахариды в зависимости от числа углеродных атомов в молекуле, подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы,
гексозы, гептозы и т. д. Общая формула моносахаридов СnН2nОn. К моносахаридам относятся гексозы – глюкоза, галактоза,
фруктоза, пентозы –рибоза, дезоксирибоза.
Олигосахариды и полисахариды – сложные углеводы и при нагревании с разведенными кислотами или при гидролизе
ферментами они расщепляются на моносахариды. Олигосахариды при этом распадаются с образованием нескольких
молекул моносахаридов (дисахариды, трисахариды, и т. д.). Дисахариды – лактоза (глюкоза+галактоза), сахароза
(глюкоза+фруктоза), мальтоза (глюкоза+глюкоза).
Полисахариды при гидролизе образуют большое число молекул моносахаридов. Они имеют большую молекулярную
массу, нерастворимы в воде или дают коллоидные растворы. Они подразделяются на гомополисахариды (крахмал,
гликоген, целлюлоза, инулин) и гетерополисахариды (гликозаминогликаны и глюкополисахариды).
Углеводы широко распространены в природе, особенно в растительном мире. Они являются конечными продуктами
фотохимического синтеза у зеленых растений. Животные, не обладающие способностью к подобной аккумуляции
солнечной энергии, используют вещества, накопленные растениями. Углеводы участвуют в построении клеточных мембран,
служат материалом для биосинтеза соединений других классов. Им принадлежит важная роль в биоэнергетике клетки.
Углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, гликопротеидов, гликолипидов, некоторых витаминов и коферментов,
участвуют в построении иммуноглобулинов, интерферона.
Углеводы являются гетерофункциональными соединениями, дают реакции с участием карбонильной и гидроксильной
групп. В отношении последней, они ведут себя как многоатомные спирты. Альдозы легко окисляются слабыми
окислителями с образованием гидроксикислот. Эти реакции применяются как качественные на альдегидную группу в
моносахаридах и восстанавливающих дисахаридах. Ди- и полисахариды подвергаются гидролизу в кислой среде или при
участии ферментов. Гидролиз полисахаридов протекает ступенчато. Образующиеся промежуточные продукты гидролиза
полисахаридов крахмала можно открыть с помощью реакции с йодом.
Проба на крахмал основана на его способности образовывать с йодом окрашенное соединение адсорбционного
характера. Это соединение легко разлагается при нагревании и вновь образуются при охлаждении. Пентозы при нагревании
с соляной кислотой дегидрируются с образованием фурфурола, который, взаимодействуя с анилином, дает соединение
1
красного цвета.

2.

Опыт 1. Качественные реакции на моносахариды.
В водных растворах моносахариды находятся в таутомерных формах, между которыми устанавливается
динамическое равновесие
Цель работы: провести качественные реакции на углеводы по их альдегидной группе
Принцип метода. Углеводы, содержащие свободную альдегидную группу, называют редуцирующими
(восстанавливающими), т.к. в щелочной среде они способны окисляться до карбоксильной группы,
восстанавливая соединения меди (II) в соли меди (I), соли серебра – до металлического серебра.
Приборы и реактивы. Штатив с пробирками; 1% р-р глюкозы, реактив Феллинга (смешать в равных
объемах сульфат меди и квасцы); 3% р-р азотнокислого серебра, 10% раствор аммиака, водяная баня
Ход работы. К 1 мл раствора глюкозы прибавляют 1 мл реактива Феллинга (0,5мл сульфата меди и 0,5 мл
квасцов) и перемешивают. Верхний слой жидкости нагревают до кипения. Появляется, _______ осадок
гидроксида меди (I) СuОН или же __________осадок оксида меди (I) Сu2O.
2

3.

Химизм реакции:
Для реакции серебряного зеркала в другой пробирке к 3 каплям раствора AgNO3 прилить по каплям
раствор аммиака до растворения выпавшего осадка оксида серебра. К полученному раствору прилейте 4
капли раствора глюкозы, не взбалтывая, нагреть 2-3 минуты в кипящей водяной бане. На стенках пробирки
оседает металлическое серебро.
Химизм реакции: Осаждение оксида серебра:
AgNO3+NH4OH→AgOH↓+NH4NO3
(AgOH неустойчив и сразу разлагается:)
2AgOH→Ag2O↓+H2O
Растворение осадка в избытке аммиака (образование комплексной соли):
Ag2O+4NH4OH→2[Ag(NH3)2]OH+3H2O (гидроксид диамин серебра (I)
Полученный прозрачный раствор – аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса).
Вывод:
3

4.

Опыт 2. Реакция глюкозы как многоатомного спирта
Цель работы: провести качественные реакции на углеводы по их спиртовой группе
Принцип метода. Глюкоза, являясь многоатомным спиртом, способна взаимодействовать с гидроксидом
кальция с образованием растворимого сахарата кальция, что подтверждается __________ известкового
молока. При пропускании углекислого газа происходит __________________ сахарата и образование
_________________карбоната кальция, о чём свидетельствует __________________ раствора.
Приборы и реактивы. Штатив с пробирками, трубочка для пропускания углекислого газа изо рта; 1%
раствор глюкозы, 10% р-р известкового молока (водная суспензия гидроксида кальция Са(ОН)2 . Ее готовят
из негашенной извести (оксида кальция). В термостойкой посуде 1 г СаО заливают 5 мл воды, реакция
сильно экзотермическая
Ход работы В пробирку налить равные объемы известкового молока и раствора глюкозы. Взболтать. О
чем свидетельствует просветление известкового молока? Через полученный раствор пропустите
углекислый газ. О чем свидетельствует помутнение раствора?
Напишите уравнение реакции и сделайте выводы.
4

5.

Опыт 3. Определение концентрации глюкозы в крови ферментативным способом с помощью
глюкометра.
Цель работы: определить концентрацию глюкозы в крови
Принцип метода. Глюкоза окисляется в присутствии фермента глюкозооксидазы до глюконовой кислоты
с выделением перекиси водорода. Специальные молекулы-«медиаторы» (например, ферроцен) забирают
электроны у фермента и переносят их на электрод, генерируя ток. Кривая тока со временем меняется по
определённому закону. Прибор делает несколько замеров через равные промежутки времени.
Микропроцессор глюкометра пересчитывает полученные значения тока в концентрацию глюкозы,
используя калибровочную кривую, которая «зашита» в чип для каждой партии тест-полосок.
Реактивы и оборудование: глюкометр, тест-полоски OneTouch Select Plus, ручка для прокалывания и
стерильные ланцеты
Ход работы: Убедитесь, что глюкометр и флакон с тест-полосками имеют одинаковую температуру. Не
проводите тест, если на корпусе прибора есть конденсат. Откройте флакон только тогда, когда будете
полностью готовы к тесту. Достаньте одну тест-полоску и сразу же плотно закройте крышку, чтобы
избежать воздействия влаги. Вставьте полоску в порт глюкометра контактными полосами к себе. Прибор
автоматически включится, и на экране появится мигающий символ капли. Поднесите каплю крови к краю
капилляра на тест-полоске. Капля должна втянуться внутрь, полностью заполнив контрольное поле. Не
размазывайте кровь и не прижимайте палец слишком сильно. Дождитесь результата. Интерпретируйте
полученный результат
Содержание глюкозы в крови сельскохозяйственных животных
Вид животного
Крупный рогатый
скот
Овцы
Лошади
Свиньи
Концентрация глюкозы,
ммоль/л
2,0-4,8
3,2-4,1
3,0-6,0
3,7-6,4
5

6.

Опыт 4. Определение наличия глюкозы в моче.
Цель работы: провести определение наличия в моче глюкозы
Принцип метода. Метод определения глюкозы в моче с помощью гидроксида натрия основан на
качественной пробе Моора-Геллера и используется в полуколичественном методе Альтгаузена. Глюкоза,
являясь альдозой, в щелочной среде при нагревании претерпевает ряд превращений, приводящих к
образованию окрашенных продуктов.
Реактивы и оборудование: штатив с пробирками, спиртовка, 10% NaOH .
Ход работы: В пробирку наливают 4 мл нефильтрованной мочи (одну пробирку с мочой с содержанием
глюкозы, другую без глюкозы). Добавляют 1 мл щелочи и перемешивают. Пробирку кипятят 1 минуту, после
кипячения оставляют на 10 минут для стабилизации окраски. Оценивают пробы с глюкозой и без нее по
цвету окрашенных продуктов.
Задание: Описать происходящие процессы упрощенной (словесной) реакцией
6

7.

Липиды – это обширная группа природных органических соединений, которые объединяются общим
свойством: нерастворимостью в воде (гидрофобность) и растворимостью в неполярных органических
растворителях (хлороформ, эфир, бензол, ацетон).
КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ
По отношению к гидролизу
Омыляемые
Простые
По химическому строению
Производные липидов
Сложные
Триацилглицериды
(жиры)
Фосфолипиды
Диацилглицериды
Гликолипиды
Моноацилглицериды
Сульфолипиды
Воски
Липопротеины
Неомыляемые
Жирные кислоты
Стерины и стероиды
Терпены
Простогландины
По происхождению
Животные
Растительные
Синтетические
По агрегатному состоянию при 20 градусах С
Твердые
Полутвердые
Жидкие
По степени ненасыщенности жирных кислот
Насыщенные
Мононенасыщенные =
Полиненасыщенные 2 и более =
Транс-жиры
7

8.

Опыт 5. Определение глицерина в жирах
Цель работы: определить, в каких липидах есть глицерин
Принцип метода: При нагревании жира в присутствии водоотнимающих реагентов,
в частности гидросульфатов калия или натрия, борной кислоты, от глицерина легко
отщепляются две молекулы воды и он превращается в непредельный альдегид
акролеин.
Оборудование и реактивы. Штатив с пробирками, спиртовка, сухой гидросульфат
калия или натрия или борная кислота, растительное масло или твердый жир,
пчелиный воск.
Ход работы: В первую сухую пробирку поместите 2–3 капли жидкого жира (или
маленький кусочек твёрдого), во вторую - воск и добавьте 0,3–0,5 г борную кислоту
в обои пробирки. Осторожно нагрейте пробирки на пламени. Сначала смесь может
вспениться, затем она начнёт чернеть и выделять пары. Появление резкого,
раздражающего запаха (похожего на запах горелого сала или пережаренного
масла) указывает на образование акролеина. Это подтверждает наличие
глицерина в образце. Что происходит в пробирках?
Напишите реакцию образования акролеина
Вывод:
8

9.

Опыт 6. Определение количества глицерина в жире.
Цель работы – определить количество глицерина в жире расчетным методом.
Принцип метода: Химическое определение содержания глицерина в жире является длительным и
трудоемким процессом. Достаточно точно содержание глицерина можно определить расчетным методом.
Зная эфирное число жира, можно вычислить содержание глицерина, принимая во внимание, что для
высвобождения 1 молекулы глицерина надо израсходовать 3 молекулы КОН.
В говяжьем жире эфирное число – 187
В свином – 194,6
В подсолнечном масле – 190,6
В кокосовом масле – 245
В пальмовом масле – 200
Рассчитайте массу глицерина в этих жирах
9

10.

Опыт 7. Определение растворимости жиров в разных растворителях
Цель работы. Выяснить, в каких растворителях жиры растворяются, а в каких —
нет.
Принцип метода. Жиры – гидрофобные вещества. Они не растворяются в воде,
но растворяются в неполярных органических растворителях. Это правило
«подобное растворяется в подобном».
Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, растительное или сливочное
масло, ацетон, этилацетат, спирт, спиртовка.
Ход работы: В 5 пробирки налейте – воду, 95% спирт, эфир, ацетон. В каждую
пробирку добавьте 2-3 капли растительного масла. Встряхните пробирки и дайте
постоять 2-3 минуты. Пробирку со спиртом нагрейте и определите растворимость
жира в холодном и горячем спирте.
Опишите наблюдаемые явления в пробирках и дайте им объяснение с точки
зрения растворимости жира в данном растворителе.
Вывод:
10

11.

Рассчитайте кислотное число сливочного и растительного масла
Сделайте выводы:
11

12.

Почему в животном и растительном масле различается йодное число?
12