15. Углеводы (1)

1.

2.

Углеводы — природные органические соединения, состав
которых выражается общей формулой
Сn (H2 O)m ; n, m ≥ 3
(глюкоза — С6 H12 O6 или С6 (H2 O)6)

3.

Моносахариды
Глюкоза (С6H12O6) — белое кристаллическое вещество, сладкое на
вкус, хорошо растворимое в воде. Относится к альдегидоспиртам,
альдозам.
Глюкоза — альдегидоспирт.
В кристаллах глюкозы присутствует одна из двух циклических форм,
которые образуются из линейной формы в результате взаимодействия
гидроксильной группы при С–5 с альдегидной группой.

4.

Образование циклических форм глюкозы
В растворе существует
подвижное равновесие
между альдегидной
(линейной)и циклическими
формами
с преобладанием βформы и небольшим
содержанием
альдегидной формы

5.

Химические свойства глюкозы
1) Реакции окисления
а) Окисляется аммиачным раствором оксида серебра(I):

6.

Химические свойства глюкозы
1) Реакции окисления
б) Окисляется гидроксидом меди(II) при нагревании:
в) Окисляется бромной водой:

7.

г) Окисление под действием разбавленной азотной
кислоты приводит к образованию двухосновной
глюкаровой кислоты:

8.

2. Реакции восстановления
а) Гидрирование. Образуется шестиатомный спирт
сорбит (сорбитол)

9.

2. Реакции восстановления
а) Гидрирование. Образуется шестиатомный спирт
сорбит (сорбитол)

10.

3. Реакции, обусловленные наличием гидроксогрупп
а) Реагирует со свежеприготовленным гидроксидом
меди(II) на холоде

11.

3. Реакции, обусловленные наличием гидроксогрупп
б) Образует сложные эфиры при взаимодействии с
ангидридами и галогенангидридами карбоновых кислот.

12.

3. Реакции, обусловленные наличием гидроксогрупп
в) Образует простые эфиры при взаимодействии с
галогеналканами.

13.

4. Брожение

14.

15.

К альдегидоспиртам, или альдозам, также относятся рибоза,
дезоксирибоза и галактоза
Химические свойства галактозы,
рибозы и дезоксирибозы аналогичны
глюкозе

16.

17.

Фруктоза — изомер глюкозы
Фруктоза — кетоноспирт, или кетоза (содержит одну
карбонильную группу и пять гидроксильных групп). Существует
в линейной и циклических формах.
В отличие от глюкозы,
для фруктозы
характерно
образование
пятичленных циклов. Но
фруктоза может
существовать и в виде
шестичленного.

18.

Проявляет свойства многоатомных спиртов:
1) Даёт качественную реакцию с гидроксидом меди(II) на
холоде (ярко-синее окрашивание раствора).
2) Образует простые и сложные эфиры аналогично глюкозе.
Проявляет свойства кетонов — вступает в реакции
гидрирования:

19.

Дисахариды
Важнейшие дисахариды — сахароза, мальтоза и лактоза.
Все они являются изомерами по отношению друг к другу
и имеют формулу С12 Н22 О11
Сахароза
Гликозидный
гидроксил — это
группа –ОН при
С–1
в циклических
формах

20.

Мальтоза
Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы, со
единённых через первый и четвёртый атомы углерода
Гликозидный радикал
– это группа OH при
С1 в циклических
формах

21.

Как подсластитель в производстве хлебобулочных
изделий и напитков. Мальтоза не вызывает резких
скачков сахара в крови, что важно для людей,
страдающих диабетом

22.

Лактоза
Молекула лактозы состоит из остатков β-галактозы и глюкозы,
соединённых через атомы С–1 и С–4

23.

Химические свойства дисахаридов
1) Гидролиз (образуются соответствующие моносахариды):

24.

Химические свойства дисахаридов
2) Реакции окисления
По отношению к окислителям дисахариды делят на восстанавливающие и
невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза. Они могут окисляться
аммиачным раствором оксида серебра(I), гидроксидом меди(II), бромом и другими
окислителями, т.к. эти дисахариды могут переходить из циклической формы в
альдегидную, которая вступает в ОВР.
В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому её циклическая форма не
может раскрываться и переходить в альдегидную

25.

Химические свойства дисахаридов
3) Окисление кислородом - горение
4) Проявляют свойства многоатомных спиртов.
Могут вступать в реакции образования сложных и простых
эфиров, взаимодействовать с гидроксидом меди(II) на холоде
с образованием комплексных соединений, окрашивающих
раствор в ярко-синий цвет.

26.

Полисахариды
Полисахариды - природные полимеры, молекулы которых
образованы большим количеством остатков моносахаридов.
Крахмал (С6 H10 O5)n
Образован остатками молекул циклической α-глюкозы.
Строение линейное и разветвлённое.

27.

Крахмал (С6 H10 O5)n
Крахмал является одним из
продуктов фотосинтеза.
Крахмал — белый
порошок, нерастворимый в
холодной воде. В горячей
воде образует коллоидный
раствор.

28.

Крахмал в холодной и горячей воде

29.

Химические свойства крахмала
1) Гидролиз:
2) Реагирует с раствором иода — качественная реакция на
крахмал:

30.

Химические свойства крахмала
3) Не даёт качественную реакцию с Cu(OH)2 на холоде, так
как сам нерастворим
4) Как многоатомный спирт, может образовывать простые и
сложные эфиры, однако практического значения они не
имеют

31.

Целлюлоза (С6H10O5)n
Образована остатками молекул циклической β-глюкозы.
Строение только линейное
Целлюлоза, как и крахмал, является одним из продуктов
фотосинтеза.

32.

Химические свойства целлюлозы
1) Гидролиз:
2) Горение:

33.

Химические свойства целлюлозы
3) Образование сложных эфиров:
4) Не даёт качественную реакцию с Cu(OH)2 на холоде, так
как сама нерастворима

34.

35.

Крахмал в холодной и горячей воде