свойства карбоновых кислот

1. Разработка лекции по химии Альдегиды. Карбоновые кислоты

Преподаватель: Вагина Е.А

2. Девиз урока:

Может тот, кто
думает, что может

3. ПЛАН ХАРАКТЕРИСТИКИ

Рассмотреть
Классификацию
Строение
Изомерию
Свойства

4. Альдегиды

Часть 1
Альдегиды
- сложные органические вещества, в
молекуле которых углеводородный
радикал связан с карбонильной группой
С О

5.

«кислородный эфир»
К. Шееле
Л.Воклен
А.Фуркруа
А.В. Гофман,
1868 год
И.В. Дёберейнер, 1821 год
Ю. Либих, 1835 год

6. Строение альдегидов .

* Строение альдегидов .
Карбонильная группа
CnH2nO
- аль
Пропаналь
Метаналь

7.

Классификация альдегидов
1. предельные
2 – метилпентаналь
2. непредельные
О
СН2 = СН – С
Н
пропеналь
О
Н
О
СН3– СН – СН2– С
|
CH3
Н
3. ароматические
O
С
H
СН3 – СН2 – СН2 – СН – С
|
CH3
3 – метилбутаналь
(акролеин)
Бензальдегид
(бензойный альдегид)

8. Альдегиды в природе:

*
* Отличительной чертой многих альдегидов является их запах.
Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические,
входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах,
плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в
пищевой промышленности и парфюмерии.

9.

О
СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН – С
гексен - 2- аль
Н

10.

Цитраль - оставляет главную часть некоторых сортов
эвкалиптового масла, содержится в масле лимонной травы,
а также в лимонном масле, имбирном, вербеновом и др.
3,7 – диметилоктадиен-2,6-аль
(цитраль, запах лимона)
CH3
О
|
//
СН3 – С = СH – СН2 – СН2 – С = СН – С
|
\
СН3
Н

11.

Метаналь (формальдегид)
СН3
Этаналь (уксусный альдегид)
Пропаналь (пропионовый)
СН3 – СН2 – СН2
Бутаналь (масляный)
СН3 – СН2 – СН2 – СН2
Пентаналь (валериановый)

12.

1. Реакции присоединения
R – CHO + H2
R – CH2 – OH
2. Реакции окисления.
O
[О]
R–C
R –C
H
O
OH
Качественные реакции
CH3 – C
CH3 – C
O
+
H
O
Ag2O
OH
+
Ag
O
O
+ 2Cu(OH)2
H
CH3 – C
Ю. Либих
+ Cu2O + 2H2O
CH3 – C
OH

13.

Бородин
Александр Порфирьевич
3. Реакции конденсации.
O
CH3 – C
H
O
O
+ H – CH2 – C
CH3 – CH – CH2 – C
H
H
OH
альдегидоспирт
или альдоль.

14.

Шаростержневая
модель молекулы
уротропина

15.

Что нас объединяет?

16.

«Мозговой штурм»
1. Какую кислоту используют для консервирования и
маринования?
2. Какую кислоту используют для приготовления компотов и
напитков?
3. Какую кислоту содержат молочнокислые продукты?
4. Об образовании какой кислоты свидетельствуют прогорклый
вкус и специфический запах испорченного сливочного масла?
5. Что за кислота ежедневно образуется в организме человека в
количестве 400 г? Она может содержаться в моче, поте, коже.
6. Почему болят икры ног после продолжительного бега?
7. Какая кислота содержится в янтаре?
8. Какие кислоты содержатся в табачном дыме?

17. Часть2

Карбоновые
кислоты

18. История открытия карбоновых кислот

С древнейших времен люди знали, что при скисании вина
образуется уксус, который использовали для придания пище
кислого вкуса. Эта была не единственная кислая приправа. С той
же целью использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок
лимона или ягоды кислицы.
Уксусную кислоту научились получать еще в VIIIв. Датой
получения безводной уксусной кислоты считают 1789г. Такая
кислота при охлаждении до температуры16,5°С кристаллизовалась
в массу, напоминающую лед, отчего и получила название
«ледяная».
К концу XVIIIв. Стало известно около десяти органических кислот.
В 1769 – 1782гг. Были выделены и описаны молочная, бензойная,
щавелевая и др. кислоты.

19.

Карбоновыми кислотами
называются органические вещества, молекулы
которых содержат одну или несколько
карбоксильных групп-СООН, соединенных с
углеводородным радикалом.

20. СТРОЕНИЕ

O
-C
OH
КАРБОКСИЛЬНАЯ
ГРУППА

21. СДВИГ ЭЛЕКТРОНОВ

δ-
:O:
R- C ..
δ+
O
..
H
Возрастает
полярность связи в
гидроксильной
группе и водород
легче отщепляется
в виде протона

22. Классификация карбоновых кислот

По типу углеводородногоПо числу карбоксильных
групп
радикала
предельные
одноосновные
СН3-СН2-СООН
пропионовая кислота
СН3-СН2-СООН
пропионовая кислота
непредельные
двухосновные
Н2С=СН-СООН
акриловая кислота
НООС-СН2-СООН
малоновая кислота
ароматические
многоосновные
C6H5COOH
бензойная кислота

23. Номенклатура карбоновых кислот

карбоксильный атом углерода всегда получает
первый номер.
вещество называют так, как назвали бы
соответствующий углеводород, добавить
суффикс -ов, окончание –ая и слово кислота
5
4
3
2
1 O
⁄⁄
CH3 – CH2 – CH – CH – C
|
|
CH3 CH3
OH
2,3 – диметилпентановая кислота

24. Назовите вещества

CH3
O
|
⁄⁄
CH3 – C – C
|
CH3
OH
2,2 - диметилпропановая кислота
O
⁄⁄
CH3 – CH – CH – CH - CH2 - C
|
|
|
CH3 CH3 CH3
OH
3,4,5 – триметилгексановая кислота

25.

изомерия:
изомерия углеродного скелета
СН3-СН2-СН2-СООН
бутановая(масляная)
межклассовая:
С5Н10О2
сложный эфир:
O
СН3-СН2-С
СН3-СН-СООН
О-С2Н5
этиловый эфир пропионовой кислоты
CH3
2-метилпропановая кислота
карбоновая кислота :
СН3-СН2-СН2-СН2-СООН
пентановая кислота

26. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

1.нет газообразных веществ
2.низшие кислоты-жидкости с острым запахом,
хорошо растворимы в воде
3.высшие кислоты - твёрдые вещества, без запаха, в
воде нерастворимы

27. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

КАРБОНОВЫЕ кислоты активные химические
соединения

28. Общие с неорганическими кислотами

ДИССОЦИАЦИЯ В ВОДНОМ РАСТВОРЕ
R-СООН → Н + + RСОО -
Взаимодействие с металлами:
2 R-СООН + Mg → (R-СОО)2Mg + Н2
Взаимодействие с основными оксидами:
2 R-СООН + MgО → (R-СОО)2Mg + Н2О
Взаимодействие с основаниями:
R-СООН + NaОН → R-СООNa + Н2О
Взаимодействие с солями:
2 R-СООН + Na2СО3 → 2RСООNa + Н2О + СО2

29. Общие с органическими кислотами Реакция этерификации

O
O
CH3-C
+
HOC2H5
OH
уксусная
кислота
этиловый
спирт
CH3-C
+ H2O
O- C2H5
этиловый эфир уксусной
кислоты

30. Особое свойство Реакция замещения

H
H
O
H-C-C
O
+ CI2
OH
H
уксусная к-та
CI - C – C
+ HCI
OH
H
хлоруксусная кислота

31.

Получение кислот
1.Окисление алканов
2CH4 + + 3O2 t,kat → 2HCOOH + 2H2O
2.Окисление алкенов
CH2=CH2 + O2 t,kat → CH3COOH
3.Окисление спиртов
RCH2-OH + (O) = RCOOH
4.Окисление альдегидов
RCOH+(O) = RCOOH
Например, реакция «Серебряного зеркала» или
окисление гидроксидом меди (II)
Для промышленности выделяют из
природных источников
(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

32.

33.

34. Домашнее задание

конспект (учить)
§ 29 (читать) вопр.1,3,7
§ 30 (читать) вопр. 14,15

35. Юстус Либих. (1803 – 1873)

Выдающийся немецкий химик.
В 1824—52 профессор университета в
Гессене.
С 1830 — иностранный член-корреспондент Петербургской академии наук.
С 1852 - профессор университета в
Мюнхене, с 1860— президент
Баварской академии наук.
Изучил процесс образования
серебряного зеркала, впервые
получил хлороформ (1831) и уксусный
альдегид.
Усовершенствовал методику
определения в органических
соединениях углерода и водорода и,
пользуясь этим методом,
сохранившемся в основном до
настоящего времени, установил
точный состав органических
соединений.
Юстус Либих.
(1803 – 1873)

36. Бородин Александр Порфирьевич 12.09.1883 – 27.02. 1887.

* Бородин Александр Порфирьевич
12.09.1883 – 27.02. 1887.
Основные научные достижения
1852 — Вышла в свет монография "Солигаличские
солено-минеральные воды".
1861 - Синтезировал первое фторорганическое соединение — фтористый бензоил.
1861 — Предложил способ получения алкилгалогенидов,
действуя галогенами на соли жирных кислот. Реакция
получила название реакции Бородина:
1872 — Одновременно с Вюрцем и независимо от него
осуществил реакцию альдольной концентрации.
1876 — Создал прибор для определения азота в
продуктах обмена человеческого организма и с его
помощью разработал метод определения этого
элемента, которым пользуются
до сих пор ("способ Бородина").
Музыкальные достижения
К 1867 г. относится сочинение Бородиным Первой симфонии.
К концу 1860-х гг. им был написан цикл романсов на собственные
тексты, начата работа над Второй (Богатырской) симфонией и
оперой "Князь Игорь".
Умер Бородин в 1887 г.
В 1890 г. опера "Князь Игорь" была поставлена на сцене
Мариинского театра.