Синтез и химические свойства бета-кетоамидов гомоадамантанового ряда

1. МИНОБРНАУКИ РОССИИ федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Самарский

государственный технический университет» (ФГБОУ ВО «СамГТУ»)
Химико-технологический факультет
Кафедра «Органическая химия»
«Синтез и химические
свойства бета-кетоамидов
гомоадамантанового ряда»
Направление подготовки
04.03.01
«Химия»
профиль
«Органическая и
биоорганическая химия»
Выполнил студент 4 курса, 104 группы
Князева Олеся Сергеевна
Научный руководитель:
доцент Ткаченко И. М.
Самара, 2026г

2.

ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ
Цель: синтез N-бензил-5оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекан-4-карбоксамида и исследование его
химических свойств.
Задачи:
– получение N-бензил-5-оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекан-4-карбоксамида;
–
исследование
карбоксамида
в
химических
реакциях
свойств
алкилирования,
N-бензил-5-оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекан-4окисления,
нитрования,
ацилирования,
превращения в кислых средах;
– подтверждение структур синтезированных соединений с помощью современных методов
идентификации
2

3.

Актуальность
Аутостимулятор
Иммуномодулирующая активность
3

4.

Синтез этил-5-оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекан-4карбоксилата
Схема 1.
Схема 2.
ИК спектр, ν, см-1: 2912,
2850 (СН), 1736, 1697
(С=О), 1636 (С=С), 1288,
1211 (С-О).
4

5.

Синтез исходного N-бензил-5оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекан-4-карбоксамида
Схема 3.
№
Растворитель
Количество
Условия
Выход, %
BnNH2, экв
1
Толуол
1.2
△
49
2
Толуол
3.0
25 °С
-
3
Толуол
3.0
△
8
4
ДМФА
1.2
△
-
5
-
3.0
△
-
ИК спектр (KBr), ν, см-1:
3275 (NH), 3090, 3063,
3032 (CHAr), 2909, 2851
(СН), 1694, 1659 (С=O).
5

6.

Реакции N-бензил-5-оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекан-4карбоксамида с акцепторами Михаэля
Схема 4.
ИК спектр (KBr), ν, см-1: 3340 (NH), 3032
(CHAr), 2920, 2855 (СН), 2245 (CN), 1678, 1643
(С=O)
6

7.

Реакции N-бензил-5-оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекан-4карбоксамида с акцепторами Михаэля
Схема 5.
ИК спектр (KBr), ν, см-1: 3090, 3063,
3032 (CHAr), 2924, 2855 (СН), 1717,
1697, 1663 (С=O), 1377 (CN)
7

8.

Реакции β-кетоамида в кислых средах
Схема 5.
ИК спектр (KBr), ν, см-1: 3414, 3183 (NH),
2909, 2874, 2851 (СН), 1701, 1670 (С=O)
Схема 6.
ИК спектр (KBr), ν, см-1: 3332 (NH), 3067, 3032
(CHAr), 2916, 2859 (СН), 1713, 1655 (С=O),
1554, 1342 (NO2)
8

9.

α-Окисление β-кетоамида
Схема 7.
ИК спектр (KBr), ν, см-1: 3441 (OH), 3318 (NH),
3055, 3028 (CHAr), 2913, 2874 (СН), 1701, 1647
(С=O).
9

10.

ВЫВОДЫ
1. Разработан
метод
получения
N-бензил-5-оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекан-4-
карбоксамида.
2. Исследованы химические свойства N-бензил-5-оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекан-4карбоксамида
3. Реакцией алкилирования получен ранее неописанный N-бензил-4-(2-цианоэтил)-5-
оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекан-4-карбоксамид
4. Реакцией ацилирования получен неописанный ранее 1-бензилспиро[пиперидин-3,4'трицикло[4.3.1.13,8]ундекан]-2,5',6-трион,
5. Реакцией
дебензилирования
был
синтезирован
ранее
неописанный
5-
оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекан]-4-карбоксамид,
6. Реакцией нитрования
был
получен
ранее неописанный
N-бензил-4-нитро-5-
оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекан]-4-карбоксамид.
7. Структуры полученных соединений подтверждены данными ИК, ЯМР-спектроскопии.
14

11.

СПАСИБО ЗА
ВНИМАНИЕ

12.

Механизм реакции Бухнера-Курциуса-Шлоттербека
9

13.

Механизм синтеза кетоамида и енаминоэфира
9

14.

Механизм окисления и нитрования
9