Хімічні властивості аміноетанової кислоти. Пептиди

1.

Тема: Амінокислоти: склад і будова
молекул, загальні та структурні
формули, систематична
номенклатура. Хімічні властивості
аміноетанової кислоти. Пептиди
Хімія 10 клас

2.

• В чому особливість будови атома Нітрогену?
• Які нітрогеновмісні сполуки вам відомі?
• Які в них характеристичні групи?
• Які нітрогеновмісні сполуки ви розглядали на
уроках біології? У зв'язку з чим?
• Які хімічні властивості надає молекулам
органічних речовин аміногрупа?
• Яка характеристична група входить до складу
карбонових кислот?
• Які хімічні властивості надає молекулам
органічних речовин карбоксильна група?

3.

Вважають, що життя на землі
зародилось тоді, коли виникли білки.
На сьогодні відомо 2·1018 білків,
лише в людському організмі їх є 5 млн.
Проте всі ці білки побудовані
лише з 20 амінокислот.
Як таке можливо?
Сьогодні ми це і з’ясуємо.

4.

1. Амінокислоти: склад і будова молекул.
2. Загальні та структурні формули,
характеристичні групи, систематична
номенклатура амінокислот.
3. Хімічні властивості аміноетанової
кислоти.
4. Пептиди.
5. Значення амінокислот.

5. Амінокислоти — похідні вуглеводнів, у молекулах яких одночасно містяться аміно – (- NH2) і карбоксильна (-СООН) групи.

Амінокислоти — похідні
вуглеводнів, у молекулах яких одночасно
містяться аміно – (- NH2) і
карбоксильна (-СООН) групи.
Амінокислоти – біфункціональні
(амфотерні) органічні речовини

6.

Класифікація

7.

Номенклатура амінокислот
• Систематична номенклатура: назва утворюється
від назви відповідного алкану (нумерація
ланцюжка від атома Карбону карбоксильної
групи) додаванням префікса аміно-, суфікса –ова і
слова кислота.
• Традиційна номенклатура: до назви відповідної
карбонової кислоти додають префікс аміно-, а
місце аміногрупи позначають літерами ά, β, γ, δ
тощо.
• Для амінокислот, що входять до складу білків,
використовують тривіальні назви, причому
скорочені, в тому числі у латинському написанні.

8.

9. Номенклатура амінокислот

10.

Розглянемо приклади.
Приклад 1. Структурні формули й назви за
систематичною номенклатурою ізомерів
амінопропанової кислоти.
Приклад 2. Структурні формули й назви амінокислот
з розгалуженим карбоновим ланцюгом.

11.

Дайте назви амінокислотам:
СН3 – СН – СН2 – СООН
NН2

12. Ізомерія амінокислот

• Карбонового ланцюга
• Положення функціональних груп
• Оптична (дзеркальна) ізомерія
До складу всіх білків входять лише α-амінокислоти –
20 видів амінокислот

13.

Будова
Утворення внутрішньої солі (біполярного йона):
Нейтральне середовище

14. Фізичні властивості

Тверді кристалічні речовини.
Мають високі температури плавлення.
Добре розчиняються у воді.
Мають різний смак: солодкий, гіркий або
зовсім без смаку; все залежить від
радикала – R в молекулі амінокислоти.

15.

Хімічні властивості
NН2 – СН2 – СООН
аміноетанова кислота
Як основи
Як кислоти
Між собою

16.

17.

Хімічні властивості
Взаємодіють між собою:
NH2-CH2-COOH + Н- N-CH2-COOH →
Н
→NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH +Н2О
пептидний
зв’язок
Реакції утворення пептидів з амінокислот
відносяться до реакцій поліконденсації

18.

Група атомів –C–N–, яка сполучає окремі
ланки ланцюга в такій молекулі, називається
пептидною, а зв’язок між атомами Карбону й
Нітрогену – пептидний. Такий зв’язок
характерний лише для білків.
Дипептид, що утворився може реагувати з
третьою
молекулою
амінокислоти
з
утворенням трипептиду й т. д.
Утворена молекула побудована із залишків
α-амінокислот називається поліпептидом.

19.

Хімічні властивості
ДЗ:Самостійно напишіть рівняння реакцій аміноетанової кислоти з металами,
основними й амфотерними оксидами, основами, солями!

20. Способи добування

Лабораторний
Промисловий
Оцтова кислота → хлороцтова кислота
→ амінооцтова кислота
СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН
|
Cl
СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН + НCl
|
|
Сl
NH2
гідроліз білка

21. Застосування амінокислот

• у медицині,
• як харчові добавки у твариництві;
• як вихідні речовини для
добування пластмас та штучних
волокон
З капронового волокна
виготовляють одяг, штучне
хутро, парашути, канати,
рибальські сітки.
З особливо міцного капрону
виробляють кордову тканину
для авто- та авіапокришок,
деталі машин і приладів.

22. Значення амінокислот

• 1. Із амінокислот в організмі синтезуються
білки органів й тканин, гормони, ферменти
та інші біологічно важливі речовини.
Амінокислоти використовують як лікувальні
засоби при деяких захворюваннях: метіонін –
при церозі печінки, після операції на серці,
при інфаркті; лізин – харчування для
недоношених дітей, для підгодівлі тварин у
сільському
господарстві;
глютамінова
кислота – при епілепсії.
• 2. Для виробництва синтетичних волокон,
наприклад, капрону й енанту.

23. Доповни речення:

• Амінокислоти – це ___________органічні сполуки, в
молекулах яких міститься одночасно _______ й __________.
• Амінокислоти здатні утворювати ______ як з кислотами,
так з основами.
• Маючи амфотерні властивості, молекули амінокислот
здатні реагувати одна з одною утворюючи ____________.
• Поліпептиди характеризуються наявністю зв’язку NH-СО- , який називається ____________.
• Амінокислоти, які синтезуються в організмі тварин й
людини, називають __________. Амінокислоти, які не
синтезуються в організмі, а надходять з їжею,
називають _______.

24.

25. Домашнє завдання

1. Опрацювати параграф § 28 , відповісти на
запитання до нього (усно).
2. Виконати завдання (слайд 17).
3. Переглянути відео фрагменти
• https://www.youtube.com/watch?v=z4NH8uYzyXY
• https://www.youtube.com/watch?v=qnJhhI_5SP8
Підручник : Попель П. П., Крикля Л. С. Хімія:Підручник
для 10 класу з/о навч. закл. – К.: ВЦ «Академія», 2018