13. көмірсулар

1. ҚАРАҒАНДЫ МЕДИЦИНА УНИВЕРСИТЕТІ Фармация мектебі

«Көмірсулар».
Мамандығы: фармацевтикалық өндіріс технологиясы.
2 курс
Ұзақтығы: 1 сағат

2.

Дәріс жоспары:
• Көмірсулар туралы жалпы түсінік.
• Моносахаридтер. Олигосахаридтер.
• Полисахаридтер.
• Көмірсулардың биологиялық ролі.

3.

Көмірсулар молекулалары көміртегі сутегі және оттегі
атомдарынан құралған органикалық күрделі қосылыстар.
Көмірсулар
жай
(моносахаридтер)
гетерофункционалды қосылыстар,
олардың құрамына бір оксо топ
(альдегидтік немесе кетондық) және
бірнеше гидроксил топтары болады.
Гидролизге ұшырамайды
күрделі
(олигосахаридтер,
полисахаридтер)
гидролизденгенде
жүздеген және мыңдаған
моносахарид
молекулалары түзіледі

4.

Жай моносахаридтер
(көміртегі тізбегінің ұзындығы
3-10 атом)
Альдегид тобы бар
моносахаридтер
альдозалар деп аталады
Kетондық тобы бар
моносахаридтер
кетозалар деп аталады
Рибоза
Рибулоза
Дезоксирибоза
Глюкоза
Галактоза
Фруктоза
және т.б.

5.

КҮРДЕЛІ
ДИСАХАРИДТЕР
Тотықсызданатын
ПОЛИСАХАРИДТЕР
Tотықсыздан-байтын
мальтоза
крахмал
целлобиоза
гликоген
Гомо
Гетеро
Хондроитин
сульфаты
гепарин
лактоза
сахароза
клетчатка
Гиалурон
қышқылы

6.

Моносахаридтердің ашық тізбекті түрі Фишердің
проекциялық формуласы арқылы көрсетіледі. Көбінесе
моносахаридтер тұйықталған тізбек (циклдің) түрінде кездеседі
(Хеорс формуласы).
Егер альдогексозадағы альдегидтік топ бесінші көміртегі
атомындағы (С5) гидроксилмен байланысып, алты мүшелі цикл
түзетін болса, ол
пираноздық
деп аталады және
термодинамикалық тұрақты болады. Альдегид тобының төртінші
көміртегі атомындағы (С4) гидроксил тобымен байланысуы
арқылы түзілген бес мүшелі цикл фураноздық деп аталады.
Тұйық
тізбекті
(циклды)
моносахаридтерде
бірінші
көміртегімен (С1) байланысқан гидроксил тобына байланысты α
және β циклдік формалар болады.
Жартылай ацеталь гидроксил тобы сақина жазықтығының
төменгі жағында орналасқан форма α, ал сақина жазықтығының
жоғарғы жағында орналасқан форма β форма деп аталады.

7.

8.

Циклдың
ашылу
тізбегі
ОН
ОН
Фишердің
формуласы
ОН
ОН
Хеорс формуласы

9.

10. Химиялық қасиеттері Тотығу реакциялары

11.

Көп атомды спирттер

12.

13.

Глюкоза С6Н12О6
моносахаридтердің
ішіндегі
ең
маңыздысы, оны басқаша жүзім
қанты деп атайды. Глюкоза табиғатта
көп
таралған,
өсімдіктер
мен
жануарларда, адам
ағзасында
кездеседі.
Глюкоза
бағалы
қоректенгіш зат. Ол тотыққанда ағзаның қалыпты
өмір сүруге қажетті энергия бөледі. Глюкоза
медицинада емдейтін препараттар дайындауға,
қанды консервілеуге, венаға жіберуге және т.б.
қолданылады.
Глюкоза
молекуласы
судағы ерітіндісінде өзара
бір-біріне айналатын α-мен
β-циклды
түрлерінде
кездеседі

14. Моносахаридтердің туындылары

Дезокси туындылары
Амино туындылары

15.

Фосфаттар

16. Дисахаридтер

Дисахаридтер күрделі заттар, гидролизденгенде екі
моносахарид
молекулаларына
ыдырайды.
Моносахарид молекуласындағы жартылай ацеталь
тобы екінші молекуладағы жартылай ацеталь тобы
немесе спирттік гидроксил тобымен әрекеттесіп,
дисахарид молекуласын құрады.

17.

α(1-4) гликозидтық
байланыс
Мальтоза
ферментінің
тағамның
компоненті
ыдырағанда
өнім.
β-амилаза
әсерінен
негізгі
крахмал
түзілетін
Мальтоза екі молекула
α-Д-глюкопираноза
қалдықтарынан құралып, α
(1,4) - гликозидтік байланысы
арқылы құрылған.
Қышқылдық ортада
гидролизденгенде екі молекула
глюкоза түзіледі.

18.

β(1-4) гликозидтық
байланыс
Целлобиоза – целлюлоза
полисахарид гидролиздегенде
түзілетін өнім.
Целлобиоза екі β-Дглюкопираноза молекуласы
қалдықтарынан β(1,4)гликозидтік байланысы
арқылы құрылған.
Целлобиоза да
тотықсыздандырғыш қасиет
көрсетеді.

19.

β(1-4) гликозидтық
байланыс
Лактоза ас қорыту процесі
кезінде, ішек клеткаларында
болатын лактаза ферментінің
әсерінен ферменттік гидролизге
ұшырайды
Лактоза (сүт қанты) сүтте
кездеседі, көбінесе сүттің сары
суынан алынады. Лактоза β-Дгалактопира-ноза мен α-Дглюкопира-ноза қалдықтарынан
тұрады, β(1-4)- гликозидтік
байланыс арқылы жалғасқан.

20.

α(1-2)гликозидтік
байланысы
Сахарозаның басқа дисахаридтерден ерекшелігі, оның
жартылай ацеталь гидроксил
тобы болмайды, сол себепті
тотықсыздан-дырғыш қасиет
көрсетпейді.
Сахароза α-Д-глюкопираноза және
β-Д-фруктофураноза
молекулалрынан α-1-2гликозидтік байланысы
арқылы құрылған.

21. Полисахаридтер

Полисахаридтерді полиозалар немесе қант тәрізді емес
көмірсулар
деп
атайды.
Полисахаридтер
табиғи
биополимерлер қатарына жатқызады. Полисахаридтер үлкен екі
топқа бөлінеді:
Гомополисахаридтер –
молекулаларнына тұрады.
құрамы
Гетерополисахаридтер
құрамы
моносахаридтерден құралған.
бірдей
әр
моносахарид
түрлі
күрделі

22.

1-4
α – амилоза
1-4
α – амилопектин
Крахмал медицинада дәрілік
ұнтақтар, қою майлар және т.б.
жасау үшін пайдаланылады.
Крахмал
екі
түрлі
фракциядан : α –амилaза мен α
–амилопектиннен тұрады.
α–амилоза α – (1,4)
гликозидтік
байланысымен
тізбектеліп жалғасқан α-Дглюкопираноза қалдықтарынан
тұрады.
α–амилопектинде α-Дглюкопиранозаның қалдықтары
α – (1,4) гликозидтік және α –
(1,6) гликозидтік байланыстары
арқылы
тармақталып
жалғасқан.

23.

Гликоген
жануарлар
организміндегі
өсімдік
крахмалының
структуралық
және функционалдық аналогы
болып
саналады.
Құрылысы
бойынша ол – α –амилопектинге
ұқсайды,
бірақ
оның
тармақталған
тізбегі
үлкен
болады.
Амилопектинге
қарағанда
гликогеннің
тармақталған молекуласы екі
есе
көп.
Гликогеннің
ұлпаларында
ыдырауы
арқасында,
организм
өзіне
керекті
энергияны
аденозин
үшфосфат
(АТФ)
түрінде
қабылдайды.

24.

Хондроитин
сульфаттары
белоктармен комплекс түрінде
шеміршектерде, теріде, көздің
белокты мүйізгек қабығында
кіндік бауында кездеседі.
Хондроитин
сульфаттары глюкурон
қышқылы және 4-ші
жағдайда
сульфаттанған N ацетил
галактозаминнің
қалдықтарынан β-1,3гликозидтік байланыс
арқылы түзілген
дисахаридтерден
тұрады. Ал дисахаридтік
фрагменттер өзара β1,4-гликозидтік байланыс
арқылы жалғасқан.

25.

Гиалурон
қышқылы
ерітіндісінің
тұтқырлық
қасиетіне
байланысты
микробтарға қарсы қорғаныш
қызметі жоғары болады.
Гиалурон қышқылы
β-1,4-гликозидтік
байланыс
арқылы
жалғасқан
дисахаридтерден, ал
дисахаридтік
фрагмент
β-(1,3)гликозидтік
байланыс
арқылы жалғасқан Д–
глюкурон қышқылының
және N ацетил, Д–
глюкозаминнің
қалдықтарынан тұрады.

26.

қайталанатын дисахаридтік
құрылымы
Гепарин
молекуласы
-глюкозамин және
D-глюкурон мен
L-идурон қышқыл
қалдықтарынан
тұрады.
Гепарин жануарлар мен адам ағзасының ұлпаларында, әсіресе,
бауырда, өкпеде, жүректе және қаңқа еттерінде кездеседі.
Медицинада гепариннің маңызы өте зор, оны қанның ұюын
төмендету үшін (антикоагулянт) қолданады. Гепарин бауыр
клеткасында, тағы басқа органдарда синтезделіп, бүйректе
ыдырау процесі жүреді.

27.

Кері байланыс:
1. Келесі қосылыстардың құрылымдық формуласын жазыңдар:
А) альдотетроз; В) альдогексоз; Б) альдопентоз; Г) кетогексоз келтірілген
қосылыстардағы асимметриялы көміртегі атомын белгілеңдер.
2. Барлық Д-альдогексоздың проекциялық формуласын көрсетіңіз. Бірбіріне эпимер болып табылатын моноздарды атаңыз. α – глюкозаның, L –
монозаның формуласын жазыңдар.
3. Қандай заттар гликозидтер деп аталады? Хеуорс бойынша β –Дметилглюкозид. α – этилгалактозид формуласын бейнелеңіз.
4. Келесі дисахаридтер гидролизінің реакция теңдеуін жазыңыз:
А) мальтоза; Б) целлобиоза
5. Мальтозаның Фелинг реактивімен тотықсызданып, ал сахароза ондай
реакцияның жүрмеу себебі неде?