презентация _Фенол_ 10 класс углубленное изучение

1.

2. Какое вещество относится к ароматическим спиртам, а какое – к фенолам?

•.

3. Какое вещество относится к ароматическим спиртам, а какое – к фенолам?

Ароматические спирты — соединения, в которых
гидроксильная группа находится в боковой цепи, то
есть не связана непосредственно с бензольным
ядром.
Фенолы — органические вещества, в которых
гидроксогруппа непосредственно связана с
ароматическим ядром.
•.

4. :

• Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат
радикал фенил, связанный с одной или несколькими
гидроксогруппами.
C 6H 6O
C6H5OH

5. Классификация фенолов

По какому признаку?
По какому признаку?
Моноядерные и многоядерные
фенолфталеин

6. Номенклатура и изомерия фенолов

Нумерация проводиться так, чтобы все заместители
получили наименьшие номера. Например, изомеры
второго члена гомологического ряда фенола, которые
носят тривиальное название крезолы (орто-, метаи пара-), по номенклатуре ИЮПАК будут иметь
следующие названия:
Изомерия фенолов связана с различным
расположением заместителей в кольце,
и с различным строением алкильного
радикала

7.

8. Физические свойства фенола

Представляет собой бесцветные игольчатые
кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления,
приводящего к образованию окрашенных веществ
Обладает специфическим запахом (таким, как запах
гуаши, так как в состав гуаши входит фенол).
Очень гигроскопичный
.
Малорастворим в холодной воде, но неограниченно в
горячей
Фенол или карболовая кислота
Растворим в спирте, в ацетоне, в бензоле.
Фенол – ядовит!!! При попадании на кожу он вызывает ожоги.
Всасывается через кожу и может вызвать отравление!

9. .

• В рассказе "Враги" А.П. Чехов описывал
действие фенола на организм человека:
"По случаю дифтерита вся прислуга еще с
утра была выслана из дому. Кирилов, как
был, без сюртука, в расстегнутой жилетке,
не вытирая мокрого лица и рук,
обожженных карболкой, пошел сам
отворять дверь".
- Почему у доктора Кирилова были
обожжены руки? Чем опасен фенол?
- Какие меры предосторожности необходимо
соблюдать при работе с ним?

10. Химические свойства фенола

.

11. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова: взаимное влияние атомов в молекуле влияет на химические

свойства вещества

12.

Радикал фенил притягивает на себя
электронную плотность от
гидроксогруппы.
Неразделенная пара электронов
кислорода ступает в сопряжение с писвязями бензольного кольца
Смещение электронной плотности
в бензольном кольце
в орто- и пара-положениях
Полярность О-Н становится больше
В положениях 2,4,6 атомы водорода
обладают повышенной подвижностью
Кислотность фенола выше, чем у
спирта
Могут легко замещаться атомы водорода
в 2,4,6 положениях

13.

14. Химические свойства фенола

Кислотные.
Замещение атома Н в
гидроксильной группе
Реакции замещения
по бензольному
кольцу
окисление
Качественные
реакции
1…………………….
2……………………
1…………………….
2.……………………
3.……………………
1…………………….
2……………………
1…………………….
2……………………

15. 1. Кислотные свойства.

Фенолят натрия
Фенолят натрия
- Какие сходства и отличия со спиртами? Почему?

16. Через раствор фенолята натрия пропустили углекислый газ. Наблюдается помутнение раствора! Почему?

Запишите уравнение данной реакции.

17. .

Вывод: фенол слабее угольной кислоты, т.к. она вытеснила его из
фенолята натрия.
.
Опыт. Через раствор фенолята натрия пропустили углекислый газ.
Наблюдается помутнение раствора! Почему?

18. Реакции замещения по бензольному кольцу

19. Реакции замещения по бензольному кольцу

а) Галогенирование
Эта реакция служит
для качественного
обнаружения фенола
•.

20. Бромирование:

фенол
бензол
Почему реакция фенола с бромом протекает значительно легче, чем с
бензолом, и при этом замещаются в бензольном ядре три атома водорода?

21.

б) Нитрование фенола
Пикриновая кислота сильнее карболовой,
и в 5 раз сильнее уксусной
Пикриновая кислота –взрывчатое вещество.
В XIX столетии её применяли в качестве жёлтого красителя до
случая, когда в Париже (1871) одно текстильное предприятие в
результате взрыва было снесено с поверхности земли.
Пикрат аммония, одна из солей пикриновой кислоты,
используется в современных бронебойных снарядах,
потому что он достаточно инертен, чтобы выдержать
сильный удар при пробитии брони и не взорваться.
Пикриновая кислота

22.

Восстановление фенола - реакции присоединения
в) Гидрирование фенола

23.

Окисление фенола
Легко окисляется кислородом воздуха
При окислении сильными окислителями основным продуктом
окисления является хинон.
При окислении гидрохинона так же образуется хинон.
Составьте уравнение реакции окисления гидрохинона.

24.

Реакции поликонденсации фенола с формальдегидом
фенлформальдегидная смола

25.

26. Качественная реакция на распознавания фенола – цветная реакция с раствором хлорида железа (III)

6C6H5-OH + FeCl3 → [Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 + 3HCl
светлофиолетовый раствор
жёлтый раствор
+

27. Химические свойства фенола

Кислотные.
Замещение атома Н в
гидроксильной группе
Реакции замещения
по бензольному
кольцу
окисление
Качественные
реакции
1…………………….
2……………………
1…………………….
2.……………………
3.……………………
1…………………….
2……………………
1…………………….
2……………………
- В предложенной схеме отсутствует реакция поликонденсации фенола. Ваше
предложение: куда эту реакцию вписать?

28. Домашнее задание

1)
2)
3)
4)
Знать физические свойства фенола
Знать взаимное влияние атомов в молекуле фенола
Знать химические свойства фенола
Уметь составлять уравнения химических реакций, пояснять химизм
процесса