557d1094e1ac4f1d8b3764d8c405978a

1.

фенол

2.

Какое вещество относится к ароматическим спиртам,
а какое – к фенолам?
•.

3.

Какое вещество относится к ароматическим спиртам,
а какое – к фенолам?
Ароматические спирты — соединения, в
которых гидроксильная группа находится в
боковой цепи, то есть не связана
непосредственно с бензольным ядром.
Фенолы — органические вещества, в
которых гидроксогруппа непосредственно
связана с ароматическим ядром.
•.

4.

:
• Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат
радикал фенил, связанный с одной или несколькими
гидроксогруппами.
C 6H 6O
C6H5OH

5.

Классификация фенолов
По какому признаку?
По какому признаку?
Моноядерные и многоядерные
фенолфталеин

6.

Номенклатура и изомерия фенолов
Нумерация проводиться так, чтобы все заместители
получили наименьшие номера. Например, изомеры второго
члена гомологического ряда фенола, которые носят
тривиальное название крезолы (орто-, мета- и пара-), по
номенклатуре ИЮПАК будут иметь следующие названия:
Изомерия фенолов связана с различным
расположением заместителей в кольце,
и с различным строением алкильного
радикала

7.

8.

Физические свойства фенола
Представляет собой бесцветные игольчатые
кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления,
приводящего к образованию окрашенных веществ
Обладает специфическим запахом (таким, как запах
гуаши, так как в состав гуаши входит фенол).
Очень гигроскопичный
Малорастворим в холодной воде, но неограниченно
. в
горячей
Растворим в спирте, в ацетоне, в бензоле.
Фенол или карболовая кислота
Фенол – ядовит!!! При попадании на кожу он вызывает ожоги.
Всасывается через кожу и может вызвать отравление!
Сообщение: физиологическое действие фенола на организм

9.

.
• В рассказе "Враги" А.П. Чехов описывал
действие фенола на организм человека:
"По случаю дифтерита вся прислуга еще с
утра была выслана из дому. Кирилов, как
был, без сюртука, в расстегнутой жилетке,
не вытирая мокрого лица и рук,
обожженных карболкой, пошел сам
отворять дверь".
- Почему у доктора Кирилова были
обожжены руки? Чем опасен фенол?
- Какие меры предосторожности необходимо
соблюдать при работе с ним?

10.

Химические свойства
фенола
.

11.

Химические свойства фенола
Кислотные.
Замещение атома Н в
гидроксильной группе
Реакции замещения
по бензольному
кольцу
окисление
Качественные
реакции
1…………………….
2……………………
1…………………….
2.……………………
3.……………………
1…………………….
2……………………
1…………………….
2……………………

12.

1. Кислотные свойства.
Фенолят натрия
Фенолят натрия
- Какие сходства и отличия со спиртами? Почему?

13.

Вывод: фенол слабее угольной кислоты, т.к. она вытеснила его из
фенолята натрия.
.
Опыт. Через раствор фенолята натрия пропустили углекислый газ.
Наблюдается помутнение раствора! Почему?

14.

Реакции замещения
по бензольному кольцу

15.

Реакции замещения по бензольному кольцу
а) Галогенирование
Эта реакция служит
для качественного
обнаружения фенола
•.

16.

Бромирование:
фенол
бензол
Почему реакция фенола с бромом протекает значительно легче, чем с
бензолом, и при этом замещаются в бензольном ядре три атома водорода?

17.

б) Нитрование фенола
Пикриновая кислота сильнее карболовой,
и в 5 раз сильнее уксусной
Пикриновая кислота –взрывчатое вещество.
В XIX столетии её применяли в качестве жёлтого красителя до
случая, когда в Париже (1871) одно текстильное предприятие в
результате взрыва было снесено с поверхности земли.
Пикрат аммония, одна из солей пикриновой кислоты,
используется в современных бронебойных снарядах,
потому что он достаточно инертен, чтобы выдержать
сильный удар при пробитии брони и не взорваться.
Пикриновая кислота

18.

Восстановление фенола - реакции присоединения
в) Гидрирование фенола

19.

Окисление фенола
Легко окисляется кислородом воздуха
При окислении сильными окислителями основным продуктом
окисления является хинон.
При окислении гидрохинона так же образуется хинон.
Составьте уравнение реакции окисления гидрохинона.

20.

Реакции поликонденсации фенола с формальдегидом
фенлформальдегидная смола

21.

22.

Качественная реакция на распознавания фенола – цветная
реакция с раствором хлорида железа (III)
6C6H5-OH + FeCl3 → [Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 + 3HCl
светлофиолетовый раствор
жёлтый раствор
+

23.

Химические свойства фенола
Кислотные.
Замещение атома Н в
гидроксильной группе
Реакции замещения
по бензольному
кольцу
окисление
Качественные
реакции
1…………………….
2……………………
1…………………….
2.……………………
3.……………………
1…………………….
2……………………
1…………………….
2……………………

24.

Домашнее задание
1) Знать физические свойства фенола
2) Знать взаимное влияние атомов в молекуле фенола
3) Знать химические свойства фенола
4) Уметь составлять уравнения химических реакций, пояснять
механизм процесса
Сообщение: применение фенола