Ароматические углеводороды (арены)

1.

Ароматические
углеводороды (арены)

2.

Определение ароматических
углеводородов
Ароматические углеводороды (арены) – это
органические соединения, содержащие в своей
структуре одно или несколько бензольных колец с
делокализованной π-электронной системой,
обеспечивающей их устойчивость и характерные
химические свойства.
Основным представителем является бензол (C₆H₆), а
к производным относятся толуол, нафталин, антрацен
и другие. Арены обладают специфическим запахом,
высокой химической устойчивостью и участвуют в
реакциях электрофильного замещения.
Применение в химической промышленности
Сырье для органического синтеза: бензол, толуол,
ксилолы используются в качестве исходных
соединений для получения множества производных.
Производство полимеров: стирол (производное
бензола) применяется для синтеза полистирола –
популярного пластика.
Красители и пигменты: ароматические соединения
участвуют в синтезе анилиновых красителей, широко
используемых в текстильной промышленности.
Применение в промышленности
Топливная промышленность: арены входят в состав
бензина и улучшают его октановое число.
Растворители: толуол, бензол и ксилолы
используются как растворители в лакокрасочной и
химической промышленности.
Взрывчатые вещества: толуол служит основой для
синтеза тринитротолуола (ТНТ), используемого в
военной и строительной сферах.

3.

Структура и свойства ароматических
углеводородов
Структура ароматических углеводородов
Ароматические углеводороды, или арены,
представляют собой соединения, содержащие один
или несколько бензольных колец в своей структуре.
• Бензол (C₆H₆) — основной представитель
ароматических соединений. Его структура
представляет собой плоский шестиугольник, в
котором шесть углеродных атомов образуют кольцо
с делокализованной π-системой электронов.
• Резонансная структура бензола описывается
двумя крайними структурами Кекуле, но на самом
деле π-электроны равномерно распределены по
всему кольцу, что делает его особенно устойчивым.
• Политические арены (нафталин, антрацен,
фенантрен) содержат несколько конденсированных
бензольных колец.
Физические свойства
• Ароматические углеводороды в основном
неполярны, поэтому плохо растворяются в воде,
но хорошо растворяются в органических
растворителях (эфиры, бензин).
• Они обладают характерным запахом (отсюда и
название «ароматические»).
• Температура кипения и плавления увеличивается
с ростом молекулярной массы и числа бензольных
колец.

4.

Химические свойства
Ароматические углеводороды обладают высокой химической устойчивостью за счет резонансной
стабилизации, но способны вступать в реакции:
1.Реакции электрофильного замещения (SE)
1. Галогенирование (реакция с Cl₂ или Br₂ в присутствии FeCl₃ или FeBr₃)
2. Нитрование (реакция с HNO₃ в присутствии H₂SO₄)
3. Алкилирование и ацилирование по Фриделю–Крафтсу (реакция с алкилгалогенидами или
ацилхлоридами в присутствии AlCl₃)
2.Реакции присоединения (характерны для полиароматических соединений, но не для бензола)
1. Гидрирование бензола в циклогексан (реакция с H₂ при Ni, Pt, Pd)
3.Реакции окисления
1. Полное сгорание дает CO₂ и H₂O
2. Окисление алкильных производных бензола KMnO₄ ведет к образованию бензойной кислоты
1.1
2
3.1
1.2
3.2
1.3

5.

Классификация
аренов по числу колец
Моноциклические
Полициклические
СН3
Нафталин
Бензол
Толуол
Содержат одно
бензольное кольцо
Фенантрен
Содержат два и
более соединённых
бензольных кольца

6.

Классификация
аренов по характеру
соединения колец
Изолированные
(неконденсированные)
Конденсированные
Кольца не связаны напрямую
Кольца имеют общие углеродные атомы

7.

Классификация
аренов по наличию
заместителей
Простые арены
Функциональнозамещённые арены
Алкилзамещённые
арены
Содержат только
углерод и водород
Содержат другие
функциональные группы
Содержат
алкильные группы