Лекарственные препараты как источник реактивов для изучения органических соединений

1.

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение
«Школа №168 имени И.И. Лабузы»
Канавинского района, г. Нижнего Новгорода
Лекарственные препараты как
источник реактивов для
изучения органических
соединений
Выполнила: Корнева Алина
ученица 9 г класса
Научный руководитель:
Мирошина Ольга Валерьевна,
учитель химии
Нижний Новгород, 2025

2.

Предмет исследования: химический состав лекарств и идентификация в них
функциональных групп органических веществ, изучаемых в курсе школьной
органической химии.
Гипотеза исследования: если будет обнаружена структурная схожесть
определённых фрагментов молекул лекарственных веществ, наличие
определённых функциональных групп методом качественного анализа
лекарств, то данные лекарственные препараты можно использовать для
изучения cостава и свойств основных классов органических соединений

3.

Цель: Изучение состава лекарственных препаратов как возможных
источников органических реактивов для практического применения
на занятиях по органической химии
Задачи:
1. Изучить состав наиболее распространённых
лекарственных средств
2. Выявить структурную схожесть определённых
фрагментов молекул лекарственных веществ
3. Провести качественный химический анализ
лекарственных препаратов
4. Оформить результаты исследования в виде таблицы для
практического применения на уроках химии

4.

Лекарственные средства
Лекарственные препараты =
действующее вещество +вспомогательные вещества
23.594 позиции
Фармацевтические субстанции =
действующее вещество
2.699 позиций
Лекарство - фармакологическое средство в определенной лекарственной форме,
разрешенное к применению с целью лечения, профилактики и диагностики заболеваний.

5.

Классификация лекарственных средств
Простые ЛП
Содержат 1 вещество
Глюкоза
Сложные ЛП
Содержат несколько
веществ
Аскорутин

6.

Лекарства
органические
неорганические
Источники получения лекарств:
Растительное сырьё
Животное сырьё
Химический синтез

7.

Аскорутин
Действующее вещества:
1. Аскорбиновая кислота (Витамин С): 2. Рутозид (Витамин Р):
Вспомогательные вещества:
- Сахароза (сахар)
-Крахмал картофельный
-Кальция стереата моногидрат

8.

Аспирин
Вспомогательные вещества:
- Целлюлозный порошок
- Крахмал
Действующее вещество:
Ацетилсалициловая кислота:

9.

Парацетамол
Действующее вещество:
Парацетамол:
Вспомогательные вещества:
- Маннитол
- Натрия гидрофосфата гидрат
- Хлористоводородная кислота (расвор)

10.

Глюкоза
Действующее вещество:
Декстрозы моногидрат:
Вспомогательные вещества (не всегда):
- Натрия хлорид
-Хлористоводородная кислота

11.

Ибупрофен
Действующее вещество:
Ибупрофен:
Вспомогательные вещества:
- Полисорбат
- Глицерол
- Сорбитол
- Сахаринат натрия
- Лимонная кислота
- Гидроксид натрия

12.

Папаверин
Действующее вещество:
Папаверина гидрохлорид:
Вспомогательные вещества:
- Динатриядетат (динатриевая соль)
- L-метионин (метионин)

13.

Димедрол
Действующее вещество:
Дифенгидрамина гидрохлорид:
Вспомогательные вещества:
- Вода для инъекций
- Лактозы моногидрат
- Крахмал картофельный
- Кальция стеарат

14.

Омепразол
Действующее вещество:
Омепразол:
Вспомогательные вещества:
- Сахароза
- Кальция кабонат
- Калия фосфат
- Маннитол
- Полиэтиленгликоль
- Титана диоксид

15.

Хелат железа
Действующее вещество:
Хелатный комплекс железа
Вспомогательные вещества:
- Витамин C
- Фолат (Витамин В9)
- Витамин В12

16.

ИССЛЕДОВАНИЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ
Идентификация функциональных групп в лекарственных препаратах
Используемые препараты:
Аспирин
Парацетамол
Глюкоза
Ибупрофен
Папаверин
Димедрол
Омепразол
Хелат железа
Аскорутин
Используемые реактивы:
Сульфат меди ll (CuSO4)
Гидроксид натрия (NaOH)
●Хлорид железа lll (FeCl )
3
●Нитрат серебра (AgNO )
3
●Аммиак (NH )
4
●Серная кислота (H SO )
2
4
Гексацианоферратом lll калия

17.

Опыт №1: Идентификация спиртового гидроксила
Используемый препарат: аскорутин
Добавление хлорида меди (CuCl2)
Добавление гидроксида натрия (NaOH)
Уравнение реакции: 2NaOH+CuSO4→ Na2SO4+ Cu(OH)2.
Реакция CuCl2 + NaOH
(голубой осадок)

18.

Добавление аскорутина
Уравнение реакции:
Результат

19.

Лекарственн
ый препарат
№
Аскорутин
1
Формула
Реактив
Результат
Вывод
Cu(OH)2 (в
Яркосиний
раствор
глицерата
меди
Многоатомны
Яркосиний
раствор
глицерата
меди
Многоатомны
й спирт
избытке NaОН)
Cu(OH)2 (в
2
Трекрезан
избытке NaОН)
й спирт

20.

Опыт №2: Идентификация фенольного гидроксила
Используемый препарат: парцетамол
Добавление хлорида железа (III) (FeCl3).
Уравнение реакции:
Результат с парацетамолом

21.

Используемый препарат: аспирин (ацетилсалициловая кислота)
Добавление хлорида железа (III) (FeCl3).
Уравнение реакции:
Результат

22.

№
1
2
Лекарственн
ый препарат
Аспирин
Парацетамол
Формула
Реактив
Результат
Вывод
Раствор FeCl3
Раствор
фиолетово
го цвета
Наличие
фрагмента
фенола
Раствор
фиолетово
го цвета
Наличие
фрагмента
фенола
Раствор FeCl3

23.

Опыт №3: Идентификация альдегидной группы
Используемый препарат: глюкоза
Нагревание раствора (глюкоза+аммиак+нитрат
серебра) на спиртовке (начало)
Нагревание полученного раствора (под конец)
Уравнение реакции: HCOOH + 2[Ag(NH3)2]ОН→ 2Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O.
Результат

24.

№
1
2
Лекарственн
ый препарат
Глюкоза
Муравьиная
кислота
Формула
Реактив
Результат
[Ag(NH3)2]ОН
На стенках
пробирки
осело
металличес
кое серебро
[Ag(NH3)2]ОН
На стенках
пробирки
осело
металличес
кое серебро
Вывод
Наличие
альдегидно
й группы
Наличие
альдегидно
й группы

25.

Опыт №4: Идентификация сложноэфирной группы
Используемый препарат: аспирин
Нагревание пробирки с раствором
Уравнение реакции:
Добавление разб.серной кислоты (H2SO4)
Результат (Выпадение осадка)

26.

Добавление хлорида железа (III) (FeCl3).
Уравнение реакции:
Результат

27.

№
1
Лекарственн
ый препарат
Но-шпа
Формула
Реактив
Результат
NaОН,
H2SО4,
Раствор
краснофиолетов
ого цвета
Раствор FeCl3
Ацетилсали
2
циловая
кислота
NaОН,
H2SО4,
Раствор FeCl3
Раствор
краснофиолетов
ого цвета,
запах
уксусной
кислоты
Вывод
Наличие
сложноэфирн
ой группы
Наличие
сложноэфирн
ой группы

28.

Опыт №5: Идентификация карбоксильной группы
Используемый препарат: ибупрофен
Нагревание пробирки с раствором ибупрофена
Уравнение реакции:
Добавление сульфата меди (II) (CuSO4)
Результат (Выпадение осадка)

29.

№
Лекарствен
ный
препарат
Формула
1
Ибупрофен
Реактив
Результат
Вывод
Раствор
Выделени
е CO2
(Голубой
осадок)
Наличие
карбоксильно
й группы
Na2CO3,Раств
ор CuSO₄
2
Аспирин
Раствор
Na2CO3,Раств
ор CuSO₄
Выделени
е CO2
(Голубой
осадок)
Наличие
карбоксильно
й группы

30.

Опыт №6: Идентификация простой эфирной группы
Используемый препарат: папаверин
Добавление папаверина в серную кислоту
Уравнение реакции:
Результат спустя 1 минуту
Результат спустя 3 минуты

31.

Используемый препарат: димедрол
Сразу после добавления димедрола
в серную кислоту
Результат спустя 1
минуту
Уравнение реакции:
Результат спустя 3 минуты

32.

№
1
2
Лекарственн
ый препарат
Папаверин
Димедрол
Формула
Реактив
Результат
Вывод
Раствор
H2SО4 (конц.)
Раствор
красного
цвета
Наличие
простой
эфирной
группы
Раствор
жёлтооранжево
го цвета
Наличие
простой
эфирной
группы
Раствор
H2SО4 (конц.)

33.

Опыт №7: Идентификация сульфамидной группы
Используемый препарат: омепразол
Добавление омепразола в пробирку
Уравнение реакции:
Добавление сульфата меди (II) (CuSO4).
Результат

34.

№
1
2
Лекарственн
ый препарат
Омепразол
Найз
Формула
Реактив
Результат
Вывод
Раствор CuSO₄
Oбразуетс
я осадок
голубого
цвета
Обнаружено
наличие
сульфамидной
группы
Раствор CuSO₄
Oбразуетс
я осадок
голубого
цвета
Обнаружено
наличие
сульфамидной
группы

35.

Опыт №8: Идентификация содержания железа
Используемый препарат: хелат железа
Добавление хелата железа в пробирку
Добавление гексацианоферратома (III) калия
(K2[Fe(CN)6 ])
Результат
Уравнение реакции: (NH4)2 Fe(SO4)2 ·6H2O + K3 [Fe(CN)6] = Kfe[Fe(CN)6]↓ + K2SO4 + (NH4)2 SO2 + 6H2O

36.

№
1
Лекарствен
ный
препарат
Хелат
железа
Формула
Реактив
Раствор
CuSO₄
Результат
Вывод
Oбразует
ся осадок
голубого
цвета
Обнаружено
наличие
сульфамидно
й группы

37.

Результаты исследования:
Я изучила состав лекарственных препаратов как возможных
источников органических реактивов для практического
применения на занятиях по органической химии
Выполнила поставленные задачи:
1. Изучила состав наиболее распространённых
лекарственных средств
2. Выявила структурную схожесть определённых
фрагментов молекул лекарственных веществ
3. Провела качественный химический анализ
лекарственных препаратов
4. Оформила результаты исследования в виде таблицы
для практического применения на уроках химии