КР

1.

АНА ЛИЗ БЕТУЛИНА И ЕГО
ДИАЦЕТАТА МЕТОДАМИ
ЯМР- И ИКСПЕКТРОСКОПИИ
М.А. Антипин
ХИМ43
27.12.2024

БЕТУЛИН И ЕГО ПРОИЗВОДНОЕ ДИАЦЕТАТ БЕТУЛИНА
29
34
CH3
20
20
30
33 H 2C
21
19
12
12
18
22
25
13
11
25
17
26
28
CH2OH
1
9
Ac2O
1
7
4
HO
3
23
CH 3
O
17
CH3
9
31
CH3
32
30
14
8
29
H3C
Бетулин:
Источник – кора березы
5
7
4
O
15
O
27
6
H 3C
24
6
24
26
10
15
27
5
11
2
O
28
3
22
CH3
8
10
18
13
16
14
16
2
21
19
CH3
23
ДАБ:
Продукт ацетилирования бетулина
2

3.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Бетулин:
Молекулярная
ДАБ:
C30H50O2
формула
Молекулярная масса,
442,72
Молекулярная масса,
251-261
Растворим только в неполярных и
Температура
Растворимость
растворителях. Лучшее
растворяется в органических
растворитлях
Его возможно хранить в обычных
времени
Хорошо растворим в неполярных и
среднеполярных органических
растворителях
условиях продолжительный период
215-220
плавления, °С
слабополярных органических
Инертные свойства
526,77
г/моль
плавления, °С
Растворимость
C34H54O4
формула
г/моль
Температура
Молекулярная
Инертные свойства
Его возможно хранить в обычных
условиях продолжительный период
3

4.

1 – бетулиновый альдегид; 2 – бетулоновый альдегид; 3 –
бетулоновая кислота; 4 – бетулиновая кислота; 5 –
метиловый эфир бетулиновой кислоты; 6 – лупеол; 7 –
аллобетулин
4

5.

Методы спектроскопии
ЯМР – спектроскопия
ИК - спектроскопия
ЯМР-спектроскопия основана на взаимодействии
ядер атомов с магнитным полем и предоставляет
информацию о типах атомов, их химическом
окружении, пространственных взаимодействиях и
динамике молекул.
ИК-спектроскопия изучает взаимодействие
молекул с инфракрасным излучением,
предоставляя данные о вибрационных модах,
функциональных группах, химических связях и
межмолекулярных взаимодействиях.
5

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

1H NMR (CDCl , 400 MHz): 4,70 (s, 1H, 29С),
3
4,60 (s, 1H, 29С), 3,82 (d, 1H, 28С, J =10,9
Hz), 3,35 (d, 1H, 28С, J =10,9 Hz), 3,21 (dd
1H, 3С, J1=11,18 Hz, J2=4,89 Hz), 2,41 (ddd
1H, 19С, J 1=10,83, Hz, J 2=10,80 Hz, J 3=5,86
Hz), 2,03-1,97 (m, 2H, 16C, 21C), 1,87 (dd,
1H, 22C, J 1=11,98 Hz, J 2=8,67 Hz) 1,70 (s,
3Н, 30C), 1,04 (s, 3Н, 26C), 1,00 (s, 3Н, 27C),
0,99 (s, 3Н, 24C), 0,84 (s, 3Н, 25C), 0,78 (s,
3Н, 23C), 1,70-0,85 (m, 22H, CH, CH2), 0,7 (d,
1H, 5C, J=9,70)
12

13.

14.

15.

29
20
30
21
19
12
18
22
13
11
25
17
26
28
CH2 OH
1
9
14
16
2
8
10
3
15
27
5
7
4
HO
6
24
23
13С NMR (125 MHz, CDCl ): δ 150,4 (С20), 109,7 (С29), 78,9 (С3), 60,6 (С28), 55,4 (C5), 50,5 (C9), 48,85 (C18), 47,9
3
(C19), 42,8 (C17), 41 (C14), 39 (C8), 38,8 (C4), 37,4 (C1), 37,3 (C13), 34,3 (C10), 34,1 (C7), 29,8 (C22), 29,3 (C21),
28,1 (C16), 27,5 (C2), 27,1 (C15), 25,3 (C12), 20,9 (C24), 19,2 (C23), 18,4 (C30), 16,2 (C26), 16,1 (C6), 15,5 (C25),
14,9 (C27).
15

16.

665.834
884.245
986.491
1106.980
758.928
90
1190.078
1240.278
2870.237
1456.664
92
1373.587
1694.970
94
1644.183
2494.808
3358.565
96
%Transmittance
2641.556
3078.280
3674.529
98
3614.187
100
3737.361
3863.770
102
86
1029.440
2943.791
88
84
3900
3800
3700
3600
3500
3400
3300
3200
3100
3000
2900
2800
2700
2600
2500
2400
2300
Wavenumber
2200
2100
2000
1900
1800
1700
1600
1500
1400
1300
1200
1100
2944 см-1 – валентные колебания метильных (CH3) и метиленовых (CH2) групп
C
R
CH2
CH3
2870 см-1 – валентные антисимметричные колебания метильных (CH3) и метиленовых (CH2) групп
1374 см-1 – симметричные деформационные колебания метильных (CH3) групп
1457 см-1 – ножничные деформационные колебания метиленовых групп (CH2)
C
3358 см-1 – валентные колебания O-H
3078 см-1 – валентные колебания C-H
1029 см-1 – валентные колебания C-O
1695 см-1 – валентное колебание C=C
OH
C
1373 см-1 – деформационные колебания O-H
759 см-1 – внеплоскостные деформационные колебания O-H
C
H
1644 см-1 – валентные колебания C=C
884 см-1 – деформационные колебания C=CH
16

17.

86
3900
88
758.928
90
3800
3700
3600
3500
3400
3300
3200
3100
3000
2900
2800
2700
2600
2500
2400
2300
Wavenumber
2200
2100
2000
1900
1800
1700
92
1600
1500
1400
84
1300
1200
884.245
986.491
1373.587
665.834
1106.980
1190.078
1240.278
2494.808
2641.556
1644.183
1694.970
3614.187
3078.280
96
1456.664
2870.237
94
3358.565
98
3674.529
3737.361
3863.770
100
1029.440
2943.791
%Transmittance
102
SAL-5.1#2
1100
17

18.

34
CH3
20
33 H 2C
12
25
1
21
19
18
22
13
11
26
CH 3
O
17
CH3
9
31
CH3
32
30
14
16
2
O
10
8
15
O
CH3
3
28
29
H3 C
5
7
4
O
27
6
H 3C
24
CH3
23
1H NMR (CDCl , 400 MHz): 4,70 (s, 1H, C33), 4,60 (s, 1H, C33), 4,47 (dd, 1H, C3, J =11,18 Hz, J =4,89 Hz ), 4,26 (d, 1H,
3
1
2
C30, J=10,9Hz), 3,86 (d, 1H, C30, J=10,9Hz), 2,45 (ddd, 1H, C19, J1=10,83 Hz, J2=10,8 Hz, J3=5,86 Hz), 2,08 (s, 1H, C32),
2,06 (s, 1H, C29), 2,00-1,75 (m, 3H, C16, C21, С22), 1,70 (s, 3Н, 34C), 1,04 (s, 3Н, C27), 0,98 (s, 3Н, 26C), 0,85 (s, 6H,
C23,C25) 2,19-0,85 (m, 23H, CH, CH2, CH3), 0,8 (d, 1H, C5, J=9,70)
18

19.

34
CH3
20
33 H 2C
12
25
1
21
19
18
22
13
11
26
CH 3
O
17
CH3
9
31
CH3
32
30
14
16
2
O
10
8
15
O
CH3
3
28
29
H3C
5
7
4
O
27
6
H 3C
24
CH3
23
13С NMR (125 MHz, CDCl ): δ 171,7 (С31), 171,0 (С28), 150,4 (С20), 109,7 (С29), 78,9 (С3), 62,8 (С28), 55,4 (C5), 50,3
3
(C9), 48,8 (C18), 47,7 (C19), 42,8 (C17), 41 (C14), 39 (C8), 38,8 (C4), 37,4 (C1), 37,3 (C13), 34,3 (C10), 34,1 (C7), 29,8
(C22), 29,3 (C21), 28,1 (C16), 27,5 (C2), 27,1 (C15), 25,3 (C12), 21,35 (С29) 21,1 (С32), 20,8 (C24), 19,1 (C23), 18,2
19
(C30), 16,5 (C26), 16,2 (C6), 16.0 (C25), 14,7 (C27)

20.

102
EN-3.1.2 бел.кр.
608.832
651.083
788.216
978.802
1732.674
86
84
889.303
1108.743
1148.703
1780.501
2141.362
2270.809
2475.267
1641.351
1018.198
88
1367.276
90
1456.876
2944.836
82
80
1240.666
%Transmittance
92
2662.967
2722.595
94
2868.619
3066.207
3944.088
96
3448.304
98
723.783
100
78
76
3900
3800
3700
3600
3500
3400
3300
3200
3100
3000
2900
2800
2700
2600
2500
2400
2300
2200
Wavenumber
2100
2000
1900
1800
1700
1600
1500
1400
1300
1200
1100
3066 см-1 – валентные колебания C-H
1732 см-1 – валентные колебания C=O
O
C
O
R
1240 см-1 – валентные колебания C-O
C
C
1641 см-1 – валентные колебания C=C
H
889 см-1 – деформационные колебания C=CH
2944 см-1 – валентные колебания метильных (CH3) и метиленовых (CH2) групп
C
R
CH2
CH3
2868 см-1 – валентные антисимметричные колебания метильных (CH3) и метиленовых (CH2) групп
1367 см-1 – симметричные деформационные колебания метильных (CH3) групп
1457 см-1 – ножничные деформационные колебания метиленовых групп (CH2)
20

21.

В заключение, в результате данного исследования были
разобраны два метода идентификации веществ (ЯМР и ИК)
на примере сравнения бетулина с ДАБ.
На основании сравнения ЯМР ¹H спектров ДАБ
наблюдается увеличение количества протонов, а также
появляются два новых сигнала CH3.
При сравнении ЯМР ¹³C спектров, появляются 2 сигнала в
области слабых полей, и 2 сигнала в области сильных полей,
что подтверждает прошедший синтез.
ИК спектр диацетата бетулина демонстрирует появление
сигналов сложного эфира и отсутствие сигнала O-H группы.
Таким образом, спектроскопические методы являются
эффективным инструментом для изучения строения молекул
и контроля химических реакций.
21

22.

Список использованных источников
Бетулин
1.
Википедия
//
[Электронный
ресурс].
–
URL:
(дата
https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D1%82%D1%83%D0%BB%D0%B8%D0%BD
обращения:
15.12.2024).
2. Гиндулин, А. Р. Синтез, исследование и практическое применение производных бетулина [Электронный ресурс] / А.
Р. Гиндулин // elar.usfeu.ru. - URL: https://elar.usfeu.ru/bitstream/123456789/12709/1/Gindulin_1_23.pdf (дата обращения:
15.12.2024).
3. Панова, В. Н. Синтез новых производных бетулина, содержащих фрагменты аминокислот [Электронный ресурс] /
В.
Н.
Панова,
О.
Ю.
Баулина,
Т.
М.
Борисова
//
–
earchive.tpu.ru.
URL:
https://earchive.tpu.ru/bitstream/11683/48557/1/TPU562798.pdf (дата обращения: 15.12.2024).
4. Тукач, Д. А. ЯМР для всех. Настольная книга ЯМР-щика [Электронный ресурс] / Д. А. Тукач // toukach.ru. – URL:
https://toukach.ru/files/nmr_hunter.pdf (дата обращения: 15.12.2024)
5.
ИК-спектрометрия:
теория
и
практика
метода
[Электронный
ресурс]
//
bukbook.ru.
–
URL:
https://bukbook.ru/media/files/book/book/IK-spektrometriya__teoriya_i_praktika_metoda.pdf (дата обращения: 15.12.2024)
6. Харитонова, А. А. Синтез новых производных бетулина, содержащих сульфамидный и амидный фрагменты
[Электронный
ресурс]
/
А.
А.
Харитонова
//
earchive.tpu.ru.
https://earchive.tpu.ru/bitstream/11683/80771/1/dis00648.pdf (дата обращения: 15.12.2024).
–
URL:
22

English Русский Rules