Лекция_омыляемые_липиды_2024_Биотехнологи_1

1.

ЛИПИДЫ

2.

ТемаТема:: Липиды. Строение,
классификация, свойства.
Вопросы:
1.Определение класса липидов.
2.Основные функции липидов.
3.Классификация липидов.
4.Основные структурные компоненты липидов.
5.Высшие жирные кислоты – компоненты липидов.
6.Простые липиды. Строение, свойства, представители.
7.Триацилглицерины. Строение, химические свойства.
8.Фосфолипиды. Строение, представители.
9.Гликолипиды. Строение, представители.
10.Сфинголипиды. Строение, представители.
11.Особенности липидного состава нервной ткани.

3.

Липиды- это разнородная в химическом плане группа
веществ, которая обладает следующими свойствами
:
не растворяются в воде (гидрофобны)
растворяются в органических растворителях
(эфире, ацетоне, бензоле, хлороформе и т.д.)
молекула липида (амфифильна): имеет
одновременно два участка ( гидрофобный и
гидрофильный)

4.

5.

6.

7.

Классификация липидов

8.

9.

Структурные компоненты омыляемых липидов
1. Жирные кислоты – СН3-(СН2)n-COOH.
2. Алифатические спирты - СН3-(СН2)n-CН2OH.
3. Глицерин - CН2OH-CНOH-CН2OH.
4. Сфингозин - СН3-(СН2)12-СН=СН-СН(ОН)-СН(NH3)+ СН2OH
5. Этаноламин СН2(NH2)-СН2OH
6. L-серин - СН2(OH)-СН(NH2)-СООН
7. Холин – СН3N(СH3)2 –СН2-СН2OH
8. Инозит – циклический спирт, 6 углеродных атомов.
9. Ортофосфорная кислота Н3РО4
10. Моносахариды
11. Олигосахариды

10.

11.

Высшие жирные карбоновые кислоты

12.

13.

14.

Общие свойства жирных кислот:
1. Почти все жирные кислоты, входящие в состав
липидов, содержат четное число атомов углерода
(от 12 до 24).
2. В жирных кислотах, содержащих 2 и более двойные
связи, эти двойные связи- несопряженные.
3. Двойные связи всегда имеют цис-конфигурацию.
4. Содержание ненасыщенных жирных кислот в
составе липидов выше, чем насыщенных.

15.

16.

17.

18.

19.

Высшие жирные карбоновые кислоты

20.

21.

22.

23.

24.

25.

Воска - это сложные эфиры жирных кислот и алифатических
одноатомных спиртов с длинной углеводородной цепью.
Пчелиный воск (мирицилпальмитат) - эфир пальмитиновой кислоты
(С16, насыщенной) и мирицилового спирта.
СН3 (СН2)14 –СО- ОСН2 (СН2)29 СН3
Представляет собой многокомпонентное твёрдое вещество от
белого (с лёгким жёлтым оттенком) до жёлто-бурого цвета с
характерным медовым запахом. Под действием солнечного света в
тонких слоях пчелиный воск осветляется.
Воска – аморфные, пластичные, при нагревании легко
размягчающиеся вещества.
Плавятся при температуре 40-90˚ С. Мало реакционноспособны.
Воска:
1. Животные ( пчелиный воск, ланолин, спермацет)
2. Растительные (карнаубский,канделильский,пальмовый)
3. Ископаемые (церезин, монтанный)

26.

С31Н63ОН
C16H33OH

27.

28.

29.

30.

Триацилглицерины (нейтральные жиры)- это
сложные эфиры глицерина и высших жирных карбоновых
кислот.

31.

32.

33.

34.

35.

36.

37.

38.

39.

40.

41.

42.

43.

44.

45.

46.

47.

48.

Жировые числа:
Кислотное число – количество миллиграммов щелочи КОН,
необходимой для нейтрализации свободных жирных кислот,
содержащихся в 1 г жира. По кислотному числу контролируют
качество жиров.
Число омыления – количество миллиграммов щелочи КОН,
необходимой для нейтрализации свободных и связанных в виде
глицеридов кислот, содержащихся в 1 г жира. Число омыления
характеризует среднюю величину молекулярной массы жира.
Йодное число – количество граммов галогена I2, которое способно
присоединиться к 100 г жира. Йодное число характеризует степень
ненасыщенности жирных кислот в составе жира. Йодные числа
большинства растительных жиров находятся в пределах 100—160.
Эфирное число – количество мгр КОН, требующееся для
нейтрализации жирных кислот, связанных в виде эфиров в 1 гр
жира.

49.

50.

51.

52.

53.

54.

Если талия у мужчин превышает 102 см, а у женщин — 88 см —
это абдоминальное ожирение и серьезный повод для тревоги.

55.

Сложные липиды

56.

Общая формула глицерофосфолипидов
Х

57.

Глицерофосфолипиды
Фосфатидная кислота ( фосфатидат) обнаружена во многих тканях, правда, в следовых
количествах. Только в печени на ее долю приходится 1 % от всех фосфолипидов
.

58.

59.

60.

61.

62.

63.

64.

Кардиолипин
— фосфолипид, который является важным компонентом
внутренней мембраны митохондрий, липидный состав которой включает
около 20 % кардиолипина. Кардиолипин во внутренней мембране
митохондрий клеток млекопитающих и растительных клеток необходим для
функционирования
многочисленных
ферментов,
участвующих
в
энергетическом обмене. Кардиолипин также встречается в мембранах
бактерий.

65.

Плазмалогены
Широко распространены в природе; встречаются во всех клетках животных
(иногда до 22 % по массе от общего содержания фосфолипидов) и в
отдельных видах растений. Плазмалогены составляют до 10% всех липидов
ЦНС.
В больших количествах содержатся в спинном и головном мозге, сердечной
мышце и плазме крови.
Могут накапливаться в тканях при некоторых патологических состояниях,
например, при ишемии сердечной мышцы. Обнаружено, что генетический
дефект в синтезе их приводит к церебральным нарушениям .
Плазмалогены участвуют в клеточном обмене полиненасыщенных жирных
кислот, в первую очередь арахидоновой.

66.

67.

68.

69.

Сфингофосфолипиды

70.

Церамиды
Церамиды - это N-ацилированные производные
спирта сфингозина.
Церамиды — подкласс липидных молекул, самый простой тип сфинголипидов,
состоящих из сфингозина и жирной кислоты. Церамиды являются важным
липидным компонентом клеточной мембраны. Церамид участвует в качестве
молекулы-предшественника в синтезе сфингомиелина. Церамиды играют роль в
клетке не только как элемент мембраны, но и как сигнальная молекула. Участвуют в
таких клеточных процессах, как клеточная дифференцировка, пролиферация и
апоптоз.

71.

72.

73.

74.

Церамиды - основа большой группы липидов гликолипидов.

75.

76.

Гликолипиды

77.

78.

Гликолипиды
Гликолипиды находятся в основном в мембранах клеток нервной ткани.
Названия «цереброзиды» и «ганглиозиды» указывают на ткани, откуда
они впервые были выделены.

79.

80.

Гликолипиды

81.

82.

83.

84.

85.

86.

87.

Ганглиозиды
Ганглиозиды обозначают буквой G, например Gm2.
Нижний индекс в виде букв M, D, T и Q означает, что молекула
ганглиозида содержит 1, 2, 3 или 4 остатка сиаловых кислот.
Цифра у нижнего индекса обозначает специфическую
последовательность углеводов в ганглиозиде.
Ганглиозиды содержатся в основном в ганглиозных клетках нервной
ткани, откуда они и получили своё название.
Однако ганглиозиды находятся и в плазматических мембранах многих
клеток - эритроцитов, гепатоцитов, клеток селезёнки и других органов.
Главная роль ганглиозидов определяется их участием в
осуществлении межклеточных контактов.
Некоторые ганглиозиды служат своеобразными рецепторами для ряда
бактериальных токсинов.

88.

Скорость обновления липидов в организме.
Скорость их обновления различна, но в целом низка.
Некоторые липиды (например: холестерин, цереброзиды,
фосфатидилэтаноламины,
сфингомиелины)
обмениваются
медленно - в течение месяцев и даже лет.
Исключение составляют фосфатидилхолин и, особенно,
фосфатидилинозиты (содержат глицерин, фосфат, спирт (инозит),
жирные кислоты) - они обмениваются очень быстро (сутки,
недели).
Синтез цереброзидов и ганглиозидов протекает с большой
скоростью в развивающемся мозге в период миелинизации. У
взрослых почти все цереброзиды (до 90 %) находятся в
миелиновых оболочках, а ганглиозиды - в нейронах.