Углеводы. Полисахариды

1.

Ставропольский государственный медицинский университет
Кафедра общей и биологической химии
Углеводы. Полисахариды.
1. Гомополисахариды
2. Гетерополисахариды
1

2.

План лекции
1. Полисахариды. Классификация
1.1. Гомополисахариды
1.2. Гетерополисахариды
2. Биологическая роль
2

3.

Полисахариды (гликаны) - это высокомолекулярные
углеводы, по химической природе относящиеся к
полигликозидам, т.е. продуктам поликонденсации
моносахаридов, связанных между собой гликозидными
связями.
Биологическая роль:
3

4.

полисахариды
гомополисахариды
гетерополисахариды
4

5.

Гомополисахариды
крахмал
целлюлоза
декстран
гликоген
Гомополисахариды - биополимеры,
образованные из остатков одного
моносахарида.
5

6.

H2C OH
H2C OH
O
O
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
H2C OH
O
+
n
HO
H2C OH
-nH2O
...... O
OH
O
O
OH
......
OH
OH
n
(1 4) гликозидная
связь
6

7.

Гидролиз амилозы
Кислотный гидролиз:
CH2 OH
O
OH
OH
амилоза
H2O, H+
O
n
CH2 OH
O
OH
n
HO
H
OH
OH
глюкоза
7

8.

Гидролиз амилозы
Ферментативный гидролиз:
CH2 OH
O
OH
O
OH
H2O
ферменты
H2O
ферменты
CH2 OH
O
OH
OH
n
C12H22O11
мальтоза
O
m
декстрины
m<n
H2O
ферменты n
HO
H
CH2 OH
O
OH
OH
OH
глюкоза
8

9.

Схема гидролиза крахмала может
иметь следующий вид:
C6H10O5 n+m H2O ( амилаза)
декстрины + q H2O ( амилаза)
мальтоза
+
Н2О (мальтаза)
n C6H12O6 глюкоза.
9

10.

Конформация α-D-глюкопиранозы
10

11.

11

12.

12

13.

...
Амилопектин
.
..
...
...
...
...
13

14.

Гликоген
...
...
...
...
...
...
...
...
...
...
.. .
...
...
...
Гликоген (животный крахмал) – биополимер, имеющий
ветвистое строение, состоит из α-D-глюкопираноз,
связанных α-(1 4)-O-гликозидной и α-(1 6)-Oгликозидной связями.
14

15.

15

16.

16

17.

Пектиновые вещества
-1,4
COOH
O
H
OH H
O
O H
H
H
COOCH3
COOH
H
OH H
O
H
OH H
O
H
OH
H
OH
полигалактуроновая
(пектовая) кислота
n
O H
H
H
H
COOCH3
H
OH H
O
O
H
H
OH
H
OH
n
метоксилированная
полигалактуроновая
кислота
19

18.

Декстраны-полисахариды, продуцируемые из
сахарозы бактериями Leuconostoc mesenteroides
-1,6
-1,6
O CH2
H
O CH2
O
H
OH H
O H
H
H
1
4
OH H
H
HO
-1,6
6
O CH2
H
O CH2
O H
H
H
OH H
HO
H
H
OH
O
O CH2
H
OH
O H
H
OH H
HO
H
H
3
HO
H
O H
OH
H
OH
O CH2
-1,4
H
1
O H
H
OH H
O
-1,3
1
HO
H
OH
H
Заменители плазмы и других компонентов крови
Детоксицирующие средства, включая антидоты
OH
20

19.

2.Гетерополисахариды
2.Гетерополисахариды
21

20.

22

21.

23

22.

24

23.

COOH
H
CH2OH
O
H
H
OH H
O
H
H
O
H
H
O
H
HO
H
H
OH
-1,3
COOH
-1,4
NH
C O
CH3
CH2OH
O
H
H
OH H
O
H
H
-1,4
O
H
O
H
HO
H
H
OH
-1,3
NH
C O
CH3
25

24.

Гепарин
Дисахаридный фрагмент состоит из остатков Dглюкозамина и двух уроновых кислот: Dглюкуроновой и L-идуроновой (преобладает),
связанных α(1-4)-гликозидной связью.
L-идуроновая кислота
26

25.

ГЕПАРИН
Гепарин проявляет
антикоагулянтные
свойства.
27

26.

Смешанные биополимеры
ПРОТЕОГЛИКАН (ОСНОВА – УГЛЕВОД)
УГЛЕВОД + БЕЛОК
ГЛИКОПРОТЕИН (ОСНОВА – БЕЛОК)
28

27.

29

28.

Смешанные биополимеры
30

29.

31

30.

СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!
32