Углеводы. Олигосахариды. Полисахариды. Биоорганическая химия

1.

Углеводы. Олигосахариды.
Полисахариды
Биоорганическая химия. Стоматологический факультет.
Подготовила доцент кафедры общей химии к.х.н., доцент Лелекова Р.П.

2.

План лекции
1. Олигосахариды. Дисахариды, их строение
и свойства
- нередуцирующие дисахариды
- редуцирующие дисахариды
2. Полисахариды
- гомополисахариды
- гетерополисахариды
3. Применение полисахаридов в
ортопедической стоматологии

3.

Дисахариды. Биозы
Общая формула С12Н22О11
Различают по способности к окислению:
- редуцирующие
- нередуцирующие
Способны к гидролизу с образованием двух моносахаридов:
С12Н22О11 + Н2О = 2С6Н12О6
(in vitro в кислой среде)

4.

Дисахариды
Содержится в сахарном
тростнике, в сахарной свекле,
соках растений и плодов.
Молочный сахар. Содержится в
молоке (4-5 %)
Солодовый сахар – основной
продукт расщепления крахмала

5.

Природные дисахариды
Дисахарид
Продукты
гидролиза
Тип гликозидной связи
Способность
к окислению
Сахароза
D-глюкоза +
D- фруктоза
1a - 2ß
Нередуцирующий
Лактоза
D-галактоза +
D-глюкоза
ß (1 – 4)
Редуцирующий
Мальтоза
D-глюкоза +
D – глюкоза
a (1 – 4)
Редуцирующий
Целлобиоза
D- глюкоза +
D-глюкоза
ß (1 – 4)
Редуцирующий

6.

Сахароза
CH 2OH
O
H
H
H
OH
H
H
OH
1
а-D-глюкопираноза
OH
CH 2OH
H
гликозидная связь
O
O
OH
H
2
CH 2OH
OH
ß-D-фруктофураноза
H
а-D-глюкопиранозил-1,2- ß-D-фруктофуранозид

7.

Мальтоза
CH2OH
CH2OH
O
H
H
OH
H
H
O
H
1
4
H
OH
H
OH
O
OH
H
OH
a-D-глюкопираноза
H
H
OH
a-D-глюкопираноза

8.

Окисление мальтозы
Реактив Толленса : [Ag(NH3)2]OH

9.

Лактоза
(молочный сахар)
CH2OH
CH2OH
O
OH
H
OH
O
H
1 O 4
H
H
OH
H
H
H
H
H
OH
ß-D-галактопираноза
OH
H
OH
ß-D-глюкопираноза

10.

Гидролиз лактозы

11.

Целлобиоза
CH2OH
CH2OH
O
H
H
OH
H
O
H
1
O 4
H
OH
H
H
H
OH
H
OH
ß-D-глюкопираноза
OH
H
OH
ß-D-глюкопираноза

12.

Полисахариды (полиозы)
Общая формула (С6Н10О5)n
Полный гидролиз
(С6Н10О5)n + Н2О ↔ n С6Н12О6
Различают:
- гомополисахариды
- гетерополисахариды

13.

Гомополисахариды.
Крахмал. Фракции крахмала

14.

Амилоза
М до 160000
1
4
1
Гликозидная связь а-1,4
4

15.

Качественная реакция на крахмал

16.

Амилопектин
Гликозидная связь в цепях а-1,4.
Через 20-25 остатков – ветвление связь а-1,6.
М до 2000000

17.

Амилопектин
1,6- гликозидная связь
1,4 –гликозидная связь

18.

Гидролиз крахмала

19.

Декстрин

20.

Гликоген
Между точками
ветвления 10-12
остатков глюкозы
М до 100 млн
Крахмал животного
происхождения

21.

Целлюлоза (клетчатка)
Биозный фрагмент - целлобиоза
М от 400 тыс. до 1-2 млн
Макромолекула строго линейна. Характерна
волокнистость, высокая механическая
прочность, инертность.

22.

Декстраны
Природные полисахариды бактериального
происхождения.
1,6-гликозидные связи
CH2
O
H
H
OH
H
H
O
OH
H
OH
CH2
O
H
H
OH
« Клинические декстраны»:
- Полиглюкин 6 % раствор
- Реополиглюкин 10 % раствор
H
H
O
OH
H
OH
CH2
O
H
H
OH
H
H
O
OH
H
OH

23.

Пектиновые вещества
Содержатся в плодах и овощах
1,4-гликозидные связи
Используются в кондитерской
промышленности

24.

Гетерополисахариды
В состав гетерополисахаридов входят:
Уроновые кислоты: D-глюкуроновая
D-галактуроновая
L-идуроновая
N –ацетилгексозамин:
N-ацетилглюкозамин
N- ацетилгалактозамин

25.

Гиалуроновая кислота
CH2OH
COOH
O
H
H
OH
O
H
H
1
OH
H
OH
H
NH
O
D-глюкуроновая кислота
O
H
3
H
H
O
H
C
CH3
N- ацетил-D-глюкозамин
n

26.

Гиалуроновая кислота
Самый эффективный компонент
современной косметики. Регулирует
водный баланс кожи, ее тонус и
упругость, сохраняя внешнюю
гладкость и подтянутость

27.

Хондроитинсульфат
6
CH2OSO3H
COOH
O
H
H
OH
O
H
H
H
H
H
O
OH
OH
D-глюкуроновая кислота
6-сульфат
O
H
H
NH
O
n
C
CH3
4
Применяется как лекарственный
препарат при патологии
соединительных тканей различного генеза
4-сульфат

28.

Гепарин

29.

Гепарин
CH2OSO3H
COOH
O
H
H
OH
H
O
H
H
H
OH
H
H
NH
O
O
H
OH
O
n
C
CH3
Гепарин препятствует
свертыванию крови.
Растворим в физиологическом
растворе.
рН 1-% раствора 6-7,5

30.

Альгинатный оттискный материал
Состав: Альгинат натрия или калия - 15 %
Сульфат кальция
- 12%
Фосфат натрия
1-2 %
Сульфат калия или фторид калия-цинка
Органические составляющие
Альгинат + CaSO4• H2O → Альгинат
натрия
кальция
Паста
Гель
+ Na+ + SO42- + H2O

31.

Формирование геля альгината кальция

32.

Изменение рН в процессе отверждения
Хроматический альгинатный материал Phase Plus
От рН = 14
Стадия замешивания
помещения
до
Стадия нанесения
на ложку
рН = 7
Стадия
в полость рта

33.

Агаровый оттискной материал
Состав: Агар
12-15 %
Тетраборат натрия
0,2 %
Сульфат калия
1-2 %
Бензоаты
0,1 %
1000С
Гель
43,30С
Золь
Оттиск из
агаровой
массы