15.25M
Category: chemistrychemistry

Углеводы. Олигосахариды. Полисахариды. Биоорганическая химия

1.

Углеводы. Олигосахариды.
Полисахариды
Биоорганическая химия. Стоматологический факультет.
Подготовила доцент кафедры общей химии к.х.н., доцент Лелекова Р.П.

2.

План лекции
1. Олигосахариды. Дисахариды, их строение
и свойства
- нередуцирующие дисахариды
- редуцирующие дисахариды
2. Полисахариды
- гомополисахариды
- гетерополисахариды
3. Применение полисахаридов в
ортопедической стоматологии

3.

Дисахариды. Биозы
Общая формула С12Н22О11
Различают по способности к окислению:
- редуцирующие
- нередуцирующие
Способны к гидролизу с образованием двух моносахаридов:
С12Н22О11 + Н2О = 2С6Н12О6
(in vitro в кислой среде)

4.

Дисахариды
Содержится в сахарном
тростнике, в сахарной свекле,
соках растений и плодов.
Молочный сахар. Содержится в
молоке (4-5 %)
Солодовый сахар – основной
продукт расщепления крахмала

5.

Природные дисахариды
Дисахарид
Продукты
гидролиза
Тип гликозидной связи
Способность
к окислению
Сахароза
D-глюкоза +
D- фруктоза
1a - 2ß
Нередуцирующий
Лактоза
D-галактоза +
D-глюкоза
ß (1 – 4)
Редуцирующий
Мальтоза
D-глюкоза +
D – глюкоза
a (1 – 4)
Редуцирующий
Целлобиоза
D- глюкоза +
D-глюкоза
ß (1 – 4)
Редуцирующий

6.

Сахароза
CH 2OH
O
H
H
H
OH
H
H
OH
1
а-D-глюкопираноза
OH
CH 2OH
H
гликозидная связь
O
O
OH
H
2
CH 2OH
OH
ß-D-фруктофураноза
H
а-D-глюкопиранозил-1,2- ß-D-фруктофуранозид

7.

Мальтоза
CH2OH
CH2OH
O
H
H
OH
H
H
O
H
1
4
H
OH
H
OH
O
OH
H
OH
a-D-глюкопираноза
H
H
OH
a-D-глюкопираноза

8.

Окисление мальтозы
Реактив Толленса : [Ag(NH3)2]OH

9.

Лактоза
(молочный сахар)
CH2OH
CH2OH
O
OH
H
OH
O
H
1 O 4
H
H
OH
H
H
H
H
H
OH
ß-D-галактопираноза
OH
H
OH
ß-D-глюкопираноза

10.

Гидролиз лактозы

11.

Целлобиоза
CH2OH
CH2OH
O
H
H
OH
H
O
H
1
O 4
H
OH
H
H
H
OH
H
OH
ß-D-глюкопираноза
OH
H
OH
ß-D-глюкопираноза

12.

Полисахариды (полиозы)
Общая формула (С6Н10О5)n
Полный гидролиз
(С6Н10О5)n + Н2О ↔ n С6Н12О6
Различают:
- гомополисахариды
- гетерополисахариды

13.

Гомополисахариды.
Крахмал. Фракции крахмала

14.

Амилоза
М до 160000
1
4
1
Гликозидная связь а-1,4
4

15.

Качественная реакция на крахмал

16.

Амилопектин
Гликозидная связь в цепях а-1,4.
Через 20-25 остатков – ветвление связь а-1,6.
М до 2000000

17.

Амилопектин
1,6- гликозидная связь
1,4 –гликозидная связь

18.

Гидролиз крахмала

19.

Декстрин

20.

Гликоген
Между точками
ветвления 10-12
остатков глюкозы
М до 100 млн
Крахмал животного
происхождения

21.

Целлюлоза (клетчатка)
Биозный фрагмент - целлобиоза
М от 400 тыс. до 1-2 млн
Макромолекула строго линейна. Характерна
волокнистость, высокая механическая
прочность, инертность.

22.

Декстраны
Природные полисахариды бактериального
происхождения.
1,6-гликозидные связи
CH2
O
H
H
OH
H
H
O
OH
H
OH
CH2
O
H
H
OH
« Клинические декстраны»:
- Полиглюкин 6 % раствор
- Реополиглюкин 10 % раствор
H
H
O
OH
H
OH
CH2
O
H
H
OH
H
H
O
OH
H
OH

23.

Пектиновые вещества
Содержатся в плодах и овощах
1,4-гликозидные связи
Используются в кондитерской
промышленности

24.

Гетерополисахариды
В состав гетерополисахаридов входят:
Уроновые кислоты: D-глюкуроновая
D-галактуроновая
L-идуроновая
N –ацетилгексозамин:
N-ацетилглюкозамин
N- ацетилгалактозамин

25.

Гиалуроновая кислота
CH2OH
COOH
O
H
H
OH
O
H
H
1
OH
H
OH
H
NH
O
D-глюкуроновая кислота
O
H
3
H
H
O
H
C
CH3
N- ацетил-D-глюкозамин
n

26.

Гиалуроновая кислота
Самый эффективный компонент
современной косметики. Регулирует
водный баланс кожи, ее тонус и
упругость, сохраняя внешнюю
гладкость и подтянутость

27.

Хондроитинсульфат
6
CH2OSO3H
COOH
O
H
H
OH
O
H
H
H
H
H
O
OH
OH
D-глюкуроновая кислота
6-сульфат
O
H
H
NH
O
n
C
CH3
4
Применяется как лекарственный
препарат при патологии
соединительных тканей различного генеза
4-сульфат

28.

Гепарин

29.

Гепарин
CH2OSO3H
COOH
O
H
H
OH
H
O
H
H
H
OH
H
H
NH
O
O
H
OH
O
n
C
CH3
Гепарин препятствует
свертыванию крови.
Растворим в физиологическом
растворе.
рН 1-% раствора 6-7,5

30.

Альгинатный оттискный материал
Состав: Альгинат натрия или калия - 15 %
Сульфат кальция
- 12%
Фосфат натрия
1-2 %
Сульфат калия или фторид калия-цинка
Органические составляющие
Альгинат + CaSO4• H2O → Альгинат
натрия
кальция
Паста
Гель
+ Na+ + SO42- + H2O

31.

Формирование геля альгината кальция

32.

Изменение рН в процессе отверждения
Хроматический альгинатный материал Phase Plus
От рН = 14
Стадия замешивания
помещения
до
Стадия нанесения
на ложку
рН = 7
Стадия
в полость рта

33.

Агаровый оттискной материал
Состав: Агар
12-15 %
Тетраборат натрия
0,2 %
Сульфат калия
1-2 %
Бензоаты
0,1 %
1000С
Гель
43,30С
Золь
Оттиск из
агаровой
массы
English     Русский Rules